Omgå en generel nukleofil substitutionsreaktion.
Den anden pil viser altid et par elektroner, der går mod den afgående gruppe.
De bedste afgående grupper “ønsker” disse elektroner. De ønsker ikke at dele dem med andre atomer.
Gode leavinggrupper er svage baser.
Svage baser har stærke konjugerede syrer. Så vi kan identificere svage baser ved at se på en #”p “K_”a “#tabel.
Varsel: #”p “K_”a “#-værdien måler positionen for en ligevægt. Men udgangsgruppeevnen er baseret på reaktionshastigheder. Så selv om korrelationen er god, er den ikke perfekt.
Generelt gælder det, at jo svagere basen er, jo bedre er afgangsgruppen.
Udtagelse: Fluor er en dårlig afgangsgruppe.
F- er en lille ion. Dens høje ladningstæthed gør den relativt upolariserbar. Den afgående gruppe skal være polariserbar for at sænke energien i overgangstilstanden. Man bør aldrig se F- afgå i en #”S”_”N “2#-reaktion.
Spørgsmål:
Svar#color(white)(ll)#: Hvorfor er vand en god afgangsgruppe?
Svar#color(white)(ll)#: Det er det ikke! Hydroniumionen er den afgående gruppe.
Forklaring:
Opmærksomheden henledes på ligevægten
#”R-OH ⇌ R”^”+” + underbrace(“OH”^”-“)_color(red)(“konj. base af H”_2 “O”)#
Vand er en svag syre, så hydroxidionen er en stærk base. Den “ønsker” at bruge sine lone pair-elektroner til at danne en kovalent binding.
Dermed ligger ligevægtspositionen langt til venstre.
Hvis vi protonerer alkoholen, får vi
#”R-“stackrelorcolor(blue)(+)(“O”) “H”_2 ⇌”R”^”+” + underbrace(“OH”_2)_color(red)(“conj. base af H”_3 “O”^”+”)#
Vand er den konjugerede base af hydroniumionen, den stærkeste syre, der kan eksistere i vand.Vand er således en svag base.
Det har kun ringe tendens til at dele sine elektronpar med en anden art.
Vand i form af hydroniumion er en fremragende afgangsgruppe.
Her er en video om, hvad der udgør en god afgangsgruppe.