TAKAISIN
PERIAATE:
Metyylisalisylaatti (talvivihreäöljy) on orgaaninen esteri. Kun happo (joka sisältää -COOH-ryhmän) reagoi alkoholin (yhdiste, joka sisältää -OH-ryhmän) kanssa, muodostuu esteri. Reaktiotyyppiä voidaan kutsua kondensaatioreaktioksi, koska pieni H2O-molekyyli poistuu reagoivista aineista, kun taas reagoivien aineiden jäljelle jäävät osat tiivistyvät toisiinsa ja muodostavat päätuotteen. Tätä reaktiota kutsutaan myös esteröitymiseksi, koska reaktiotuotteena syntyy esteri eli yhdiste, joka sisältää COOR-ryhmän.1
Tavoite:
Valmistetaan metyylisalisylaattia salisyylihaposta.
Reaktio:
Mekanismi:
Käyttötarkoitus:
Käytetään lihas- ja nivelkipujen hoidossa.
TARVIKKEET
Kemikaalit: Salisyylihappo
Kuiva metanoli
Konsentroitu rikkihappo
Hiilitetrakloridi
Magnesiumsulfaatti ym.
Apparaatti: Pyöreäpohjainen pullo – 500 ml,
Takaisinvirtauskondensaattori
Lämpömittari
Termeeri
Termeeri
Termeeri
Separointisuppilo
Keitinlasipannu
Buchner. suppilo
Mittasylinteri
Suodatinpaperi
MENETELMÄ
Voidaan ottaa seos, jossa on 28 g (0.2 mol) salisyylihappoa, 64 g (81 ml, 2 mol) kuivaa metanolia ja 8 ml väkevää rikkihappoa 500 ml:n pyöreäpohjaiseen kolviin. Laitetaan muutama pieni huokoisen posliinin siru, asetetaan pulloon takaisinvirtauskondensaattori ja keitetään seosta varovasti 5 tunnin ajan. Kaadetaan jäännös noin 250 ml:aan erotussuppilossa olevaa vettä ja huuhdellaan pullo muutamalla ml:lla vettä, joka kaadetaan myös erotussuppiloon. Jos esterin ja veden suhteellisen pienen tiheyseron vuoksi alemman esterikerroksen ja veden erottaminen toisistaan on vaikeaa, lisätään 10-15 ml hiilitetrakloridia (2) ja ravistetaan reaktioseosta kyseisessä suppilossa voimakkaasti seisomaan jäämisen jälkeen, jolloin raskas metyylisalisylaattiliuos hiilitetrakloridissa erottuu terävästi ja nopeasti erotussuppilon pohjalle. Alempi kerros valutetaan varovasti pois, ylempi vesikerros hylätään, metyylisalisylaatti palautetaan suppiloon ja sitä ravistellaan vahvalla natriumvetykarbonaattiliuoksella, kunnes kaikki vapaa happo on poistunut eikä hiilidioksidia enää kehity. Pestään kerran vedellä ja kuivataan kaatamalla pieneen kuivaan kartiopulloon, joka sisältää noin 5 g magnesiumsulfaattia. Pullo suljetaan, ravistetaan noin 5 minuuttia ja annetaan seistä vähintään puoli tuntia ajoittain ravistellen. Suodatetaan metyylisalisylaattiliuos pienen uurretun suodatinpaperin läpi suoraan pyöreäpohjaiseen kolviin, jossa on 360 °C:n lämpömittarilla ja ilmalauhduttimella varustettu tyynnyspää. Laitetaan kiehuvaa lastua ja tislataan ilmahauteesta; lämpötilaa nostetaan ensin hitaasti, kunnes kaikki hiilitetrakloridi on poistunut, ja sitten kuumennetaan voimakkaammin. Kerätään metyylisalisylaatti (väritön, miellyttävän tuoksuinen öljy, ”talvivihreän öljy”) 221-224 °C:ssa; saanto on 25 g (81 %). Esteri voidaan myös tislata alennetussa paineessa; b.p. on 115 °C/20 mmHg, ja 2 °C:n fraktio on kerättävä.
Laskenta:
Tässä rajoittava reagenssi on salisyylihappo, joten saanto on laskettava sen otetusta määrästä.
Salisyylihapon molekyylikaava = C7H6O3
Metyylisalisylaatin molekyylikaava = C8H8O3
Salisyylihapon molekyylipaino = 138 g/mooli
Metyylisalisylaatin molekyylipaino = 152 g/mooli
Teoreettinen saanto:
138 g salisyylihappoa muodostaa 152 g metyylisalisylaattia
Näin ollen 28 g salisyylihappoa muodostaa ……. …….? (X) g metyylisalisylaattia
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
Teoreettinen saanto = 30.84 g
Käytännön saanto = —– g
% saanto = (Käytännön saanto)/(Teoreettinen saanto) × 100
YHTEENVETO
Metyylisalisylaatti syntetisoitiin ja prosentuaaliseksi saannoksi todettiin………..%
.