Dnes si povíme něco o terminologii, kterou budete v hodinách organické chemie 1 velmi často používat. Jedná se o definici primárních, sekundárních, terciárních a kvartérních atomů uhlíku v organické chemii. Označuje se také jako stupeň substituce uhlíku.
Zkrátka tyto definice jsou přiřazeny atomům uhlíku na základě počtu dalších atomů uhlíku, se kterými jsou spojeny:
Primární uhlíky jsou spojeny pouze s jedním uhlíkem.
Sekundární uhlíky jsou spojeny se dvěma atomy uhlíku.
Terciární uhlíky jsou spojeny se třemi atomy uhlíku.
A pokud jsou k jednomu uhlíku připojeny čtyři uhlíky, jedná se o kvartérní uhlík.
S tímto zápisem se setkáte, když se začnete učit funkční skupiny a budete ho dále používat v názvosloví organických sloučenin i později v semestru.
Začněme tím, že se podíváme na alkany. První molekulou v této řadě je methan, a protože má pouze jeden uhlík, není klasifikován žádnou z definic, které jsme právě probrali.
Uhlíky v ethanu však klasifikovat lze. A k tomu je třeba spočítat počet uhlíků, které jsou přímo spojeny se zájmovým uhlíkem. Tento uhlík můžeme označit červeně a ty, které jsou s ním spojeny, zakroužkovat modře.
Všimněte si, že se jedná o symetrickou molekulu a bez ohledu na to, který uhlík vyberete, bude to primární uhlík, sine s ním bude spojen pouze jeden uhlík.
Vycházíme-li z propanu, můžeme vyhledat primární a sekundární uhlík. Uhlíky CH3 jsou primární, protože jsou připojeny pouze k uhlíku CH2. Prostřední uhlík (CH2) je však připojen ke dvěma atomům uhlíku, proto se jedná o sekundární uhlík.
Následující izomer butanu obsahuje terciární uhlík. Centrální uhlík je připojen ke třem atomům uhlíku skupiny CH3:
Pokud jsou k jednomu uhlíku připojeny čtyři atomy uhlíku, pak máme kvartérní uhlík:
Než přejdeme k dalším funkčním skupinám, podívejme se, jak se stupeň substituce (1o, 2o, 3o) používá také k rozlišení některých fragmentů při pojmenování organických molekul. Například butan má čtyři izomery, a tedy čtyři izomerní alkylové skupiny. Podle toho, který uhlík butylu je připojen k mateřskému řetězci nebo k jiné skupině, máme n-butyl, sek-butyl a terc-butyl.
A to jsou jednoduše zkratky pro stupeň nenasycení uhlíku: sekundární-sec, terc-terc.
Toto označení atomů uhlíku se používá také u karbokationtů, alkylhalogenidů, alkoholů, aminů a amidů.
Karbokationtů je celá řada od methylakarbokationtu až po terciární karbokationt. Princip klasifikace atomů uhlíku je stejný. Je třeba spočítat, kolik atomů uhlíku je připojeno ke kladně nabitému uhlíku.
Neexistuje nic takového jako kvartérní karbokationt, protože čtyři připojené uhlíky splňují oktet a centrální uhlík nemůže mít formální náboj.
Tato klasifikace bude důležitá zejména při nukleofilní substituci a eliminačních reakcích. Chcete-li rozlišit primární, sekundární nebo terciární alkylhalogenid, najděte uhlík, který je připojen k halogenu, a spočítejte, kolik atomů uhlíku je k němu připojeno:
Primární, sekundární a terciární alkoholy
Podle počtu atomů uhlíku připojených k tomu s hydroxylovou skupinou se alkoholy také dělí na primární, sekundární a terciární:
Primární, sekundární a terciární aminy
Ve způsobu klasifikace aminů je malý rozdíl! Na rozdíl od předchozích případů se aminy klasifikují na základě počtu uhlíků připojených k dusíku:
Dalším rozdílem u aminů je, že dusík může mít připojeny čtyři skupiny pomocí osamělého páru a získat kladný formální náboj. Ty se nazývají kvartérní amonné soli.
Primární, sekundární a terciární amidy
Podle počtu uhlíků připojených k dusíku se amidy také dělí na primární, sekundární a terciární.
Zkontrolujte také
- Pojmenování alkanů podle pravidel nomenklatury IUPAC Úlohy k procvičení
- Konstituční nebo strukturní izomery s úlohami k procvičení
- Stupně nenasycení nebo index nedostatku vodíku
- Newmanovy projekce s úlohami k procvičení
- Gaucheho konformace, Sterická, torzní deformační energie Praktické úlohy
- Kreslení křeslové konformace cyklohexanu
- Převrácení kruhu:
- 1,3-Diaxiální interakce a hodnota A pro cyklohexany
- Kreslení obou křeslových konformací s úlohami k procvičení: Srovnání stability obou křeslových konformací s úlohami z praxe