Dexfenfluramin, der markedsføres som dexfenfluraminhydrochlorid under navnet Redux, er et serotonergt anorektisk lægemiddel: det reducerer appetitten ved at øge mængden af ekstracellulært serotonin i hjernen. Det er d-enantiomeren af fenfluramin og ligner strukturelt set amfetamin, men mangler psykologisk stimulerende virkninger.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC kode

  • A08AA04 (WHO)

Lovlig status

Lovlig status

  • US: Schedule IV
  • Trukket tilbage fra markedet

Farmakokinetiske data

Proteinbinding

36%

Elimination halv-levetid

17-20 timer

Identifikatorer

  • (S)-N-Ethyl-1–propan-2-amin

CAS-nummer

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chemisk og fysiske data

Formel

C12H16F3N

Molarmasse

231.262 g-mol-1

3D-model (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Nøgle:DBGIVFWFUFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verify)

Dexfenfluramin var i nogle år i midten af 1990’erne godkendt af den amerikanske lægemiddelstyrelse med henblik på vægttab. Efter flere bekymringer om lægemidlets kardiovaskulære bivirkninger trak FDA imidlertid godkendelsen tilbage i 1997. Efter at det blev fjernet i USA, blev dexfenfluramin også trukket ud på andre globale markeder. Det blev senere afløst af sibutramin, som, selv om det oprindeligt blev betragtet som et mere sikkert alternativ til både dexfenfluramin og fenfluramin, ligeledes blev fjernet fra det amerikanske marked i 2010.

Midlet blev udviklet af Interneuron Pharmaceuticals, et selskab, som Richard Wurtman var medstifter af, og som havde til formål at markedsføre opdagelser fra forskere fra Massachusetts Institute of Technology. Interneuron har givet patentet i licens til Wyeth-Ayerst Laboratories. Selv om der på tidspunktet for udgivelsen herskede en vis optimisme om, at det kunne varsle en ny metode, var der fortsat visse forbehold blandt neurologer, hvoraf 22 anmodede FDA om at udsætte godkendelsen. Deres bekymring var baseret på George A. Ricaurte’s arbejde, hvis teknikker og konklusioner senere blev draget i tvivl.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.