Heute werden wir über eine Terminologie sprechen, die Sie sehr oft in Ihrem Unterricht in organischer Chemie 1 verwenden werden. Das ist die Definition von primären, sekundären, tertiären und quaternären Kohlenstoffatomen in der organischen Chemie. Dies wird auch als Substitutionsgrad der Kohlenstoffatome bezeichnet.
Kurz gesagt, werden diese Definitionen den Kohlenstoffatomen auf der Grundlage der Anzahl anderer Kohlenstoffatome, mit denen sie verbunden sind, zugeordnet:
Primäre Kohlenstoffatome sind nur mit einem Kohlenstoffatom verbunden.
Sekundäre Kohlenstoffatome sind mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden.
Tertiäre Kohlenstoffatome sind mit drei Kohlenstoffatomen verbunden.
Und wenn vier Kohlenstoffatome mit einem Kohlenstoff verbunden sind, dann ist es ein quartäres Kohlenstoffatom.
Dieser Schreibweise wirst du begegnen, wenn du anfängst, die funktionellen Gruppen zu lernen und sie in der Nomenklatur der organischen Verbindungen und später im Semester weiter zu verwenden.
Lassen Sie uns mit den Alkanen beginnen. Das erste Molekül in dieser Reihe ist Methan, und weil es nur einen Kohlenstoff hat, wird es nicht durch eine der Definitionen klassifiziert, die wir gerade besprochen haben.
Die Kohlenstoffe in Ethan können jedoch klassifiziert werden. Dazu muss man die Anzahl der Kohlenstoffe zählen, die direkt mit dem interessierenden Kohlenstoff verbunden sind. Wir können diesen Kohlenstoff rot markieren und die mit ihm verbundenen Kohlenstoffe blau einkreisen.
Beachte, dass es sich um ein symmetrisches Molekül handelt, und egal welchen Kohlenstoff du auswählst, es wird ein primärer Kohlenstoff sein, da nur ein Kohlenstoff mit ihm verbunden sein wird.
Ausgehend von Propan können wir einen primären und einen sekundären Kohlenstoff finden. Die CH3-Kohlenstoffe sind primär, da sie nur mit dem CH2-Kohlenstoff verbunden sind. Das mittlere Kohlenstoffatom (CH2) ist jedoch mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden, daher ist es ein sekundäres Kohlenstoffatom.
Das folgende Isomer von Butan enthält ein tertiäres Kohlenstoffatom. Das zentrale Kohlenstoffatom ist mit drei Kohlenstoffatomen der CH3-Gruppen verbunden:
Wenn schließlich vier Kohlenstoffatome mit einem Kohlenstoff verbunden sind, handelt es sich um ein quaternäres Kohlenstoffatom:
Bevor wir zu anderen funktionellen Gruppen übergehen, wollen wir sehen, wie der Substitutionsgrad (1o, 2o, 3o) auch zur Unterscheidung bestimmter Fragmente bei der Benennung organischer Moleküle verwendet wird. Butan zum Beispiel hat vier Isomere und damit vier isomere Alkylgruppen. Je nachdem, welcher Kohlenstoff des Butyls mit der Stammkette oder einer anderen Gruppe verbunden ist, haben wir ein n-Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl.
Und dies sind einfach die Abkürzungen für den Grad der Ungesättigtheit des Kohlenstoffs: sekundär-sec, tertiär-tert.
Diese Bezeichnung der Kohlenstoffatome wird auch für Carbokationen, Alkylhalogenide, Alkohole, Amine und Amide verwendet.
Die Carbokationen reichen vom Methylcarbokation bis zum tertiären Carbokation. Das Prinzip für die Einteilung der Kohlenstoffatome ist das gleiche. Man muss zählen, wie viele Kohlenstoffatome mit dem positiv geladenen Kohlenstoff verbunden sind.
Ein quaternäres Carbokation gibt es nicht, da die vier verbundenen Kohlenstoffe das Oktett erfüllen und das zentrale Kohlenstoffatom keine formale Ladung haben kann.
Diese Klassifizierung ist besonders wichtig bei den nukleophilen Substitutions- und Eliminationsreaktionen. Um ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkylhalogenid zu unterscheiden, sucht man das Kohlenstoffatom, das mit dem Halogen verbunden ist, und zählt, wie viele Kohlenstoffatome mit ihm verbunden sind:
Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome, die mit demjenigen mit der Hydroxylgruppe verbunden sind, werden die Alkohole auch als primär, sekundär und tertiär klassifiziert:
Primäre, sekundäre und tertiäre Amine
Einen kleinen Unterschied gibt es bei der Einteilung der Amine! Im Gegensatz zu den vorherigen Fällen werden die Amine nach der Anzahl der mit dem Stickstoff verbundenen Kohlenstoffe eingeteilt:
Ein weiterer Unterschied bei den Aminen ist, dass der Stickstoff vier Gruppen haben kann, die durch das einsame Paar verbunden sind und eine positive formale Ladung erhalten. Diese werden als quaternäre Ammoniumsalze bezeichnet.
Primäre, sekundäre und tertiäre Amide
Abhängig von der Anzahl der an den Stickstoff gebundenen Kohlenstoffe werden auch die Amide in primäre, sekundäre und tertiäre eingeteilt.
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