Som attenårig tog Vera til en lørdag aften, hvor de unge mænd og kvinder fra Yale samledes for at finde en partner. Hun og den gæstende guitarist, Chesney Baker, fangede hinandens opmærksomhed. "Han var sådan en flot fyr!" husker Vera. Efter et kort frieri blev de viet af en fredsdommer og fandt et hyggeligt hus på 326 South B Street i Yale. Men alle de drømme, Vera måske havde haft om ægteskabets lykke, smuldrede, da Chesney sprang bryllupsrejsen over for at tage på turné og efterlod hende i Yale. I stedet for at bo alene tog hun tilbage til sine forældres gård, hvor hun ventede i næsten et år på, at hendes mand skulle vende tilbage.
Deres fremmedgørelse sluttede brat i oktober 1929, da aktiekrakket udslettede folks underholdningsbudgetter sammen med Chesneys beskedne karriere. Lige før jul kom han hjem flad og uden fremtidsudsigter for at finde sin kone gravid i syvende måned, hvilket kun forstærkede hans bekymringer. Mandag den 23. december fødte Vera Chesney Henry Baker, Jr. Pludselig syntes skuffelserne i hendes ægteskab at være ligegyldige. Vera omformede sit liv omkring Chettie. Hun købte et Brownie-kamera og begyndte besat at fotografere sin smukke søn–en måde, hvorpå hun kunne besidde hver eneste bevægelse af ham. Hun dokumenterede hans barndom i et fotoalbum kaldet The Dear Baby . Under overskriften "Baby’s Most Cherished Playthings," noterede hun den mærkelige kombination af en dukke og en Tinkertoy-bil, et varsel om den seksuelle tvetydighed, som han til sidst blev kendt for. Da Chettie mumlede "I ov u," skrev hun det pænt under "Some of Baby’s First Sayings."
Veras forelskelse i sin nyfødte søn kunne ikke udviske hendes frygt for en dyster fremtid. Hun ærgrede sig over, hvordan de skulle overleve uden indkomst. Da Chesney endelig fandt arbejde, var det bittert fjernt fra det guitarspil, han elskede: han smadrede gamle kedler med en forhammer i et oliefelt for 25 cent i timen. Men selv det job forsvandt, da Yale-raffinaderierne en efter en blev ofre for depressionen. Livet der virkede håbløst, og da Chettie var omkring et år gammel, tog hans forældre ham med til Oklahoma City, statens hovedstad. Byen var rent tilfældigt sluppet for de værste virkninger af krakket: Få måneder forinden var der blevet boret en oliekilde, hvilket havde sat gang i en blomstrende olieindustri. Der blev iværksat adskillige offentlige byggeprojekter, og af dem udsprang Oklahoma Arts Center og Oklahoma City Symphony. Al denne kulturelle aktivitet fik Chesney til at tro, at han måske ville være i stand til at spille igen.
Han og Vera lejede et lille hus i centrum af byen på en gade, der var omgivet af butikker og fabrikker. Sammenlignet med Yale føltes Oklahoma City som en storby. Fodgængere stirrede med ærefrygt op på statens første "skyskraber," tolv etager høj; de strømmede ind og ud af First National Bank-bygningen, Biltmore Hotel, YWCA’en og andre moderne bygninger. Damptog pustede hvide skyer ud, mens de kørte langs Rock Island og Frisco jernbanelinjerne, som gik gennem byens centrum. Byens glød fyldte Bakers med håb. Vera fandt et job på en isfabrik, mens Chesney blev medlem af et band på radiostationen WKY, hvor han åbnede udsendelsesdagen kl. 6 om morgenen med en halv time med hillbilly-musik. Spillere på violin, en trommeslager og guitaristen Chesney samledes omkring en stand-up mikrofon i blå jeans og veste og trampede et backbeat med deres cowboystøvler, mens de spillede. Chesney tog ofte sin søn med, og så passede han ham hjemme, indtil Vera vendte tilbage med en hel liter is. I weekenderne samledes bandet i huset og jammede hele natten. For Chesney var livet komplet igen.
Ifølge Vera blev der kun spillet jazz og swing i radioen en time om dagen. I den tid, sagde hun i Let’s Get Lost , klatrede Chettie op på en skammel og lyttede med den brændende koncentration, som en dag ville præge hans spil. Nogle gange romantiserede hun mindet ved at påstå, at hendes toårige søn plejede at hoppe ned fra stolen og spille sange på trompet; i virkeligheden rørte han ikke et horn i endnu et årti. Men han optog allerede musikken, og i 1980 fortalte han Lisa Galt Bond, at han lærte sin første melodi, "Sleepytime Gal," af sin far, før han var to år gammel.
Som han også afslørede, var musikken ikke det eneste, som Chesney udsatte ham for. I en tabloidartikel fra 1960’erne, "The Trumpet and the Spike: A Confession by Chet Baker," huskede han, at han lå i sengen en sen aften og hørte sin far sludre med sine kammerater fra bag den lukkede dør i stuen. Nysgerrig kom barnet hen til ham og kiggede ind gennem nøglehullet. Hans beskrivelse af begivenheden var på grænsen til det surrealistiske. "Min gamle far og hans kammerater lå tilbage i deres stole med lukkede øjne," sagde han. "De er faldet i søvn, tænkte jeg, og de drømmer mærkelige, vidunderlige drømme. Rummet var fyldt med hvid røg, og dens stikkende lugt nåede mig gennem døren og fik mig til at få kvalme." En mand, huskede han, røg ikke; i stedet sad han med vidt åben mund og indåndede røgen fra luften. "De var næsten i ekstase," sagde Baker. "Jeg sagde ikke noget til min far og heller ikke til min mor, fordi jeg følte, at disse sammenkomster var noget hemmeligt, forbudt. Efter den første aften udspionerede jeg mange andre gange min far og hans venner fra nøglehullet og blev mere og mere imponeret og bange."
Da han først blev kendt som junkie, spredte rygterne sig om, at Baker plejede at ryge hash med sine forældre. "Jeg ved ikke, hvordan den historie blev opfundet og cirkuleret," erklærede han vredt til journalisten Jerome Reece i 1983, efter at han i årevis havde gjort sit liv til en fantasi for journalisterne. "Min far røg sammen med andre musikere et par gange om ugen i huset, men jeg var meget ung på det tidspunkt. Sikke en latterlig historie–min mor var meget streng, og hun var imod alt det."