I 1994 blev Paramount Communications, ejeren af Madison Square Garden, opkøbt af Viacom, som igen solgte MSG-ejendommene til Cablevision og ITT Corporation, som hver havde 50 % af ejerskabet. ITT solgte sin andel til Cablevision tre år senere.
I 1999 fik Dolan en større rolle i forvaltningen af Cablevisions sportsejendomme, og han er nu den primære leder af disse aktiver. De hold, der er under hans ledelse, omfatter især National Basketball Association’s New York Knicks, National Hockey League’s New York Rangers, Women’s National Basketball Association’s New York Liberty og American Hockey League’s Hartford Wolf Pack.
Som formand for Madison Square Garden fører han tilsyn med den daglige drift af de professionelle sportshold og de regionale sportsnetværk, som omfatter MSG Network og MSG Plus. Han fungerer også som guvernør for Knicks og Rangers til deres respektive ligaer.
Kontroverser
New York Knicks
Som Rangers præsterede Knicks elendigt i begyndelsen af 2000’erne. I modsætning til Rangers er de endnu ikke kommet sig helt, hvilket fansene for det meste giver Dolans fejltrin i ledelsen skylden for. Selv om Knicks nåede NBA-finalerne i 1999, har de ikke haft en vindende sæson før 2012-13-sæsonen. Desuden havde Knicks ikke nået slutspillet fra 2003-04-sæsonen til 2010-11-sæsonen, som begge endte med fire kampe i første runde for Knicks. I 2007 kritiserede NBA-kommissær David Stern Dolans ledelse af Knicks med ordene “de er ikke et forbillede for intelligent ledelse”. En af de meget kritiserede beslutninger var at give shooting guard Allan Houston en 6-årig kontrakt på maksimum 100 millioner dollars i 2001, da intet andet hold havde tilbudt Houston mere end 75 millioner dollars. Houston trak sig tilbage på grund af skader efter blot fire sæsoner og med over 40 millioner dollars tilbage på sin kontrakt.
I 2003 ansatte Dolan Isiah Thomas som teamets præsident for basketballoperationer og general manager som erstatning for den omstridte leder Scott Layden. Thomas foretog aggressive træk for at ombygge og opgradere Knicks’ hold gennem handler, NBA-draft og free agency. På trods af de talenter, som Thomas importerede, levede holdet ikke op til forventningerne, og Thomas var ofte genstand for Knicks-fansenes frustration; Dolan var også genstand for Knicks-fansenes vrede for sit engagement i Thomas på trods af Thomas’ til tider tvivlsomme beslutninger.
Efter sæsonen 2004-05 skrev Knicks under med cheftræner Larry Brown på en femårig kontrakt på 50 millioner dollars. Efter blot én (tabende) sæson blev Brown fyret, og holdet købte Browns kontrakt ud for 18 millioner dollars. Brown gik derfra med i alt 28 millioner dollars for at have trænet Knicks i kun et år.
Efter fyringen af Larry Brown overtog Isiah Thomas jobbet som cheftræner for Knicks. Under et iscenesat interview på MSG Network, den sidste gang Dolan besvarede spørgsmål fra medierne, gav Dolan Thomas et ultimatum om at vise “åbenlyse fremskridt” eller potentielt blive fyret. I den sidste halvdel af 2006-07-sæsonen, hvor Knicks var inden for rækkevidde af en playoff-plads, underskrev Dolan en flerårig kontraktforlængelse med Thomas. Holdet faldt efterfølgende ud af kampen, og Dolan blev kritiseret i mange kredse for sin forlængelse af Thomas’ kontrakt. I den følgende sæson fratog Dolan Thomas sine opgaver som frontofficer, fordi Thomas kun havde ført Knicks til slutspillet én gang i løbet af sin ansættelse. Den nye holdpræsident Donnie Walsh fjernede Thomas som cheftræner ved sæsonens afslutning.
Andre trænere, der også havde kortvarige perioder som cheftrænere for Knicks, omfatter Don Chaney (2001-2003) og Lenny Wilkens (2003-2005). Ligesom Thomas og Brown forblev de på Knicks’ lønningsliste efter deres afgang fra bænken på grund af flerårige kontrakter underskrevet med ejeren (og i Chaneys tilfælde 2 separate kontraktforlængelser).
I 2007 blev Dolan nævnt som sagsøgt i en retssag om seksuel chikane indgivet af en tidligere Knicks-manager, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders anklagede Dolan for at fyre hende af ond vilje, efter at hun havde klaget over seksuel chikane fra Isiah Thomas. Retten gav Brownne-Sanders ret, og Dolan måtte betale 3 millioner dollars af forliget på 11 millioner dollars. MSG var ansvarlig for at betale resten af forliget.
I juli 2012 blev Dolan kritiseret for at lade den populære Knicks-point guard Jeremy Lin skrive under med Houston Rockets uden at matche deres tilbud på 25,1 millioner dollars.
I februar 2015 svarede Dolan på et brev fra Irving Bierman, en 73-årig, livslang Knicks-fan, der kritiserede Dolans ejerskab af Knicks og satte spørgsmålstegn ved hans lederskab, med et sydende brev fra ham selv, hvor han fortalte fanen, at han skulle “heppe på Nets, fordi Knicks ikke vil have dig”, og at Bierman var “en trist person” og sandsynligvis en “måske alkoholiker”. Dolan tog senere sagen op over for pressen, men undskyldte ikke, men sagde blot, at brevet var et tilfælde af “tit for tat” og erklærede hændelsen for “slut”. Den nyudnævnte NBA-kommissær Adam Silver irettesatte eller straffede ikke Dolan, men fejede i stedet hændelsen yderligere under gulvtæppet ved at kalde Dolan en “fuldbyrdet New Yorker”, der modtog “en uvenlig e-mail og svarede med en uvenlig e-mail”.
Den 9. februar 2017 blev den tidligere Knicks-spiller Charles Oakley fjernet fra Madison Square Garden under en Knicks-Clippers-kamp efter et skænderi med MSG’s sikkerhedspersonale. Oakley hævder, at Dolan har ignoreret, hvis ikke udstødt, ham. Oakley bemærkede senere den 11. marts 2019, at Dolan forsøger at mobbe alle, fordi han har penge og magt, og udtalte, at der var meget lidt grund til at forsone sig med ham efter hændelsen. En lignende hændelse fandt sted to dage tidligere, hvor en fan bemærkede, at Dolan burde “sælge holdet”, mens Dolan truede med et forbud mod den pågældende fan.
I marts 2019 truede Dolan med et forbud mod en fan i Madison Square Garden, efter at han havde råbt “sælg holdet” til Dolan. ESPN diskuterede situationen på tv og satte spørgsmålstegn ved begrundelsen for hans beslutningstagning der og sagde, at Adam Silver skal lade Dolan enten undskylde over for fanen eller ironisk nok rent faktisk sælge holdet. Nogle af holdets fans reagerede på forargelsen ved at uddele gratis t-shirts med påskriften “St. Patty Says Ban Dolan” til deres kamp den 17. marts mod Los Angeles Lakers, selv om nogle af trøjerne blev konfiskeret af sikkerhedsvagterne, inden fansene kom ind i arenaen.
New York Rangers
Efter at have vundet Stanley Cup i 1994 oplevede Rangers en nedgang i præstationerne i kølvandet på Dolans øgede rolle i ledelsen af holdet og nåede ikke slutspillet fra sæsonen 1997-98 til NHL-lockouten i 2004-05, på trods af at de førte ligaen i lønsummen i de fleste af disse år. Dette var den længste playoff-tørke i spillets historie, hvilket til dels skyldtes tvivlsomme, dyre free-agent-ansættelser som Eric Lindros, Pavel Bure og Theo Fleury. Trods fan- og medieopråb om at fyre holdets general manager Glen Sather på grund af organisationens mangler, blev Sather beholdt. Siden opløsningen af NHL-lockouten i 2005 har Dolan imidlertid tilladt Sather at genopbygge fra bunden, hvilket har ført til en genoplivning af klubben og organisationen, hvilket har ført til en tur til Eastern Conference-finalerne i 2012, deres første siden 1997, og til Stanely Cup-finalerne i 2014. Da Dolan talte om holdets Stanley Cup-chancer i januar 2012, tog Rangers-cheftræner John Tortorella dog afstand fra hans udtalelser: “Jeg har min ejer heroppe, der taler om en Stanley Cup. Det er noget pis,” sagde Tortorella som svar. “Vi er nødt til at tage en kamp ad gangen.”
New York Liberty
Den 5. maj 2015 meddelte Dolan, at Isiah Thomas ville være præsident for WNBA’s Liberty. I betragtning af Thomas’ fortid som både en mislykket præsident/GM for Knicks og Thomas’ involvering i Anucha Browne-Sanders seksuelle chikane, blev der sat spørgsmålstegn ved Dolans dømmekraft af mange fans og medlemmer af pressen.
Los Angeles Clippers Arena
I en igangværende retssag mellem Madison Square Garden Company og byen Inglewood, Californien, siges det, at Dolan forsøger at undgå at blive afhørt i sagen. Los Angeles Clippers ønsker at bygge en ny arena, som skal konkurrere direkte med The Forum, som ejes af Madison Square Garden Company. I december 2018 blev Madison Square Garden Company sagsøgt af Clippers for at forsøge at forhindre opførelsen af en konkurrerende arena. I marts 2019 afslørede lækkede e-mails, at Irving Azoff forsøgte at lokke Los Angeles Lakers tilbage til The Forum, efter at deres lejemål i Staples Center var udløbet. Selv om der ikke kom noget ud af forslaget, blev Azoffs forslag om at genanvende The Forum set som en måde at forhindre Clippers i at bygge deres egen arena i Inglewood og sikre, at Madison Square Garden Company fik en urimelig fordel i forhold til konkurrenten AEG, som allerede ejer en del af Lakers. I sommeren 2019 kom der detaljer frem om Dolans taktik, der blev brugt for at forhindre opførelsen af den konkurrerende arena. Madison Square Garden Company havde brugt penge på at forsøge at påvirke borgmestervalget i Inglewood som en måde at forsøge at forhindre, at arenaen blev bygget. De havde også finansieret samfundsgrupper for at hjælpe deres modstand mod arenaen.