Alai

Indledning

Disaccharider er kulhydrater, der består af to monosaccharid-underenheder. De fungerer som en kilde til monosaccharider. Nogle gange anvendes de også som et alternativ til monosakkarider, da de har forskellige fælles egenskaber.

I dette afsnit af noterne vil vi diskutere disakkaridernes struktur, klassifikation og egenskaber. Vi vil også studere nogle vigtige disaccharider i detaljer.

Formation

Som tidligere nævnt dannes disaccharider, når to monosaccharidunderenheder kombineres. De to ensartede eller forskellige monosakkaridmolekyler er forbundet via en glykosidbinding for at danne et disakkarid. Da der frigives et vandmolekyle i denne kondensationsproces, kaldes den også for en dehydreringsreaktion.

Struktur

Strukturen af disaccharid ligner meget den af et monosaccharid. De består også af flere hydroxylgrupper og en funktionel gruppe, som kan være en aldehyd eller en keton. Den eneste forskel er tilstedeværelsen af en glykosidisk bro, der forbinder de to molekyler.

Glykosidisk bro

I en glykosidisk bro eller binding er de to kulstofatomer i to forskellige molekyler forbundet ved hjælp af et oxygenatom. Oxygenatomet fungerer som en bro, der forbinder de to forskellige kulstofatomer i to forskellige monosaccharidmolekyler i en glykosidbinding.

Klassifikation

Baseret på den reducerende kraft klassificeres disaccharider i to kategorier.

• Reducerende
• Non-reducerende

Reducerende disaccharider

De kan fungere som reduktionsmidler og kan afgive elektroner til modtagerne i redoxreaktionen. I disse disaccharider beholder et af monosacchariderne sin frie funktionelle gruppe, som kan deltage i redoxreaktionen. Den funktionelle gruppe i kun ét monosaccharid forbruges ved dannelsen af den glykosidiske binding. Et eksempel på et reducerende disaccharid er maltose.

Non-reducerende disaccharider

Disse disaccharider opfører sig ikke som et reduktionsmiddel, fordi de ikke har en fri aldehydisk eller ketonisk funktionel gruppe. De funktionelle grupper i begge monosacchariderne forbruges i processen med dannelsen af glykosidbindinger. Saccharose er et eksempel på et ikke-reducerende disaccharid.

Egenskaber

Følgende er de almindelige egenskaber ved disaccharider;

• Vandopløselighed

På grund af tilstedeværelsen af et stort antal hydroxylgrupper er disaccharider letopløselige i vand. Disse hydroxylgrupper danner hydrogenbindinger med vandmolekylerne, når de opløses i vandige opløsninger.

• Polaritet

Disaccharider er polære forbindelser. Disaccharidernes polaritet skyldes de mange hydroxylgrupper og hydrogenatomer, der er knyttet til kulstofatomet. Hver hydroxylgruppe i et disaccharid bærer en delvis negativ ladning, mens hvert hydrogenatom bærer en delvis positiv ladning.

• Smag

Som monosaccharider har de også en sødlig smag. De er mere almindeligt anvendte sødestoffer i vores husholdninger og industrier end monosacchariderne. Saccharose, også kaldet bordsukker, er et eksempel herpå.

• Diffusionsevne

Disaccharider er store molekyler med en størrelse, der er større end størrelsen af de porer eller åbninger, der findes i cellemembranerne. De kan derfor ikke krydse cellemembranerne. De skal nedbrydes til monosaccharider for at blive transporteret fra en celle til en anden.

Da vi har studeret disaccharidernes generelle struktur og egenskaber, skal vi nu springe over til diskussionen af nogle almindelige og vigtige disaccharider, der findes i naturen.

Sukrose

Sukrose er det vigtigste kulhydrat, der tilhører klassen af disaccharider. Det er også kendt som bordsukker eller rørsukker. Dets molekylformel er C12H22O11.

Struktur

Det består af et glukose- og et fruktosemolekyle, der er forbundet med en glykosidbinding. Denne glykosidbinding er dannet mellem kulstof 1 i glukose og kulstof 2 i fructose. Den dannes mellem de funktionelle grupper i to molekyler.

Fruktosemolekylet i saccharose har en beta-orientering, mens glukosemolekylet har en alfa-orientering. Ved alfa-orientering er OH-gruppen på det anomeriske kulstof orienteret på den side af ringen, der er modsat den side af ringen, der er modsat den 6. kulstof. På den anden side, i betaorientering, er OH-gruppen af det anomeriske kulstof på samme side af ringen som det 6. kulstof. (Det anomeriske kulstof er kulstofatomet i den aldehydiske eller ketoniske funktionelle gruppe).

Dermed kaldes den glykosidiske binding i saccharose for alpha-1 beta-2 glykosidisk binding.

Egenskaber

Sukrose har følgende egenskaber.

• Den er sødere end glukose.
• Det er opløseligt i vand.
• Det er et hvidt krystallinsk fast stof af udseende.
• Det er et ikke-reducerende sukker, fordi der ikke er nogen fri funktionel gruppe til rådighed, der kan fungere som reduktionsmiddel.
• Det er dextrorotatorisk, hvilket betyder, at det kan bøje lys i den rigtige retning, når det passerer igennem det.
• Det giver glukose og fructose ved hydrolyse.

Kilder

Sukrose udvindes hovedsageligt fra frugter og nektar. Mængden af saccharose er høj i de modne frugter, men den falder, efterhånden som frugterne modnes. Saccharose er til stede i store mængder i sukkerrør. Det er grunden til, at det også kaldes rørsukker.

Fuldstændig fordøjelse

I menneskekroppen fordøjes saccharose i tyndtarmen af et enzym kaldet invertase eller sucrase. Dette enzym nedbryder saccharose til glukose- og fruktosemolekyler, som optages i blodet og transporteres til leveren til metabolisme.

Anvendelser

Nedenstående er de kommercielle såvel som husholdningsmæssige anvendelser af saccharose.

• Det anvendes som bordsukker
• Det anvendes som sødemiddel i konfekture og desserter.
• Det anvendes til fremstilling af inverteret sukkersirup.

Inverteret sukkersirup fremstilles, når saccharose opvarmes i nærværelse af vand. Den består af glukose og fructose i lige store mængder, som ikke er kemisk bundet sammen. Det er mere almindeligt anvendt i industrier som sødemiddel, fordi det er sødere end saccharose, glukose eller fruktose.

Lactose

Lactose er et andet vigtigt disaccharid, der almindeligvis indtages af mennesker. Det er også kendt som mælkesukker. Dens molekylformel er den samme som for saccharose, dvs. C12H22O11.

Struktur

Lactose består af glukose- og galaktosemolekyler, der er bundet sammen via en glykosidisk binding. Det er en C1-C4-glykosidbinding, da den binder det første kulstof i glukose til det fjerde kulstof i galaktose.

Både glukose- og galaktosemolekylerne har alfa-orientering i laktose. Derfor kaldes den glykosidiske binding mellem dem også for alfa 1-4 glykosidisk binding.

Egenskaber

Lactose er et krystallinsk hvidt fast stof med følgende egenskaber;

• Det er opløseligt i vand, men dets opløselighed er mindre end saccharose.
• Det er mindre sødt end saccharose.
• Den er også dextrorotatorisk, idet den roterer lysstråler til højre.

Kilder

I modsætning til saccharose er laktose rent animalsk af oprindelse. Det fremstilles kun af pattedyrs mælkeproducerende mælkekirtler. Det enzym, der er nødvendigt for dets syntese, er kun aktivt i laktationsfasen. Laktose er det mest almindelige sukker, der findes i mælk og mælkeprodukter som f.eks. komælk, gedemælk, menneskemælk osv.

Det fordøjes

Det fordøjes i menneskekroppen af laktaseenzym, der findes i tyndtarmen. Glukose- og galaktosemolekylerne sendes derefter til leveren til yderligere metabolisering.

Anvendelser

• Det anvendes i modermælkserstatningsmælk som sukker
• Det anvendes i medicinalindustrien som ingrediens
• Det anvendes i drikkevareindustrien til at søde stout bear

Lactoseintolerance

Lactoseintolerance er en medicinsk tilstand, der udvikler sig hos nogle mennesker efter indtagelse af mælk eller mælkeprodukter. Nogle mennesker har iboende laktase-enzymet i deres fordøjelsessystem og kan derfor ikke fordøje laktose. Når sådanne personer indtager mælk eller mælkeprodukter, forbliver den ufordøjede laktose i fordøjelseskanalen. Den osmotiske virkning af laktose forårsager malabsorption af vand, og patienten får diarré. Andre tegn og symptomer i forbindelse med laktoseintolerance er oppustethed, kramper, flatulens og opkastninger osv.

Lactulose

Lactulose er et medicinsk vigtigt kunstigt disaccharid. Det findes ikke i naturen og fremstilles kunstigt af medicinalindustrien.

Struktur

Det består af galactose- og fructosemolekyler, der er bundet med beta 1-4 glykosidbindinger. Både galactose- og fructosemolekylerne har betaorientering i lactulose.

Anvendelse

Det menneskelige legeme mangler enzym til at fordøje laktulose. Det anvendes medicinsk ved to tilstande; forstoppelse og hepatisk encephalopati.

Lactulose hjælper med at lindre forstoppelse ved sin osmotiske virkning, der forhindrer absorptionen af vandmolekyler i mave-tarmkanalen.

Det er også gavnligt ved hepatisk encephalopati, da det fanger ammoniakken i form af ammoniumioner. Tarmfloraen omdanner laktulose til mælkesyre ved fermenteringsprocessen. Det sure miljø, der således skabes, omdanner ammoniakmolekyler til ammoniumioner. Disse ammoniumioner kan ikke optages i blodet og udskilles sammen med afføringen.

Maltose

Maltose er et disaccharid, som ikke findes i rigelige mængder i naturen. Dens molekylformel er den samme som for laktose og saccharose, dvs. C12H22O11.

Struktur

Maltose er et disaccharid, der består af to underenheder af glukose. Begge glukosemolekyler er bundet via en 1-4 glykosidisk binding. Denne binding binder kulstof 1 i det ene glukosemolekyle til kulstof 4 i det andet glukosemolekyle.

Det første glukosemolekyle har alfa-orientering. Det andet glukosemolekyle beholder sin aldehydiske funktionelle gruppe og kan have enten alfa- eller beta-orientering.

Egenskaber

Maltose har følgende egenskaber;

• Det er et reducerende sukker på grund af den frie aldehydgruppe i glukose.
• Det er opløseligt i vand.
• Den har en sødlig smag.
• Ved hydrolyse danner den to glukosemolekyler.

Kilder

Det findes kun sjældent i naturen i nogle frugter. En vigtig kilde til maltose er “malt”, som opnås, når kornene opbevares i vand i lang tid. I menneskekroppen dannes maltose under fordøjelsen af stivelse. Det er det vigtigste nedbrydningsprodukt af stivelse.

Fuldstændig fordøjelse

Maltose kan fordøjes i den menneskelige tarm af et enzym, der kaldes maltase. Ved fordøjelsen giver maltose to glukosemolekyler, som videreforarbejdes i leveren.

Trehalose

Trehalose er et disaccharid, der almindeligvis findes i insekter, bakterier, svampe og andre organismer. Det er også kendt som mycose på grund af dets tilknytning til svampe.

Struktur

Det består af to glukosemolekyler, der er forbundet med en 1-1 glykosidisk binding. Aldehydgrupperne i begge glukosemolekyler er med til at lave denne glykosidbinding.

Både glukosemolekylerne har en alfa-orientering i trehalose.

Egenskaber

Egenskaberne for trehalose er de samme som for andre disaccharider, bortset fra den reducerende kraft. Trehalose er et ikke-reducerende sukker ligesom saccharose, fordi det ikke har en fri funktionel gruppe.

Opfordring

Trehalose kan let fordøjes i den menneskelige tarm på grund af tilstedeværelsen af trehalaseenzym. Det nedbryder trehalose til to glukosemolekyler.

Summary

Disaccharider er den klasse af kulhydrater, der består af to monosaccharidunderenheder.

Som monosaccharider har de også flere hydroxylgrupper. Den aldehydiske eller ketoniske funktionelle gruppe kan være til stede eller ikke være til stede i dem.

De dannes som følge af en kondensationsreaktion mellem to monosaccharider.

Disaccharider har også en glykosidbinding i deres struktur, som holder de to monosaccharidunderenheder sammen.

Afhængigt af den reducerende evne klassificeres de som;

• Reducerende disaccharider
• Non-reducerende disaccharider

Alle disaccharider har følgende egenskaber til fælles;

• De er polære forbindelser
• De er let opløselige i vand på grund af hydrogenbinding
• De har sød smag
• De kan ikke diffundere gennem cellemembraner

Vigtige disaccharider omfatter saccharose, lactose, lactulose, maltose og trehalose.

Sukkerose er almindeligt sukker, der består af glukose og fructose.

• Det er et ikke-reducerende sukker.
• Det findes i frugt, bær, nektar osv.
• Det anvendes som sødemiddel i hjemmet såvel som i industrien.
• Det anvendes til fremstilling af inverteret sukkersirup.

Lactose er mælkesukker, der kun findes i mælk fra pattedyr.

• Det består af glukose og galaktose.
• Lactose er et reducerende sukker.
• Laktoseintolerance er et vigtigt medicinsk fænomen, der er forbundet med det.

Lactulose er et syntetisk disaccharid, der anvendes medicinsk i forbindelse med forstoppelse og hepatisk encephalopati.

Maltose er et mindre almindeligt disaccharid, der findes i naturen.

• Det er et nedbrydningsprodukt fra stivelsesfordøjelsen.
• Det er et reducerende sukker, der består af to glukosemolekyler.
• Det kan fordøjes i menneskekroppen af enzymet maltase.

Trehalose er et disaccharid, der findes i insekter, svampe, bakterier og nogle planter.

• Det består af to glukosemolekyler, der er forbundet med 1-1 glykosidbinding.
• Trehalose er et middagsreducerende sukker ligesom saccharose.
• Det kan også fordøjes i menneskekroppen af trehalaseenzym, der findes på celler i tyndtarmen.