Shakur var et af de seks medlemmer af Black Liberation Army, der gennemførte røveriet mod en pengetransport i 1981. De stjal 1,6 millioner dollars i kontanter fra en pengetransport fra Brinks i Nanuet Mall i Nanuet, New York, og dræbte en Brink’s-vagt, Peter Paige, sårede en anden Brinks-vagt, Joseph Trombino, alvorligt og dræbte efterfølgende to politibetjente fra Nyack, Edward O’Grady og Waverly Brown (det første sorte medlem af Nyack, New York, politiet). Trombino kom sig over de sår, han fik i forbindelse med denne hændelse, men blev dræbt i 2001 under angrebene den 11. september.
Shakur, den påståede leder af gruppen, undgik at blive fanget i seks år og var således den sidste, der blev stillet for retten i forbindelse med anklagerne om røveriet. I 1980’erne blev Shakur og Marilyn Buck anklaget for Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Mens han var på fri fod, blev han den 23. juli 1982 den 380. person, der af FBI blev opført på listen over de ti mest eftersøgte flygtninge. Han blev arresteret den 12. februar 1986 i Californien af FBI. Shakur og Buck blev stillet for retten i 1987 og dømt den 11. maj 1988.
Og selv om den føderale prøveløsladelse blev afskaffet i henhold til Sentencing Reform Act fra 1984, var Shakurs domme undtaget, fordi lovens bestemmelser ikke trådte i kraft før 1987. I henhold til de regler, der var gældende på tidspunktet for hans dom, skulle han således have en obligatorisk afgørelse om prøveløsladelse efter at have afsonet tredive af sin oprindelige 60-årige straf, hvilket skete i 2016. Den amerikanske prøveløsladelseskommission nægtede ham dog løsladelse i 2016 og 2018.
Siden sin fængsling grundlagde han en New York-baseret organisation ved navn Dare 2 Struggle, som udgav et tiårs jubilæums-hyldestalbum til Tupac Shakur kaldet A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle: Dare 2 Struggle i 2006 gennem musikindustriens veteran Morey Alexander’s First Kut Records og den canadiske aktivist Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. Albummet indeholder kunstnere som Mopreme Shakur, Outlawz og Imaan Faith. Som Shakur forklarer det, blev cd’en skabt med henblik på at motivere, inspirere og udfordre sorte mennesker til at kæmpe mod deres forhindringer. Han indspillede også en radio PSA for Deejay Ra’s “Hip-Hop Literacy”-kampagne, hvor han opfordrede til at læse bøger om Tupac. Shakur blev interviewet i den Oscar-nominerede dokumentarfilm Tupac: Resurrection, hvor han beskrev, hvordan han sammen med Tupac skrev en “Thug Life Handbook”, der udtrykker et budskab mod stoffer og vold.