Alai

Esittely

Disakkaridit ovat hiilihydraatteja, jotka koostuvat kahdesta monosakkaridialayksiköstä. Ne toimivat monosakkaridien lähteenä. Joskus niitä käytetään myös vaihtoehtona monosakkarideille, koska niillä on useita yhteisiä ominaisuuksia.

Tässä muistiinpanojen osassa käsittelemme disakkaridien rakennetta, luokitusta ja ominaisuuksia. Tutkimme myös joitakin tärkeitä disakkarideja yksityiskohtaisesti.

Rakenne

Kuten aiemmin mainittiin, disakkaridit syntyvät, kun kaksi monosakkaridien alayksikköä yhdistetään. Kaksi samankaltaista tai erilaista monosakkaridimolekyyliä liitetään toisiinsa glykosidisidoksella, jolloin muodostuu disakkaridi. Koska tässä kondensoitumisprosessissa vapautuu vesimolekyyli, sitä kutsutaan myös dehydraatioreaktioksi.

Rakenne

Disakkaridien rakenne muistuttaa paljon monosakkaridien rakennetta. Ne koostuvat myös useista hydroksyyliryhmistä ja funktionaalisesta ryhmästä, joka voi olla aldehydi tai ketoni. Ainoa ero on kaksi molekyyliä yhdistävän glykosidisen sillan olemassaolo.

Glykosidinen silta

Glykosidisessa sillassa tai sidoksessa kahden eri molekyylin kaksi hiiliatomia yhdistetään happiatomin avulla. Happiatomi toimii siltana, joka yhdistää kahden eri monosakkaridimolekyylin kaksi eri hiiltä glykosidisidoksessa.

Luokittelu

Pelkistystehon perusteella disakkaridit luokitellaan kahteen luokkaan.

• Pelkistävät
• Ei-pelkistävät

Pelkistävät disakkaridit

Ne voivat toimia pelkistävinä aineina ja luovuttaa elektroneja redox-reaktiossa vastaanottajille. Näissä disakkarideissa yksi monosakkarideista säilyttää vapaan funktionaalisen ryhmänsä, joka voi osallistua redox-reaktioon. Vain yhden monosakkaridin funktionaalinen ryhmä kuluu glykosidisidoksen muodostumiseen. Esimerkki pelkistävästä disakkaridista on maltoosi.

Ei-pelkistyvät disakkaridit

Nämä disakkaridit eivät käyttäydy pelkistävänä aineena, koska niillä ei ole vapaata aldehydistä tai ketonista funktionaalista ryhmää. Molempien monosakkaridien funktionaaliset ryhmät kuluvat glykosidisidoksen muodostumisprosessissa. Sakkaroosi on esimerkki pelkistämättömästä disakkaridista.

Ominaisuudet

Seuraavassa on lueteltu disakkaridien yleisiä ominaisuuksia;

• Vesiliukoisuus

Disakkaridit liukenevat helposti veteen, koska niissä on suuri määrä hydroksyyliryhmiä. Nämä hydroksyyliryhmät muodostavat vetysidoksia vesimolekyylien kanssa liuetessaan vesiliuoksiin.

• Polariteetti

Disakkaridit ovat poolisia yhdisteitä. Disakkaridien poolisuus johtuu runsaista hydroksyyliryhmistä ja hiiliatomiin kiinnittyneistä vetyatomeista. Disakkaridien kullakin hydroksyyliryhmällä on osittain negatiivinen varaus, kun taas kullakin vetyatomilla on osittain positiivinen varaus.

• Maku

Aivan kuten monosakkaridit, myös ne maistuvat makealta. Ne ovat yleisemmin käytettyjä makeutusaineita kotitalouksissamme ja teollisuudessa kuin monosakkaridit. Sakkaroosi, jota kutsutaan myös pöytäsokeriksi, on esimerkki.

• Diffuusiokyky

Disakkaridit ovat suuria molekyylejä, joiden koko on suurempi kuin solukalvoissa olevien huokosten tai aukkojen koko. Näin ollen ne eivät pääse solukalvojen läpi. Ne on pilkottava monosakkarideiksi, jotta ne voivat siirtyä solusta toiseen.

Kun olemme tutkineet disakkaridien yleistä rakennetta ja ominaisuuksia, siirrymme nyt käsittelemään eräitä yleisiä ja tärkeitä luonnossa esiintyviä disakkarideja.

Sukroosi

Sukroosi on tärkein disakkaridien luokkaan kuuluva hiilihydraatti. Se tunnetaan myös nimellä pöytä- tai ruokosokeri. Sen molekyylikaava on C12H22O11.

Rakenne

Se koostuu glukoosi- ja fruktoosimolekyylistä, jotka on yhdistetty toisiinsa glykosidisidoksella. Tämä glykosidisidos muodostuu glukoosin hiilen 1 ja fruktoosin hiilen 2 välille. Se muodostuu kahden molekyylin funktionaalisten ryhmien välille.

Sakkaroosin fruktoosimolekyylillä on beta-suuntaus, kun taas glukoosimolekyylillä on alfa-suuntaus. Alfaorientaatiossa anomeerisen hiilen OH-ryhmä on suuntautunut renkaan 6. hiilen vastakkaiselle puolelle. Toisaalta beetaorientaatiossa anomeerisen hiilen OH-ryhmä on samalla puolella rengasta kuin 6. hiili. (Anomeerinen hiili on aldehydi- tai ketonisen funktionaalisen ryhmän hiiliatomi).

Siten sakkaroosin glykosidisidosta kutsutaan alfa-1-beta-2-glykosidisidokseksi.

Ominaisuudet

Sakkaroosilla on seuraavat ominaisuudet.

• Se on makeampi kuin glukoosi.
• Se liukenee veteen.
• Se on ulkonäöltään valkoinen kiteinen kiinteä aine.
• Se on pelkistymätön sokeri, koska siinä ei ole vapaita funktionaalisia ryhmiä, jotka voisivat toimia pelkistävänä aineena.
• Se on dekstroottinen, mikä tarkoittaa, että se voi taivuttaa valoa oikeaan suuntaan, kun se kulkee sen läpi.
• Se tuottaa hydrolyysissä glukoosia ja fruktoosia.

Lähteet

Sukroosia saadaan pääasiassa hedelmistä ja nektareista. Sakkaroosin määrä on suuri kypsyvissä hedelmissä, mutta se vähenee hedelmien kypsyessä. Sakkaroosia on suuria määriä sokeriruo’osta. Tästä syystä sitä kutsutaan myös ruokosokeriksi.

Sulatus

Ihmiskehossa sakkaroosin sulattaa ohutsuolessa entsyymi nimeltä invertaasi tai sakkaraasi. Tämä entsyymi hajottaa sakkaroosin glukoosi- ja fruktoosimolekyyleiksi, jotka imeytyvät vereen ja kulkeutuvat maksaan aineenvaihduntaa varten.

Käyttökohteet

Seuraavassa on lueteltu sakkaroosin kaupalliset sekä kotitaloudessa käytettävät käyttötarkoitukset.

• Sakkaroosia käytetään pöytäsokerina
• Sakkaroosia käytetään makeutusaineena makeisissa ja jälkiruoissa.
• Sitä käytetään käänteissokerisiirapin valmistukseen.

Invertoitu sokerisiirappi valmistetaan, kun sakkaroosia kuumennetaan veden läsnäollessa. Se koostuu glukoosista ja fruktoosista yhtä suurina määrinä, jotka eivät ole kemiallisesti sitoutuneet toisiinsa. Sitä käytetään teollisuudessa yleisemmin makeutusaineena, koska se on makeampaa kuin sakkaroosi, glukoosi tai fruktoosi.

Laktoosi

Laktoosi on toinen tärkeä ihmisen yleisesti käyttämä disakkaridi. Se tunnetaan myös nimellä maitosokeri. Sen molekyylikaava on sama kuin sakkaroosilla eli C12H22O11.

Rakenne

Laktoosi koostuu glukoosi- ja galaktoosimolekyyleistä, jotka ovat liittyneet toisiinsa glykosidisidoksella. Kyseessä on C1-C4-glykosidisidos, sillä se liittää glukoosin ensimmäisen hiilen galaktoosin neljänteen hiileen.

Laktoosissa sekä glukoosi- että galaktoosimolekyylit ovat alfa-suuntautuneita. Siksi niiden välistä glykosidisidosta kutsutaan myös alfa 1-4 glykosidisidokseksi.

Ominaisuudet

Laktoosi on kiteinen valkoinen kiinteä aine, jolla on seuraavat ominaisuudet;

• Se liukenee veteen, mutta sen liukoisuus on pienempi kuin sakkaroosin.
• Se on vähemmän makeampi kuin sakkaroosi.
• Se on myös dekstroottinen, kääntää valonsäteitä oikealle.

Lähteet

Laktoosi on sakkaroosista poiketen puhtaasti eläinperäistä. Sitä valmistetaan vain nisäkkäiden imettävissä maitorauhasissa. Sen synteesiin tarvittava entsyymi on aktiivinen vain imetysvaiheessa. Laktoosi on maidossa ja maitotuotteissa, kuten lehmänmaidossa, vuohenmaidossa ja ihmismaidossa, esiintyvä runsain sokeri.

Sulatus

Se sulatetaan ihmiskehossa ohutsuolessa olevan laktaasientsyymin avulla. Glukoosi- ja galaktoosimolekyylit lähetetään sitten maksaan jatkoaineenvaihduntaa varten.

Käyttökohteet

• Sitä käytetään äidinmaidonkorvikkeissa sokerina
• Sitä käytetään lääketeollisuudessa ainesosana
• Sitä käytetään juomateollisuudessa makeuttamaan karhunlihaa

Laktoosi-intoleranssi

Laktoosi-intoleranssi on sairaustila, joka kehittyy joillakin ihmisillä maidon tai maitotuotteiden nauttimisen jälkeen. Joillakin ihmisillä on luonnostaan laktaasientsyymi ruuansulatuselimistössä, eivätkä he näin ollen pysty sulattamaan laktoosia. Kun tällaiset ihmiset nauttivat maitoa tai maitotuotteita, sulamaton laktoosi jää ruuansulatuskanavaan. Laktoosin osmoottinen vaikutus aiheuttaa veden imeytymishäiriön, ja potilaalla on ripuli. Muita laktoosi-intoleranssiin liittyviä oireita ovat muun muassa turvotus, kouristukset, ilmavaivat ja oksentelu.

Laktuloosi

Laktuloosi on lääketieteellisesti tärkeä keinotekoinen disakkaridi. Sitä ei esiinny luonnossa ja sitä valmistetaan keinotekoisesti lääketeollisuudessa.

Rakenne

Se koostuu galaktoosi- ja fruktoosimolekyyleistä, jotka ovat liittyneet toisiinsa beeta 1-4 glykosidisidoksella. Sekä galaktoosi- että fruktoosimolekyylit ovat laktuloosassa beeta-suuntautuneita.

Käyttökohteet

Ihmiskehossa on entsyymi, joka sulattaa laktuloosaa. Sitä käytetään lääketieteellisesti kahdessa tilassa; ummetus ja maksan enkefalopatia.

Laktuloosi auttaa helpottamaan ummetusta osmoottisella vaikutuksellaan, joka estää vesimolekyylien imeytymistä ruoansulatuskanavassa.

Laktoosista on hyötyä myös maksan enkefalopatiassa, sillä se sitoo ammoniakkia ammoniumionien muodossa. Suolistofloora muuttaa laktuloosaa maitohapoksi käymisprosessin avulla. Näin syntyvä hapan ympäristö muuttaa ammoniakkimolekyylit ammoniumioneiksi. Nämä ammoniumionit eivät pääse imeytymään vereen, vaan ne erittyvät ulosteen mukana.

Maltoosi

Maltoosi on disakkaridi, jota ei esiinny luonnossa runsaasti. Sen molekyylikaava on sama kuin laktoosilla ja sakkaroosilla eli C12H22O11.

Rakenne

Maltoosi on kahdesta glukoosin alayksiköstä koostuva disakkaridi. Molemmat glukoosimolekyylit ovat kiinnittyneet toisiinsa 1-4 glykosidisidoksella. Tämä sidos liittää toisen glukoosimolekyylin hiilen 1 toisen glukoosimolekyylin hiilen 4:ään.

Ensimmäisellä glukoosimolekyylillä on alfa-suuntaus. Toinen glukoosimolekyyli säilyttää aldehydifunktionaalisen ryhmänsä ja sillä voi olla joko alfa- tai beetaorientaatio.

Ominaisuudet

Maltoosilla on seuraavat ominaisuudet;

• Se on pelkistävä sokeri glukoosin vapaan aldehydiryhmän vuoksi.
• Se liukenee veteen.
• Se maistuu makealta.
• Hydrolyysissä siitä muodostuu kaksi glukoosimolekyyliä.

Lähteet

Sitä esiintyy luonnossa vain harvoin joissakin hedelmissä. Tärkein maltoosin lähde on ”mallas”, jota saadaan, kun jyviä pidetään vedessä pitkään. Ihmiskehossa maltoosia muodostuu tärkkelyksen sulatuksen aikana. Se on tärkkelyksen tärkein hajoamistuote.

Sulatus

Maltoosia voi ihmisen suolistossa sulattaa entsyymi, jota kutsutaan maltaasiksi. Sulatuksen jälkeen maltoosi tuottaa kaksi glukoosimolekyyliä, jotka käsitellään edelleen maksassa.

Trehaloosi

Trehaloosi on disakkaridi, jota esiintyy yleisesti hyönteisissä, bakteereissa, sienissä ja muissa organismeissa. Se tunnetaan myös nimellä mykoosi sen yhteydestä sieniin.

Rakenne

Se koostuu kahdesta glukoosimolekyylistä, jotka on yhdistetty 1-1 glykosidisidoksella. Molempien glukoosimolekyylien aldehydiryhmät osallistuvat tämän glykosidisidoksen muodostamiseen.

Kummallakin glukoosimolekyylillä on trehaloosissa alfa-suuntaus.

Ominaisuudet

Trehaloosin ominaisuudet ovat samat kuin muidenkin disakkaridien, paitsi pelkistävyys. Trehaloosi on sakkaroosin tavoin pelkistymätön sokeri, koska sillä ei ole vapaata funktionaalista ryhmää.

Sulatus

Trehaloosi sulatetaan helposti ihmisen suolistossa trehalaasientsyymin ansiosta. Se hajottaa trehaloosin kahdeksi glukoosimolekyyliksi.

Yhteenveto

Disakkaridit ovat hiilihydraattien luokka, joka koostuu kahdesta monosakkaridialayksiköstä.

Monosakkaridien tavoin myös niillä on useita hydroksyyliryhmiä. Aldehydinen tai ketoninen funktionaalinen ryhmä voi olla tai olla olematta niissä.

Ne muodostuvat kahden monosakkaridin välisen kondensaatioreaktion tuloksena.

Disakkaridien rakenteessa on myös glykosidisidos, joka pitää kaksi monosakkaridialayksikköä yhdessä.

Pelkistyskyvystä riippuen ne luokitellaan;

• Pelkistäviin disakkarideihin
• Ei-pelkistäviin disakkarideihin

Kaikki disakkaridit jakavat seuraavat ominaisuudet;

• Ne ovat polaarisia yhdisteitä
• Ne liukenevat vety-sidosten ansiosta helposti veteen
• Neillä on makea maku
• Ne eivät voi diffundoitua solukalvojen läpi

Tärkeitä disakkarideja ovat mm. sakkaroosi-, laktoosi-, laktuloosi-, maltoosi- ja trehaloosi.

Sakkaroosi on tavallinen sokeri, joka koostuu glukoosista ja fruktoosista.

• Se on pelkistymätön sokeri.
• Sitä on hedelmissä, marjoissa, nektarissa jne.
• Sitä käytetään makeutusaineena kodeissa sekä teollisuudessa.
• Sitä käytetään käänteissokerisiirapin valmistukseen.

Laktoosi on maitosokeri, jota esiintyy vain nisäkkäiden maidossa.

• Se koostuu glukoosista ja galaktoosista.
• Laktoosi on pelkistävä sokeri.
• Laktoosi-intoleranssi on siihen liittyvä tärkeä lääketieteellinen ilmiö.

Laktuloosi on synteettinen disakkaridi, jota käytetään lääketieteellisesti ummetukseen ja maksan enkefalopatiaan.

Maltoosi on harvinaisempi luonnossa esiintyvä disakkaridi.

• Se on tärkkelyksen sulatuksen hajoamistuote.
• Se on pelkistävä sokeri, joka koostuu kahdesta glukoosimolekyylistä.
• Se voidaan sulattaa ihmiskehossa maltaasientsyymin avulla.

Trehaloosi on disakkaridi, jota esiintyy hyönteisissä, sienissä, bakteereissa ja joissakin kasveissa.

• Se koostuu kahdesta glukoosimolekyylistä, jotka on liitetty toisiinsa 1-1 glykosidisidoksella.
• Trehaloosi on sakkaroosin tavoin keskipäivän pelkistävä sokeri.
• Se voidaan sulattaa ihmiskehossa myös ohutsuolen soluissa olevan trehalaasientsyymin avulla.