Hamilton begyndte sandsynligvis at arbejde som 10-årig. Hans mor skaffede ham et job på et import- og eksportkontor på St. Croix, der blev drevet af Nicholas Cruger, som var flyttet til Christiansted fra New York City. Hamilton lærte forretningen godt nok til at blive sat til at lede kontoret, da Cruger senere blev syg og tilbragte flere måneder i New York for at komme sig. Hamilton var dengang 16 år gammel, men han var fast besluttet på at hæve sig over butiksvirksomhed og opnå storhed et eller andet sted, på en eller anden måde. Som han skrev til en ungdomsven, Edward Stevens, i 1769:
Min ambition er så udbredt, at jeg foragter den grov’ling og tilstand som kontorist eller lignende, som min skæbne &c. fordømmer mig til, og jeg ville villigt risikere mit liv, men ikke min karakter for at hæve min stilling. Jeg er sikker på, Ned, at min ungdom udelukker mig fra ethvert håb om øjeblikkelig forfremmelse, og jeg ønsker det heller ikke, men jeg agter at forberede vejen for fremtiden.
Stevens havde for nylig forladt St. Croix for at studere medicin på King’s College, forløberen for Columbia i kolonitiden. College syntes imidlertid ikke at komme på tale for Hamilton, og han afsluttede sit brev med at sige: “Jeg ville ønske, at der var en krig”.
Ingen krig, men en orkan
Hamiltons skæbne tog en drejning til det bedre i 1772, ikke på grund af en krig, men på grund af en orkan – plus ankomsten til Christiansted af Hugh Knox, en presbyteriansk præst, en gang lærer, en tidligere elev og en opmuntrer af College of New Jersey. Dette var det presbyterianske college, der blev grundlagt af presbyterianere, og som senere blev Princeton University.
Tre måneder efter at Knox havde slået sig ned i Christiansted, blev St. Croix og de omkringliggende øer ramt af en ødelæggende orkan. Hamilton skrev en beretning om, hvad han havde været vidne til, såsom bygninger, der blev jævnet med jorden, mennesker, der blev dræbt, og overlevende, der søgte ly blandt ruinerne. Han nedskrev også sine egne “refleksioner og følelser” i et sprog, der tyder på, at han gennemgik en dyb religiøs oplevelse under stormen og kom ud af katastrofen med en tugt og i ærefrygt for Herren. Denne udgydelse af fromhed kan meget vel have været inderlig – men den kan også have været beregnet til at imponere Knox, hvilket den også gjorde. Knox besluttede straks, at Hamilton var en klog, gudfrygtig ung mand, som ville være en ære for præstens alma mater. Han sendte orkanberetningen til den lokale avis, og sympatiske læsere reagerede ved at donere penge til at hjælpe denne nødlidende teenager med at komme til det amerikanske fastland for at få en universitetsuddannelse.
Cruger bidrog også til projektet på to vigtige måder. Han oprettede en trustfond for at hjælpe Hamilton med at betale sine collegeudgifter. Og han sørgede for, at Hamilton kunne bo, i det mindste midlertidigt, hos en bekendt i New York. Denne bekendt var Hercules Mulligan, en skrædder og antiengelsk politisk aktivist, som skulle åbne Hamiltons øjne for kolonisternes klager i den tumultariske periode, der førte til uafhængighedserklæringen.
Meget hvor tidligt udviklet Hamilton end var, kunne han ikke komme direkte ind på college, da han manglede de grundlæggende kundskaber i latin og græsk, som var afgørende for optagelse på den tid. For eksempel specificerede College of New Jersey, at “Ingen kan forvente at blive optaget på kollegiet, men kun de, der efter at være blevet undersøgt af præsidenten og tutorerne, skal vise sig at være i stand til at gengive Virgil og Tullys Orationer til engelsk, og at omdanne engelsk til ægte grammatisk latin, og så godt bekendt med græsk, at de kan gengive enhver del af de fire evangelister på dette sprog, til latin eller engelsk, og give den grammatiske konstruktion af ordene.”
Den slags optagelsesprøve, som Hamilton skulle tage, kan bestemmes ud fra et brev, som en studerende på kollegiet skrev i 1774. “De studier, du vil blive eksamineret i,” sagde den studerende til en broder, der søgte om optagelse, “er Vergil, Horace, Ciceros Orationer, Lucian, Xenophon, Homer, geografi og logik. Man søger kun fire bøger af Vergils Æneide sammen med Buklerne og Georgikerne og fire bøger af Xenofon; men jeg vil råde dig, hvis du kommer på universitetet, til at studere hele Xenofon …. Prøv at vænne dig til at læse godt græsk og latin, da man her ser meget til det, og vær nøjagtig i geografi; studer, hvis du kan, de fem almindelige regneregler, renter, rabat, betalingsligning, byttehandel, tab og gevinst, kammeratskab, sammensat kammeratskab, den dobbelte regel med tre, sammenlignende aritmetik, geometrisk progression, almindelige og decimalbrøker og kvadratroden.”
Studerede fra morgenstunden til midnat
Hamilton blev sendt på et privat akademi i Elizabethtown, New Jersey, for at få et godt kendskab til klassikerne, inden han søgte ind på college. Læreren var Francis Barber, en 21-årig, Princeton-født, der var uddannet fra College of New Jersey. Hamilton skulle angiveligt have været en kværn, mens han var på akademiet, og han studerede fra daggry til efter midnat. Men han fandt tid til at knytte venskaber med tre bestyrelsesmedlemmer fra College of New Jersey, som boede i nærheden, herunder Whig-teoretikeren William Livingston, den fremtidige første guvernør for staten New Jersey. Mens Barber lærte Hamilton de store bøger fra fortiden, underviste Livingston ham i tidens politiske spørgsmål og priste republikanismens dyder, som Hamilton senere ville gøre det.