The 100 Year Mystery of Benzene
Ihmisiltä kesti yli 100 vuotta selvittää ja vahvistaa bentseenin rakenne. Miksi siinä kesti niin kauan? Miksi se oli niin utelias? Hiilen ja vedyn suhde 1:1 empiirisessä kaavassa ja bentseenin vähäinen kemiallinen reaktiivisuus olivat 1800-luvun alun kemisteille paradoksi.
Michael Faraday eristi vuonna 1825 kaasulamppujen öljyisen jäännöksen. Faraday kutsui tätä nestettä ”vetybikarburetiksi” ja mittasi sen kiehumispisteeksi 80 °C. Lisäksi Faraday määritti empiirisen kaavan olevan CH. Noin yhdeksän vuotta myöhemmin Eilhard Mitscherlich syntetisoi saman yhdisteen bentsoehaposta ja kalkista (CaO).
1800-luvun puolivälissä ja loppupuolella bentseenille ehdotettiin useita mahdollisia rakenteita (kuvassa alla).
Vasta 1930-luvulla Kekkulen rakenne vahvistettiin röntgen- ja elektronidiffraktiolla. Kekulen uran loppuvaiheessa hän paljasti, että rakenne tuli hänelle näyssä sen jälkeen, kun hän oli nauttinut lasin tai kaksi viiniä takkatulen ääressä lempituolissansa. Inspiraationsa bentseenin rakenteeseen hän sai liekeissä loimuavasta ouroboroksesta.
