Henry Fielding blev født nær Glastonbury i Sydengland og voksede op på sine forældres gård i Dorset. Hans oprindelse var ikke overdådig, men bestemt fornem: hans anden fætter skulle blive den fjerde jarl af Denbigh, hans far var oberst (og senere general) i hæren, og hans bedstefar i morges var dommer i Dronningens Bænk. Henrys førsteklasses uddannelse på Eton College gav ham et kendskab til den klassiske litteratur, som skulle få indflydelse på hans romanopfattelse.
I 1728 tog Fielding til London og indledte på råd fra sin kusine Lady Mary Wortley Montagu en litterær karriere, hvor han skrev digte og skuespil, der satiriserede kunstgreb, bedrag og politisk korruption. Senere samme år gik han videre til universitetet i Leiden i Holland, men hans klassiske studier der endte, da hans far indstillede hans understøttelse. I 1730 var han tilbage i London, hvor han styrede teatre og skrev skuespil, bl.a. den stadig berømte Tom Thumb. I denne periode levede han en skikkelig tilværelse, som måske kan danne grundlag for biografien af karakteren Wilson i Joseph Andrews; det udsvævende liv sluttede dog, da han i november 1734 stak af med Charlotte Cradock, den kvinde, hvis billede skulle inspirere heltinderne i hans senere romaner.
Som tilhænger af datidens oppositionsparti fortsatte Fielding med at lave satire over regeringen under de facto premierminister Robert Walpole. Walpole slog imidlertid tilbage med The Theatrical Licensing Act of 1737, hvorefter der ikke kunne opføres nye skuespil, før de var godkendt af Lord Chamberlain. Loven gjorde teatersatire stort set umulig og afsluttede effektivt Fieldings karriere i teatret og efterlod ham med en kone, to børn og ingen indkomst.
Nedtvunget til at søge et andet arbejde studerede Fielding jura i Middle Temple og afsluttede et seksårigt studium på tre år. Han begyndte at praktisere som advokat i 1740, arbejdede hårdt, men havde aldrig fremgang. I mellemtiden indtraf der imidlertid en skelsættende begivenhed både i Fieldings liv og i romanens historie: udgivelsen i 1740 af Samuel Richardsons vildt populære og kontroversielle Pamela, historien om en dydig tjenestepiges modstand mod de seksuelle tilnærmelser fra hendes fornemme herre, som efterhånden anerkender og belønner hendes dyd ved at gifte sig med hende. Romanens sentimentalitet og (angiveligt) hykleriske moralske kodeks var en drivkraft for Fieldings vittighed, og den kæmpende advokat udgav derfor Shamela, en anonym parodi, i 1741. Fielding nøjedes ikke med denne ubehøvlede udrensning, men fulgte i 1742 op på Shamela med Joseph Andrews, der begynder som en kønsvendt Pamela-parodi, men som udvikler sig til noget langt mere originalt, en fuldt gennemført roman fyldt med livlig komik og vedvarende samfundskritik. I 1743 udgav Fielding sit flerbindsværk Miscellanies, som bl.a. indeholdt romanen Jonathan Wild, en dyster satire over bl.a. “store mænd”, Whig-partiet og strafferetssystemet. Fieldings egen tilværelse var på dette tidspunkt fortsat dyster, da hans kone og datter var døende, han selv led af lammende gigt, og hans økonomi var dyster. I de næste to år skrev han ikke mere, hverken i bogform eller i tidsskrifter, men helligede sig i stedet sin advokatpraksis og sine bestræbelser på at genoprette sin kones helbred. Disse bestræbelser var forgæves, og Charlotte døde i feriebyen Bath i 1744, hvilket efterlod Fielding vanvittig af sorg.
Han genoptog sin litterære karriere i 1745, inspireret af modstanden mod det jakobitiske oprør, hvor tilhængere af Stuart-linjen gjorde krav på prins Charles Edward, der nedstammede fra James II. Fieldings grunde til at modsætte sig jakobitterne var dobbelte, religiøse såvel som politiske. Den engelske monark var det øverste overhoved for den engelske kirke, og Charles Edward var katolik; hans tiltrædelse ville derfor have været akavet for denne mest statiske af kirker, og Fielding var en trofast tilhænger af det anglikanske etablissement. Politisk set var Fielding whig – dvs. tilhænger af den hannoveranske arvefølge – og nu, hvor den forhadte Walpole var blevet efterfulgt af en anden whigpremierminister, kunne Fielding forlade oppositionen og blev en forsvarer af den etablerede regering. Som redaktør af et politisk tidsskrift fra 1745 til 1746 fordømte han følgelig jakobitterne og deres Tory-allierede, og selv efter jakobitternes nederlag fortsatte han som apologet for regeringen. Hans belønning var at blive udnævnt til fredsdommer for Westminster i 1748 og for grevskabet Middlesex i 1749. Disse stillinger installerede ham i et retsbyggeri, som også fungerede som hans bolig, i Bow Street i London.
I 1747 havde Fielding giftet sig med Charlottes tidligere tjenestepige, Mary Daniel, som var blevet gravid med ham. Dette skridt havde gjort ham til genstand for latterliggørelse, men Fielding ville senere beskrive sin anden hustru som “en trofast ven, en elskværdig kammerat og en øm sygeplejerske”. I 1749 udgav han Tom Jones, sit største værk, en pikaresk roman om et hittebarn, der kommer til en formue. Amelia, som fulgte i 1751, viser en ny mørk sans for den menneskelige dårskab. Fieldings arbejde i Bow Street havde bragt ham på nært hold med social uorden, og de strenge midler mod denne uorden, som han foreslog i sin egenskab af magistrat – foranstaltninger, der omfattede arbejdshuset og galgen – markerede en vending fra den etik af bred og munter tolerance, der præger Joseph Andrews og Tom Jones. Fielding var dog lige så streng over for sig selv, og på trods af at hans arbejde som fredsdommer ikke gav ham nogen løn, skilte han sig ud blandt datidens andre dommere ved at afvise alle former for bestikkelse. Han bidrog også i høj grad til bekæmpelse af kriminalitet i London gennem sin organisering af Bow-Street Runners, en gruppe af “tyveknægte”, der er blevet kaldt Londons første professionelle politistyrke.
Ud over sine sociale og politiske kald støttede Fielding også sin lillesøsters, Sarah Fieldings, litterære ambitioner. Hun udgav i 1744 en roman med titlen The Adventures of David Simple og fulgte op med en yderligere tekst i 1747, Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Sarah skrev senere en fortsættelse til David Simple i 1753. Henry Fielding skrev forordene til disse tekster. Sarah Fielding skrev også historiske biografier og børnelitteratur og udgav i sidste ende ti værker, om end anonymt, som det var almindeligt for kvindelige forfattere på den tid.
Det menes, at Sarah også havde indflydelse på at hjælpe Fielding med at udvikle områder af hans eget forfatterskab: især udviklingen og skildringen af hans vigtigste kvindelige karakterer. Der er en ekspertise i skabelsen af den rundhåndet moralske Mrs. Miller og den kraftfulde Mrs. Western, hvilket sandsynligvis afslører indflydelsen fra en kvindelig kritiker, hvis ikke en kvindelig forfatter.
Astma, vattersot og alvorlig gigt tvang Fielding til at trække sig tilbage i 1754, og han tog til Portugal i udlandet for at komme sig til hægterne. Hans Journal of a Voyage to Lisbon, der blev udgivet posthumt i 1755, er en beretning om rejsens langsommelighed, lægernes inkompetence, magtmisbrug og Fieldings eget mod og munterhed i mødet med disse dårligdomme. Han døde i Lissabon i oktober 1754.