Henry Fielding syntyi lähellä Glastonburyä Etelä-Englannissa ja kasvoi vanhempiensa maatilalla Dorsetissa. Hänen syntyperänsä ei ollut yltäkylläinen, mutta se oli selvästi hienostunut: hänen pikkuserkustaan tulisi neljäs Denbighin jaarli, hänen isänsä oli armeijan eversti (ja myöhemmin kenraali), ja hänen äidinpuoleinen isoisänsä oli Queen’s Benchin tuomari. Henryn ensiluokkainen koulutus Eton Collegessa antoi hänelle klassisen kirjallisuuden tuntemuksen, joka vaikutti hänen romaanikäsitykseensä.
Vuonna 1728 Fielding lähti Lontooseen ja aloitti serkkunsa Lady Mary Wortley Montagun neuvosta kirjallisen uran kirjoittamalla runoja ja näytelmiä, joissa satiirisoitiin tekaistuja tekosyitä, huijausta ja poliittista korruptiota. Myöhemmin samana vuonna hän jatkoi Leidenin yliopistoon Alankomaissa, mutta hänen klassiset opintonsa siellä päättyivät, kun hänen isänsä lopetti avustukset. Vuoteen 1730 mennessä hän palasi Lontooseen johtamaan teattereita ja kirjoittamaan näytelmiä, joista edelleen kuuluisa Tom Thumb oli yksi. Tänä aikana hän vietti rietasta elämää, joka saattaa olla pohjana Joseph Andrewsin Wilson-hahmon elämäkerrassa; tuhlaileva elämä päättyi kuitenkin, kun hän marraskuussa 1734 karkasi Charlotte Cradockin kanssa, naisen, jonka kuva inspiroi hänen myöhempien romaaniensa sankarittaria.
Ajan oppositiopuolueen kannattajana Fielding jatkoi satiiriaan tosiasiallisen pääministerin Robert Walpolen hallituksesta. Walpole iski kuitenkin takaisin vuoden 1737 teatterilupalailla (Theatrical Licensing Act of 1737), jonka mukaan uusia näytelmiä ei voitu esittää ennen kuin lordikamreeri oli antanut niille luvan. Laki teki teatterisatiirin käytännöllisesti katsoen mahdottomaksi ja lopetti käytännössä Fieldingin uran teatterin parissa jättäen hänet vaimon, kahden lapsen ja vailla tuloja.
Pakotettuna etsimään toisenlaista työtä Fielding opiskeli oikeustiedettä Middle Temple -yliopistossa (Middle Temple) ja suoritti kuusivuotisen opintokokonaisuuden kolmessa vuodessa. Hän alkoi harjoittaa lakia vuonna 1740, teki kovasti töitä mutta ei koskaan menestynyt. Sillä välin tapahtui kuitenkin käänteentekevä tapahtuma sekä Fieldingin elämässä että romaanin historiassa: vuonna 1740 julkaistiin Samuel Richardsonin erittäin suosittu ja kiistelty Pamela, tarina hyveellisen palvelustytön vastarinnasta hienostorouvan isäntänsä seksuaaliselle lähentelylle, joka vähitellen tunnistaa ja palkitsee tytön hyveellisyyden menemällä hänen kanssaan naimisiin. Romaanin sentimentaalisuus ja (väitetysti) tekopyhä moraalisäännöstö olivat Fieldingin nokkeluuden kannustimia, ja kamppaileva asianajaja julkaisi vuonna 1741 nimettömän parodian Shamela. Fielding ei tyytynyt tähän riettaaseen ryöstöromaaniin, vaan julkaisi vuonna 1742 Shamelaa seuraten Joseph Andrewsin, joka alkaa sukupuoleltaan käänteisenä Pamela-parodiana mutta kehittyy paljon omaperäisemmäksi, täydellisesti toteutetuksi romaaniksi, joka on täynnä vauhdikasta komiikkaa ja kestävää yhteiskuntakritiikkiä. Vuonna 1743 Fielding julkaisi monikokoisen teoksensa Miscellanies, johon sisältyi muun muassa romaani Jonathan Wild, synkkä satiiri ”suurmiehistä”, whig-puolueesta ja rikosoikeusjärjestelmästä. Fieldingin oma elämä pysyi tuolloin synkkänä, sillä hänen vaimonsa ja tyttärensä olivat kuolemaisillaan, hän itse kärsi lamauttavasta kihdistä ja hänen taloutensa oli synkkä. Seuraaviin kahteen vuoteen hän ei kirjoittanut enää mitään, ei kirjoina eikä aikakauslehdissä, vaan omisti aikansa asianajotoiminnalleen ja ponnisteluilleen vaimonsa terveyden kohentamiseksi. Nämä ponnistelut olivat turhia, ja Charlotte kuoli Bathin lomakohteessa vuonna 1744 jättäen Fieldingin surun murtamaksi.
Hän jatkoi kirjallista uraansa vuonna 1745 inspiroituneena jakobiittikapinan vastustamisesta, jossa Stuartin suvun kannattajat painostivat prinssi Kaarle Edvardin, Jaakob II:n jälkeläisen, vaatimuksia. Fieldingillä oli kaksi syytä vastustaa jakobiitteja: uskonnolliset ja poliittiset syyt. Englannin monarkki oli Englannin kirkon korkein päämies, ja Kaarle Edward oli katolilainen; hänen liittymisensä olisi siis ollut kiusallista tälle kaikkein valtiomielisimmälle kirkolle, ja Fielding oli anglikaanisen instituution vankkumaton kannattaja. Poliittisesti Fielding oli whig – eli hannoverilaisen perimysjärjestyksen kannattaja – ja nyt kun inhottu Walpole oli saanut seuraajakseen toisen whig-pääministerin, Fielding saattoi lähteä oppositiosta ja hänestä tuli Establishment-hallituksen puolustaja. Niinpä hän poliittisen lehden päätoimittajana vuosina 1745-1746 tuomitsi jakobiitit ja heidän toory-liittolaisensa, ja vielä jakobiittien tappion jälkeenkin hän jatkoi hallituksen puolustajana. Hänet palkittiin nimittämällä Westminsterin rauhantuomariksi vuonna 1748 ja Middlesexin kreivikunnan rauhantuomariksi vuonna 1749. Nämä virat asensivat hänet Lontoon Bow Streetillä sijaitsevaan oikeustaloon, joka toimi myös hänen asuinpaikkanaan.
Vuonna 1747 Fielding oli mennyt naimisiin Charlotten entisen kotiapulaisen Mary Danielin kanssa, joka oli ollut häneltä raskaana. Tämä siirto oli tehnyt hänestä pilkan kohteen, mutta Fielding kuvaili myöhemmin toista vaimoaan ”uskolliseksi ystäväksi, ystävälliseksi toveriksi ja helläksi hoitajaksi”. Vuonna 1749 hän julkaisi Tom Jonesin, suurimman teoksensa, pikareskiromaanin löytölapsesta, joka saa omaisuuden. Vuonna 1751 ilmestyneessä Ameliassa ilmenee synkkä uusi käsitys inhimillisestä hulluudesta. Fieldingin työ Bow Streetillä oli saattanut hänet läheisiin suhteisiin sosiaalisten epäkohtien kanssa, ja ankarat korjaustoimenpiteet, joita hän ehdotti tuomarin ominaisuudessa – toimenpiteet, joihin kuuluivat työväentalo ja hirsipuu – merkitsivät käännettä Joseph Andrewsin ja Tom Jonesin leveään ja iloiseen suvaitsevaisuuteen perustuvasta etiikasta. Fielding oli kuitenkin yhtä ankara itseään kohtaan, ja huolimatta siitä, että työ rauhantuomarina ei tuottanut hänelle palkkaa, hän erottui muista tuon ajan tuomareista kieltäytymällä kaikista lahjuksista. Hän vaikutti myös suuresti rikollisuuden tukahduttamiseen Lontoossa organisoimalla Bow-Street Runnersin, ”varkaiden ryöstäjien” ryhmän, jota on kutsuttu Lontoon ensimmäiseksi ammattimaiseksi poliisivoimaksi.
Yhteiskunnallisen ja poliittisen kutsumuksensa lisäksi Fielding tuki myös nuoremman sisarensa Sarah Fieldingin kirjallisia pyrkimyksiä. Hän julkaisi vuonna 1744 romaanin nimeltä The Adventures of David Simple, jota seurasi vuonna 1747 lisäteksti Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Myöhemmin Sarah kirjoitti jatko-osan David Simple -kirjasta vuonna 1753. Henry Fielding kirjoitti esipuheet näihin teksteihin. Sarah Fielding kirjoitti myös historiallisia elämäkertoja ja lastenkirjallisuutta, ja lopulta hän julkaisi kymmenen teosta, vaikkakin nimettömänä, kuten naiskirjailijoilla oli tuohon aikaan tapana.
Saaran uskotaan vaikuttaneen myös siihen, että hän auttoi Fieldingiä kehittämään oman kirjallisuutensa osa-alueita: erityisesti tärkeimpien naishahmojensa kehittelyä ja esittämistä. Pyöreämoraalisen rouva Millerin ja voimakastahtoisen rouva Westernin luomisessa on asiantuntemusta, mikä todennäköisesti paljastaa naiskriitikon, ellei peräti naiskirjailijan, vaikutuksen.
Astma, vesipöhö ja vakava kihti pakottivat Fieldingin vetäytymään eläkkeelle vuonna 1754, ja hän lähti ulkomaille Portugaliin toipumaan. Hänen postuumisti vuonna 1755 julkaistussa matkapäiväkirjassaan Journal of a Voyage to Lisbon (Päiväkirja matkasta Lissaboniin) kerrotaan matkustamisen hitaudesta, lääkäreiden epäpätevyydestä, vallan väärinkäytöstä sekä Fieldingin omasta rohkeudesta ja iloisuudesta näiden epäkohtien kohtaamisessa. Hän kuoli Lissabonissa lokakuussa 1754.