På det tidspunkt, hvor Lennon havde sit 18 måneder lange forhold til Pang, befandt han sig i en periode af sit liv, som han senere ville omtale som sin “Lost Weekend”, med henvisning til filmen og romanen af samme titel.
I midten af 1973 arbejdede Pang på indspilningen af Lennons album Mind Games. Lennon og Ono havde ægteskabelige problemer og besluttede at gå fra hinanden, og Ono foreslog Pang, at hun skulle blive Lennons ledsagerinde. Ono forklarede, at hun og Lennon ikke kom godt ud af det med hinanden, at de havde skændtes og var ved at vokse fra hinanden, og sagde, at Lennon ville begynde at se andre kvinder. Hun påpegede, at Lennon havde sagt, at han fandt Pang seksuelt tiltrækkende. Pang svarede, at hun aldrig kunne indlede et forhold med Lennon, da han var hendes arbejdsgiver og gift. Ono ignorerede Pangs protester og sagde, at hun ville arrangere det hele. Ono bekræftede senere denne samtale i et interview. i oktober 1973 forlod Lennon og Pang New York og tog til Los Angeles for at promovere Mind Games, og de besluttede sig for at blive her et stykke tid og bo hos venner.
Mens Lennon var der, blev han inspireret til at gå i gang med to indspilningsprojekter: at lave et album med de gamle rock ‘n’ roll-sange, der inspirerede ham til at blive musiker, og at producere en anden kunstner. I december 1973 samarbejdede Lennon med Phil Spector om at indspille oldies-albummet Rock ‘n’ Roll. De alkoholfyldte indspilningssessioner blev legendariske. Alle musikere i L.A. ønskede at deltage, men snart fik Lennons drikkeri og Spectors uregelmæssige opførsel (bl.a. affyrede han en pistol i kontrolrummet i studiet) sessionerne til at bryde sammen. Derefter tog Spector, som hævdede at have været ude for en bilulykke, båndene fra sessionerne og var ikke til at få fat i.
I marts 1974 begyndte Lennon at producere Harry Nilssons album Pussy Cats, der således blev kaldt for at imødegå det “bad boy”-image, som parret havde fået i medierne med to drikkedage på The Troubadour: Den første, da Lennon satte en Kotex på sin pande og sloges med en servitrice ved en koncert med Ann Peebles, som havde udgivet en af Lennons yndlingsplader på det tidspunkt, “I Can’t Stand The Rain”, og to uger senere, da Lennon og Nilsson blev smidt ud af samme klub efter at have hecklet Smothers Brothers. Lennon mente, at det ville være en god idé for musikerne at bo under samme tag for at sikre, at de kunne komme i studiet til tiden, så Pang lejede et strandhus i Santa Monica, som hun, Lennon, Nilsson, Ringo Starr og Keith Moon kunne bo i. På dette tidspunkt opfordrede Pang Lennon til at tage kontakt til familie og venner. Han og Paul McCartney reparerede hegn og spillede sammen for første og eneste gang efter Beatles’ opløsning (se A Toot and a Snore in ’74). Pang sørgede også for, at Julian Lennon kunne besøge sin far for første gang i næsten fire år.
Julian begyndte at se sin far mere regelmæssigt. Lennon købte Julian en Gibson Les Paul-guitar og en trommemaskine til jul i 1973, og han opmuntrede Julians interesse for musik ved at vise ham nogle akkorder. “Far og jeg kom meget bedre ud af det dengang,” husker Julian. “Vi havde det meget sjovt, grinede meget og havde det i det hele taget godt, da han var sammen med May Pang. Mine minder om den tid med far og May er meget klare – det var den lykkeligste tid, jeg kan huske sammen med dem.”
I juni 1974 vendte Lennon og Pang tilbage for at bo på Manhattan. Lennon holdt op med at drikke og koncentrerede sig om at indspille. Lennon havde tidligere haft katte, mens han boede i sin tante Mimis hus i Liverpool; han og Pang adopterede to katte, som de kaldte Major og Minor. I forsommeren arbejdede Lennon på sit album Walls and Bridges, da parret flyttede ind i en penthouselejlighed på 434 East 52nd Street. Den 23. august hævdede Lennon og Pang at have set en ufo fra deres terrasse, som havde en panoramaudsigt over Queens. For at få adgang til terrassen måtte Lennon og Pang klatre ud af deres køkkenvindue. Den pågældende aften kaldte en nøgen Lennon ophidset Pang til sig på terrassen udenfor, og de så begge to et cirkulært objekt, der svævede stille og roligt mindre end 30 meter væk. Lennon ringede til Bob Gruen – Lennons “officielle” fotograf – og fortalte ham, hvad der var sket. Gruen foreslog, at Lennon skulle ringe til politiet, men Lennon grinede af det og sagde: “Jeg ringer ikke til avisen og siger: ‘Dette er John Lennon, og jeg så en flyvende tallerken i går aftes’.” Gruen ringede til det lokale politidistrikt, som bekræftede, at tre andre personer havde rapporteret en observation, og Daily News sagde, at fem personer havde rapporteret en observation i det samme område af New York, hvor Lennon og Pang boede. Lennon refererer til hændelsen i sangen “Nobody Told Me”.
Walls and Bridges steg til førstepladsen på albumlisterne. Lennon opnåede sin eneste amerikanske solosingle nummer et i sin levetid med “Whatever Gets You Thru the Night”. Pang er den stemme, der hvisker Lennons navn på “#9 Dream”. En anden sang, “Surprise, Surprise (Sweet Bird of Paradox)”, blev skrevet om hende. Julian spillede trommer på albummets sidste nummer, “Ya Ya”. Under indspilningen af Walls and Bridges fik Al Coury, vicepræsident for promotion hos Capitol Records, fat i de kaotiske Spector-sessionsbånd og bragte dem til New York. Lennon ville færdiggøre sit oldies-album, som skulle hedde Rock ‘n’ Roll, med de samme musikere, som han brugte på Walls and Bridges. Pang modtog en RIAA-guldplade for sit arbejde på Walls and Bridges og fortsatte sit arbejde som produktionskoordinator på Lennons Rock ‘n’ Roll-album, hvor hun blev krediteret som “Mother Superior”. Pang arbejdede også på albummer af Nilsson, Starr, Elton John og David Bowie.
Mens de besøgte Mick Jagger på Andy Warhols grund i Montauk, New York, så Lennon og Pang en hytte i skotsk stil til salg tæt på Montauk Point Lighthouse. Lennon bad en ejendomsmægler om at afgive et bud på den i februar 1975. I samme måned havde Lennon og Pang også planlagt at besøge Paul og Linda McCartney i New Orleans, hvor Wings var ved at indspille albummet Venus and Mars, men Lennon forsonede sig med Ono dagen før det planlagte besøg, efter at Ono havde sagt, at hun havde en ny kur mod Lennons rygevaner. Efter mødet undlod han at vende hjem eller ringe til Pang. Da Pang ringede til hende den næste dag, fortalte Ono hende, at Lennon ikke var til rådighed, fordi han var udmattet efter en hypnoterapisession. To dage senere dukkede Lennon op igen ved en fælles tandlægeaftale; han var så bedøvet og forvirret, at Pang troede, at han var blevet hjernevasket. Lennon fortalte Pang, at han havde forsonet sig med Ono, og at deres forhold var slut. I løbet af de kommende år mødte Pang stille og roligt Lennon et par gange, men deres forhold blev aldrig genoplivet.
Lennon ville beklage denne periode offentligt, men ikke i privatlivet. Journalisten Larry Kane, der blev ven med Lennon i 1964, skrev en omfattende biografi om Lennon, som detaljeret beskrev perioden med “Lost Weekend”. I interviewet med Kane forklarede Lennon sine følelser om sin tid med Pang: “Du ved Larry, jeg har måske været den lykkeligste jeg nogensinde har været… Jeg elskede denne kvinde (Pang), jeg lavede noget smukt musik, og jeg blev så fucked up med sprut og lort og alt muligt.”
Pangs bøger om LennonRediger
Når Lennon vendte tilbage til Ono, begyndte Pang at arbejde for United Artists Records og Island Records som PR-manager og arbejdede på albummer af Bob Marley og Robert Palmer.
Pang udgav sine erindringer, Loving John, i 1983. Den blev senere opdateret og omdøbt til John Lennon: The Lost Weekend. Den oprindelige 500-siders Loving John-bog fokuserede primært på Pangs rolle på Lennons album og sessioner. Den blev redigeret ned til 300 sider og koncentrerede sig mest om de sensationelle aspekter af deres forhold. Den indeholdt også postkort, som Lennon havde skrevet til Pang under sine rejser rundt om i verden i slutningen af 1970’erne. Pang hævder, at hun og Lennon forblev kærester indtil 1977 og holdt kontakten indtil hans død.
Pangs fotobog, Instamatic Karma, blev udgivet i 2008. Udover de ærlige personlige portrætter indeholder bogen også nogle historisk vigtige fotografier, såsom Lennon, der underskriver den officielle opløsning af Beatles’ partnerskab, og et af de sidste kendte fotografier af Lennon og Paul McCartney sammen. Cynthia Lennon har også givet en støtte på bagsiden af omslaget, hvor hun anerkender Pangs rolle i genforeningen af Lennon med hans fremmedgjorte første søn, Julian.