William Browder, som han var kendt dengang, indspillede første gang for Atco Records som Brian Stacy i 1966. Browder arbejdede som leder hos RCA i begyndelsen af 1970’erne, men skrev i 1974 kontrakt med Melodyland (senere Hitsville) Records, et kortvarigt country-label, der var ejet af Motown Records. Han brugte kunstnernavnet T.G. Sheppard for at undgå at bringe sit job hos RCA i fare, fordi han havde indspillet materiale hos et andet label. Ifølge Browder: “T.G. i mit kunstnernavn er virkelig og virkelig bare initialer. En masse mennesker har gennem årene moret sig med at sætte hvad de vil have initialerne til at stå for, men de betyder virkelig ikke noget, de er bare initialer.”
Han indspillede sangen “Devil in the Bottle”, som blev et nr. 1-hit på Billboards Hot Country Singles-liste og blev også et Top 60-pop-hit i 1975. Opfølgeren, “Tryin’ to Beat the Morning Home”, blev også nr. 1 og kom ind på Top 100 i sommeren 1975. Flere efterfølgende udgivelser i løbet af 1975-77 nåede Top 10 som “Motels and Memories” og “Show Me A Man”.
I 1977 underskrev Sheppard en kontrakt med Warner Bros. Records. Fra og med sommerens “When Can We Do This Again” havde han en serie på femten på hinanden følgende Top 10-udgivelser, herunder 10 nr. 1-sange. Blandt de største var “Last Cheater’s Waltz” (1979); “I’ll Be Coming Back for More” og “Do You Wanna Go to Heaven” (1980); “I Loved ‘Em Every One” og “Party Time” (1981); “Only One You”, “Finally” og “War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Endnu et stort hit kom i 1984: “Slow Burn”. “I Loved ‘Em Every One” nåede også top 40 på den amerikanske popsingle-liste. I 1984 indspillede han, som duet med Judy Collins, titelnummeret på Home Again, hendes sidste album for Elektra Records.
I 1985 skiftede han fra Warner Bros. til Columbia Records. Efter at have misset top 20 med “Fooled Around and Fell in Love” (en genindspilning af Elvin Bishop-hittet), vendte han tilbage til top 10, og hans største succes i denne periode kom med 1986’s “Strong Heart” (det sidste af hans nr. 1-hits, som det viste sig). Yderligere tre sange toppede som nr. 2 i 1987: “Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, “You’re My First Lady” og “One for the Money”.
Sheppards succes fortsatte indtil omkring 1988, hvor rootsy neotraditionalistiske kunstnere begyndte at overskygge mere polerede pop-country-kunstnere som Sheppard på country-listerne. I 1995 tog han en toårig pause fra landevejen for at optræde udelukkende i otte måneder om året på T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, et topmoderne teater i hjertet af Great Smoky Mountains. Da teatret blev solgt i 1997, vendte han tilbage til turnélivet. Han fortsatte med at turnere og spille i hele 1990’erne, men underskrev ikke en ny pladekontrakt og udgav ikke noget nyt materiale før 1997. Hans liveudgivelse fra 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, hvor Sheppard spillede sine klassiske hits for et entusiastisk publikum på den berømte honky tonk i Fort Worth, Texas. Sheppard udgav Timeless i 2004, et album, hvor han sang sange fra bigband-æraen. I midten og slutningen af 1980’erne var han associeret sponsor på Folgers Chevrolet nr. 25, der blev kørt i NASCAR Cup Series af Tim Richmond og Ken Schrader. I 1990 flyttede Folgers-sponsoratet til Roush Racing og køreren Mark Martin.
T.G. Sheppard turnerer i øjeblikket hele året, og efter en pause på to årtier udgav han en ny single “I Wanna Live Like Elvis” i januar 2019 med et nyt album, der skal udgives på et senere tidspunkt.
Sheppard var en ven af Elvis Presley og er vært for sit eget show på Sirius XM’s Elvis Radio. Sheppards show blev oprettet som erstatning for nye udsendelser af diskjockeyen og Presley-vennen George Kleins show efter Kleins død i 2019.