Under Nat Turners oprør undgik oprørerne Giles Reese-plantagen, selvom den lå på vejen, sandsynligvis fordi Nat ønskede at holde Cherry og børnene i sikkerhed. Uanset hvad, mens myndighederne var på jagt efter Nat, gik de også på jagt efter Cherry. Den 26. september 1831 offentliggjorde Richmond Constitutional Whig en historie efter plyndringen af Reese’ plantage, hvori der stod, at “i besiddelse, nogle papirer opgivet af hans kone, under piskeslag”. The Authentic and Impartial Narrative offentliggjorde også samme år, at dagbogsnotater, der tilhørte Nat, var “i hendes besiddelse efter Nats flugt.”
I sin bog Nat Turner: Slave Revolt Leader skriver forfatteren Terry Bisson ” betroet med sine mest hemmelige planer og papirer. Efter hans slaveoprør blev hun slået og tortureret i et forsøg på at få hende til at afsløre hans planer og opholdssted.”
I en rapport fra James Trezvant umiddelbart efter oprøret blev Cherry nævnt som havende indrømmet, at Nat havde “fordøjet” en plan for oprøret “i årevis.”
Cherry blev ikke nævnt i Nat Turners tilståelse til advokat Thomas Ruffin Gray.