Hoy hablaremos de una terminología que vas a utilizar muy a menudo en tu clase de química orgánica 1. Se trata de la definición de átomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en química orgánica. Esto también se conoce como el grado de sustitución del carbono.
En resumen, estas definiciones se asignan a los átomos de carbono en función del número de otros átomos de carbono a los que están conectados:
Los carbonos primarios están conectados a un solo carbono.
Los carbonos secundarios están conectados a dos átomos de carbono.
Los carbonos terciarios están conectados a tres átomos de carbono.
Y si cuatro carbonos están conectados a un carbono, entonces es un carbono cuaternario.
Te encontrarás con esta notación cuando empieces a aprender los grupos funcionales y seguirás utilizándola en la nomenclatura de los compuestos orgánicos y más adelante en el semestre.
Empecemos por ver los alcanos. La primera molécula de esta serie es el metano y, como sólo tiene un carbono, no se clasifica con ninguna de las definiciones que acabamos de discutir.
Sin embargo, los carbonos del etano sí pueden clasificarse. Y para ello, hay que contar el número de carbonos que están directamente conectados al carbono de interés. Podemos marcar este carbono en rojo y rodear con un círculo los que están conectados a él en azul.
Nótese que es una molécula simétrica e independientemente del carbono que se elija, va a ser un carbono primario, ya que sólo va a haber un carbono conectado a él.
Empezando por el propano, podemos localizar un carbono primario y otro secundario. Los carbonos CH3 son primarios ya que sólo están conectados al carbono CH2. Sin embargo, el carbono central (CH2) está conectado a dos átomos de carbono, por lo que es un carbono secundario.
El siguiente isómero del butano contiene un carbono terciario. El carbono central está conectado a tres átomos de carbono de los grupos CH3:
Por último, si se conectan cuatro átomos de carbono a un carbono entonces tenemos un carbono cuaternario:
Antes de pasar a otros grupos funcionales, veamos cómo el grado de sustitución (1o, 2o, 3o) también se utiliza para distinguir ciertos fragmentos al nombrar las moléculas orgánicas. Por ejemplo, el butano tiene cuatro isómeros y, por tanto, cuatro grupos alquilo isoméricos. Dependiendo de qué carbono del butilo esté conectado a la cadena matriz, o a otro grupo, tenemos un n-butilo, un sec-butilo y un tert-butilo.
Y éstas son simplemente las abreviaturas del grado de insaturación del carbono: secundario-sec, terciario-tert.
Esta designación de los átomos de carbono se aplica también a los carbocationes, a los haluros de alquilo, a los alcoholes, a las aminas y a las amidas.
Los carbocationes van desde el carbocationes de metilo hasta el carbocationes terciarios. El principio para clasificar los átomos de carbono es el mismo. Hay que contar cuántos átomos de carbono están conectados al carbono con carga positiva.
No existe un carbocation cuaternario ya que los cuatro carbonos conectados satisfacen el octeto y el carbono central no puede tener carga formal.
Esta clasificación será especialmente importante en las reacciones de sustitución y eliminación nucleofílica. Para distinguir entre un haluro de alquilo primario, secundario o terciario, localice el carbono que está conectado al halógeno y cuente cuántos átomos de carbono están conectados a él:
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
En función del número de átomos de carbono conectados al que tiene el grupo hidroxilo, los alcoholes también se clasifican en primarios, secundarios y terciarios:
Aminas primarias, secundarias y terciarias
¡Hay una pequeña diferencia en la forma de clasificar las aminas! A diferencia de los casos anteriores, las aminas se clasifican en función del número de carbonos conectados al nitrógeno:
Otra diferencia con las aminas es que el nitrógeno puede tener cuatro grupos conectados utilizando el par solitario y obteniendo una carga formal positiva. Se denominan sales de amonio cuaternario.
Amidas primarias, secundarias y terciarias
De forma similar, las amidas también se clasifican en primarias, secundarias y terciarias en función del número de carbonos conectados al nitrógeno.
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