Dexfenfluramin, der markedsføres som dexfenfluraminhydrochlorid under navnet Redux, er et serotonergt anorektisk lægemiddel: det reducerer appetitten ved at øge mængden af ekstracellulært serotonin i hjernen. Det er d-enantiomeren af fenfluramin og ligner strukturelt set amfetamin, men mangler psykologisk stimulerende virkninger.
a682088
- A08AA04 (WHO)
- US: Schedule IV
- Trukket tilbage fra markedet
36%
17-20 timer
-
(S)-N-Ethyl-1–propan-2-amin
- 3239-44-9
- DB01191
- 59646
- D07805
- CHEBI:439329
- ChEMBL248702
C12H16F3N
231.262 g-mol-1
-
FC(F)(F)c1cccccc(c1)C(NCC)C
-
InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1
-
Nøgle:DBGIVFWFUFUFKIQN-VIFPVBQESA-N
(verify)
Dexfenfluramin var i nogle år i midten af 1990’erne godkendt af den amerikanske lægemiddelstyrelse med henblik på vægttab. Efter flere bekymringer om lægemidlets kardiovaskulære bivirkninger trak FDA imidlertid godkendelsen tilbage i 1997. Efter at det blev fjernet i USA, blev dexfenfluramin også trukket ud på andre globale markeder. Det blev senere afløst af sibutramin, som, selv om det oprindeligt blev betragtet som et mere sikkert alternativ til både dexfenfluramin og fenfluramin, ligeledes blev fjernet fra det amerikanske marked i 2010.
Midlet blev udviklet af Interneuron Pharmaceuticals, et selskab, som Richard Wurtman var medstifter af, og som havde til formål at markedsføre opdagelser fra forskere fra Massachusetts Institute of Technology. Interneuron har givet patentet i licens til Wyeth-Ayerst Laboratories. Selv om der på tidspunktet for udgivelsen herskede en vis optimisme om, at det kunne varsle en ny metode, var der fortsat visse forbehold blandt neurologer, hvoraf 22 anmodede FDA om at udsætte godkendelsen. Deres bekymring var baseret på George A. Ricaurte’s arbejde, hvis teknikker og konklusioner senere blev draget i tvivl.