Deksfenfluramiini, jota markkinoidaan deksfenfluramiinihydrokloridina nimellä Redux, on serotonerginen anorektinen lääke: se vähentää ruokahalua lisäämällä solunulkoisen serotoniinin määrää aivoissa. Se on fenfluramiinin d-enantiomeeri ja muistuttaa rakenteellisesti amfetamiinia, mutta sillä ei ole psykologisesti stimuloivia vaikutuksia.
a682088
- A08AA04 (WHO)
- US: Schedule IV
- Markkinoilta poistettu
36%
17-20 tuntia
-
(S)-N-Etyyli-1–propan-2-amiini
- 3239-44-9
- DB01191
- 59646
- D07805
- CHEBI:439329
- ChEMBL248702
C12H16F3N
231.262 g-mol-1
-
FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C
-
InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1
-
Key:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N
(tarkista)
Deksfenfluramiini oli joidenkin vuosien ajan 1990-luvun puolivälissä Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston hyväksymä laihdutusvalmiste. Lääkkeen sydän- ja verisuoniperäisiä sivuvaikutuksia koskevien monien huolenaiheiden vuoksi FDA kuitenkin peruutti hyväksynnän vuonna 1997. Sen jälkeen kun se poistettiin Yhdysvalloissa, deksfenfluramiini vedettiin pois myös muilta maailmanmarkkinoilta. Myöhemmin se korvattiin sibutramiinilla, jota, vaikka sitä aluksi pidettiin turvallisempana vaihtoehtona sekä deksfenfluramiinille että fenfluramiinille, poistettiin niin ikään Yhdysvaltain markkinoilta vuonna 2010.
Lääkkeen kehitti Interneuron Pharmaceuticals, Richard Wurtmanin perustama yritys, jonka tarkoituksena oli markkinoida Massachusetts Institute of Technologyn tutkijoiden löytöjä. Interneuron lisensoi patentin Wyeth-Ayerst Laboratoriesille. Vaikka lääkkeen julkaisun aikaan vallitsi jonkin verran optimismia sen suhteen, että se saattaisi merkitä uutta lähestymistapaa, neurologit suhtautuivat siihen varauksellisesti, ja kaksikymmentäkaksi heistä pyysi FDA:ta lykkäämään hyväksyntää. Heidän huolensa perustui George A. Ricaurten työhön, jonka tekniikat ja päätelmät kyseenalaistettiin myöhemmin.