Vuonna 1994 Viacom osti Madison Square Gardenin omistajan Paramount Communicationsin, joka puolestaan myi MSG:n kiinteistöt Cablevisionille ja ITT Corporationille, joilla kummallakin oli 50 prosentin omistusosuus. ITT myi osuutensa Cablevisionille kolme vuotta myöhemmin.
Vuonna 1999 Dolan sai entistä suuremman roolin Cablevisionin urheilukiinteistöjen hallinnoinnissa, ja nyt hän on näiden omaisuuserien pääasiallinen johtaja. Hänen alaisuudessaan toimiviin joukkueisiin kuuluvat erityisesti National Basketball Associationin New York Knicks, National Hockey Leaguen New York Rangers, Women’s National Basketball Associationin New York Liberty ja American Hockey Leaguen Hartford Wolf Pack.
Madison Square Gardenin hallituksen puheenjohtajana Dolan valvoo sen ammattilaisurheilujoukkueiden ja alueellisten urheilukanavien, joihin kuuluvat MSG Network- ja MSG Plus -verkkoverkot, päivittäistä toimintaa. Hän toimii myös Knicksin ja Rangersin kuvernöörinä omissa liigoissaan.
Kiistat
New York Knicks
New York Knicks
Kuten Rangers, myös Knicks menestyi 2000-luvun alussa surkeasti. Toisin kuin Rangers, se ei ole vielä täysin toipunut, mistä fanit syyttävät lähinnä Dolanin johtamisvirheitä. Vaikka Knicks pääsi NBA:n finaaleihin vuonna 1999, se ei ole saavuttanut voittokautta ennen kautta 2012-13. Lisäksi Knicks ei ollut päässyt pudotuspeleihin kaudesta 2003-04 kauteen 2010-11, jotka molemmat päättyivät ensimmäisen kierroksen neljän ottelun tappioihin Knicksille. Vuonna 2007 NBA:n komissaari David Stern kritisoi Dolanin johtamaa Knicksiä sanomalla, että ”he eivät ole älykkään johtamisen malliesimerkki”. Yksi laajalti kritisoitu päätös oli antaa heittopuolustaja Allan Houstonille kuusivuotinen, 100 miljoonan dollarin maksimisopimus vuonna 2001, kun mikään muu joukkue ei ollut tarjonnut Houstonille yli 75 miljoonaa dollaria. Houston vetäytyi loukkaantumisen vuoksi vain neljän kauden jälkeen, ja hänen sopimustaan oli jäljellä yli 40 miljoonaa dollaria.
Vuonna 2003 Dolan palkkasi Isiah Thomasin joukkueen koripallotoiminnan johtajaksi ja toimitusjohtajaksi korvaamaan vaikeuksiin joutuneen johtajan Scott Laydenin. Thomas teki aggressiivisia liikkeitä Knicksin pelaajiston uudistamiseksi ja päivittämiseksi kauppojen, NBA Draftin ja vapaiden agenttien kautta. Thomasin tuomista lahjakkuuksista huolimatta joukkue ei menestynyt odotusten mukaisesti, ja Thomas joutui usein Knicks-fanien turhautumisen kohteeksi; Dolan joutui myös Knicks-fanien vihan kohteeksi sitoutumisestaan Thomasiin Thomasin ajoittain kyseenalaisista päätöksistä huolimatta.
Kauden 2004-05 jälkeen Knicks teki päävalmentaja Larry Brownin kanssa viisivuotisen, 50 miljoonan dollarin sopimuksen. Vain yhden (tappiollisen) kauden jälkeen Brown sai potkut ja joukkue osti Brownin sopimuksen ulos 18 miljoonalla dollarilla. Brown poistui yhteensä 28 miljoonalla dollarilla siitä, että hän valmensi Knicksiä vain yhden vuoden ajan.
Larry Brownin erottamisen jälkeen Isiah Thomas otti Knicksin päävalmentajan tehtävät hoitaakseen. MSG Networkin lavastetussa haastattelussa, joka oli viimeinen kerta, kun Dolan vastasi median kysymyksiin, Dolan antoi Thomasille uhkavaatimuksen osoittaa ”selvää edistystä” tai mahdollisesti saada potkut. Kauden 2006-07 loppupuolella, kun Knicks oli pudotuspelipaikan ulottuvilla, Dolan teki Thomasille monivuotisen jatkosopimuksen. Joukkue putosi sittemmin ulos kilpailusta, ja Dolania moitittiin monissa piireissä Thomasin sopimuksen jatkamisesta. Seuraavalla kaudella Dolan poisti Thomasin toimiston johtotehtävistä, koska Thomas oli vienyt Knicksin pudotuspeleihin vain kerran toimikautensa aikana. Joukkueen uusi presidentti Donnie Walsh erotti Thomasin päävalmentajan tehtävästä kauden päätyttyä.
Muita valmentajia, joilla oli myös lyhytikäisiä kausia Knicksin päävalmentajina, ovat Don Chaney (2001-2003) ja Lenny Wilkens (2003-2005). Thomasin ja Brownin tavoin he pysyivät Knicksin palkkalistoilla penkiltä lähtönsä jälkeen omistajan kanssa tehtyjen monivuotisten sopimusten (ja Chaneyn tapauksessa kahden erillisen jatkosopimuksen) vuoksi.
Vuonna 2007 Dolan nimettiin vastaajaksi Knicksin entisen johtohenkilön, Anucha Browne-Sandersin, jättämässä seksuaalista häirintää koskevassa kanteessa. Browne-Sanders syytti Dolania siitä, että Dolan erotti hänet ilkeyttään sen jälkeen, kun hän oli valittanut Isiah Thomasin harjoittamasta seksuaalisesta häirinnästä. Oikeus ratkaisi asian Brown-Sandersin eduksi, ja Dolan joutui maksamaan kolme miljoonaa dollaria 11 miljoonan dollarin korvaussummasta. MSG oli vastuussa loppuosan maksamisesta.
Heinäkuussa 2012 Dolan joutui kritiikin kohteeksi, koska hän antoi suositun Knicksin pistemiehen Jeremy Linin allekirjoittaa sopimuksen Houston Rocketsin kanssa vastaamatta tämän 25,1 miljoonan dollarin tarjoukseen.
Helmikuussa 2015 Dolan vastasi 73-vuotiaan, elinikäisen Knicks-fanin Irving Biermanin kirjeeseen, jossa kritisoitiin Dolanin omistajuutta Knicksissä ja kyseenalaistettiin hänen johtajuuttaan omalla kuohuvalla kirjeellään, jossa hän kehotti fania ”kannustamaan Netsia, koska Knicks ei halua sinua” ja että Bierman oli ”surullinen ihminen” ja luultavasti ”ehkä alkoholisti”. Dolan käsitteli asiaa myöhemmin lehdistölle, mutta ei pyytänyt anteeksi, vaan sanoi vain, että kirje oli tapaus ”tit for tat” ja julisti tapauksen ”ohi”. Vastikään nimitetty NBA:n komissaari Adam Silver ei moittinut tai rankaissut Dolania, vaan siveli tapausta edelleen maton alle kutsumalla Dolania ”täydelliseksi newyorkilaiseksi”, joka sai ”epäkohteliasta sähköpostia ja vastasi epäkohtelias sähköpostilla”.
Helmikuun 9. päivänä 2017 entinen Knicks-pelaaja Charles Oakley poistettiin Madison Square Gardenin pihalta Knicksin ja Clippersin välisen ottelun aikana sen jälkeen, kun hän oli joutunut riitaan MSG:n turvamiesten kanssa. Oakley väittää, että Dolan on jättänyt hänet huomiotta, ellei jopa syrjäyttänyt. Oakley huomautti myöhemmin 11. maaliskuuta 2019, että Dolan yrittää kiusata kaikkia, koska hänellä on rahaa ja valtaa, ja totesi, että tapauksen jälkeen oli hyvin vähän syytä sovintoon hänen kanssaan. Vastaava tapaus sattui kaksi päivää aiemmin, jolloin eräs fani huomautti, että Dolanin pitäisi ”myydä joukkue”, ja Dolan uhkasi kyseistä fania porttikiellolla.
Maaliskuussa 2019 Dolan uhkasi porttikiellolla erästä fania kohtaan Madison Square Gardenissa sen jälkeen, kun tämä oli huutanut Dolanille ”myy joukkue”. ESPN keskusteli tilanteesta televisiossa, kyseenalaisti hänen päätöksentekonsa perustelut siellä ja sanoi, että Adam Silverin on annettava Dolanin joko pyytää anteeksi fanilta tai, ironista kyllä, todella myydä joukkue. Osa joukkueen faneista reagoi paheksuntaan jakamalla ilmaisia t-paitoja, joissa luki ”St. Patty Says Ban Dolan” 17. maaliskuuta pelattavassa ottelussa Los Angeles Lakersia vastaan, joskin osa paidoista takavarikoitiin turvamiesten toimesta ennen kuin fanit pääsivät areenalle.
New York Rangers
Voitettuaan Stanley Cupin vuonna 1994 Rangersin suorituskyky laski Dolanin kasvatettua rooliaan joukkueen johtamisessa, eikä se päässyt pudotuspeleihin kaudesta 1997-98 aina NHL:n työsulkuun 2004-05 asti, vaikka se johti liigan palkkakattoa suurimpana osan noista vuosista. Tämä oli sarjan historian pisin pudotuspelikuivuus, mikä johtui osittain kyseenalaisista ja kalliista vapaiden agenttien hankinnoista, kuten Eric Lindrosista, Pavel Buresta ja Theo Fleurysta. Vaikka fanit ja tiedotusvälineet vaativat joukkueen toimitusjohtajan Glen Satherin erottamista organisaation puutteiden vuoksi, Sather pysyi joukkueessa. NHL:n työsulun ratkeamisen jälkeen vuonna 2005 Dolan on kuitenkin antanut Satherin rakentaa joukkueen alusta alkaen uudelleen, mikä on johtanut seuran ja organisaation elpymiseen, mikä johti itäisen konferenssin finaaleihin vuonna 2012, ensimmäiseen sitten vuoden 1997, ja Stanely Cupin finaaleihin vuonna 2014. Kun Dolan kuitenkin tammikuussa 2012 puhui joukkueen Stanley Cup -mahdollisuuksista, Rangersin päävalmentaja John Tortorella otti kantaa hänen puheisiinsa. ”Minulla on omistaja täällä ylhäällä puhumassa Stanley Cupista. Se on täyttä paskaa”, Tortorella vastasi. ”Meidän täytyy ottaa peli kerrallaan.”
New York Liberty
5. toukokuuta 2015 Dolan ilmoitti, että Isiah Thomas toimii WNBA:n Libertyn puheenjohtajana. Ottaen huomioon Thomasin historian sekä epäonnistuneena Knicksin presidenttinä/GM:nä että Thomasin sekaantumisen Anucha Browne-Sandersin seksuaaliseen häirintätapaukseen, monet fanit ja lehdistön jäsenet kyseenalaistivat Dolanin harkintakyvyn.
Los Angeles Clippers Arena
Madison Square Garden Companyn ja Kalifornian Inglewoodin kaupungin välillä meneillään olevassa oikeusjutussa Dolanin kerrotaan yrittävän välttää tulla haastetuksi jutussa. Los Angeles Clippers haluaa rakentaa uuden areenan, joka kilpailisi suoraan Madison Square Garden Companyn omistaman The Forumin kanssa. Joulukuussa 2018 Clippers nosti vastakanteen Madison Square Garden Companya vastaan, koska se yritti estää kilpailevan areenan rakentamisen. Maaliskuussa 2019 vuotaneet sähköpostit paljastivat, että Irving Azoff yritti houkutella Los Angeles Lakersin takaisin The Forumiin sen jälkeen, kun heidän vuokrasopimuksensa Staples Centerissä oli päättynyt. Vaikka ehdotuksesta ei tullut mitään, Azoffin ehdotus The Forumin uudelleenkäyttöönotosta nähtiin keinona estää Clippersia rakentamasta omaa areenaa Inglewoodiin ja varmistaa, että Madison Square Garden Company saisi epäreilun edun kilpailijaan AEG:hen nähden, joka jo omistaa osan Lakersista. Kesällä 2019 paljastui yksityiskohtia Dolanin taktiikasta, jolla pyrittiin estämään kilpailevan areenan rakentaminen. Madison Square Garden Company oli käyttänyt rahaa yrittäessään vaikuttaa Inglewoodin pormestarinvaaleihin keinona estää areenan rakentaminen. Se oli myös rahoittanut yhteisöryhmiä auttaakseen areenan vastustamista.