Deksfenfluramiini, jota markkinoidaan deksfenfluramiinihydrokloridina nimellä Redux, on serotonerginen anorektinen lääke: se vähentää ruokahalua lisäämällä solunulkoisen serotoniinin määrää aivoissa. Se on fenfluramiinin d-enantiomeeri ja muistuttaa rakenteellisesti amfetamiinia, mutta sillä ei ole psykologisesti stimuloivia vaikutuksia.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC koodi

  • A08AA04 (WHO)

oikeudellinen asema

oikeudellinen asema

  • US: Schedule IV
  • Markkinoilta poistettu

Farmakokineettiset tiedot

Proteiiniin sitoutuminen

36%

Eliminoituminen puolit.elinikä

17-20 tuntia

Tunnisteet

  • (S)-N-Etyyli-1–propan-2-amiini

CAS-numero

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check
ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chemical ja fysikaaliset tiedot

Formula

C12H16F3N

Molaarinen massa

231.262 g-mol-1

3D-malli (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Key:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(tarkista)

Deksfenfluramiini oli joidenkin vuosien ajan 1990-luvun puolivälissä Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkeviraston hyväksymä laihdutusvalmiste. Lääkkeen sydän- ja verisuoniperäisiä sivuvaikutuksia koskevien monien huolenaiheiden vuoksi FDA kuitenkin peruutti hyväksynnän vuonna 1997. Sen jälkeen kun se poistettiin Yhdysvalloissa, deksfenfluramiini vedettiin pois myös muilta maailmanmarkkinoilta. Myöhemmin se korvattiin sibutramiinilla, jota, vaikka sitä aluksi pidettiin turvallisempana vaihtoehtona sekä deksfenfluramiinille että fenfluramiinille, poistettiin niin ikään Yhdysvaltain markkinoilta vuonna 2010.

Lääkkeen kehitti Interneuron Pharmaceuticals, Richard Wurtmanin perustama yritys, jonka tarkoituksena oli markkinoida Massachusetts Institute of Technologyn tutkijoiden löytöjä. Interneuron lisensoi patentin Wyeth-Ayerst Laboratoriesille. Vaikka lääkkeen julkaisun aikaan vallitsi jonkin verran optimismia sen suhteen, että se saattaisi merkitä uutta lähestymistapaa, neurologit suhtautuivat siihen varauksellisesti, ja kaksikymmentäkaksi heistä pyysi FDA:ta lykkäämään hyväksyntää. Heidän huolensa perustui George A. Ricaurten työhön, jonka tekniikat ja päätelmät kyseenalaistettiin myöhemmin.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.