Hotel Pennsylvania rakennettiin vuonna 1919 Pennsylvania Railroadin toimesta Penn Stationille. Sen alempi pylväikköinen julkisivu suunniteltiin jäljittelemään Penn Stationin julkisivua yhtenäisen muotoilun luomiseksi. Ennen oli maanalainen käytävä, joka yhdisti Penn Stationin suoraan hotelliin. Rakentaminen aloitettiin noin vuonna 1918. Tammikuun 25. päivänä 1919 pidetyistä avajaisista vuoteen 1928 asti se oli maailman suurin hotelli, jossa oli 2 200 huonetta ja 2 200 vieraskylpyhuonetta ja 22 kerrosta. Hotel Pennsylvania oli yksi ensimmäisistä hotelleista (ellei jopa ensimmäinen), jossa jokaisessa vierashuoneessa oli oma kylpyhuone. Hotellin palveluihin kuuluivat muun muassa seuraavat: concierge, hammaslääkäri, täysin toimiva sairaala, miesten ja naisten allas, parturi-kampaamo, apteekki, lukuisia lounge-baareja ja kahviloita, kahvila, kirjasto, jossa oli tuhansia kirjoja, grillihuone (ravintola), Cafe Rouge (kuuluisa pääruokasali), lukuisia kokoushuoneita järjestöille, kuten New Yorkin autoklubille ja Hotels Statler Co:n johtotehtäviin, puusepänliike, kukkakauppa, pieni miesten ja naisten tavaratalo, suutarit, suuri juhlasali, jossa on kolme erillistä vuokrattavaa salia, kylpylä ja Roof Garden -ravintola (josta on panoraamanäkymät kaupunkiin). 
Kussakin vieraskerroksessa oli pari ”esimerkkihuonetta”, jotka oletan, että niitä näytettiin ihmisille, jotka halusivat vuokrata hotellihuoneita pitkiksi ajoiksi. Kuten edellä mainittiin, jokaisessa vierashuoneessa oli oma kylpyhuone. Hotellin jokaisessa kerroksessa oli muutamia sviittejä, joissa oli ainakin ruokailuhuone tai olohuone ja tilava makuuhuone. Jotkin sviitit olivat vielä suurempia ja sisälsivät useampia huoneita. Hotel Pennsylvanian perustaja ja omistaja E.M. Statler asui hotellin omassa yksityisessä sviitissään kuolemaansa saakka. Hän myös kuoli sviitissään perheensä ympäröimänä.
Muutos vuodesta 1919 nykypäivään:
Alun perin aula oli kaksikerroksinen. Sitä ympäröivät uurretut pylväät, jotka pitivät ylätason välipohjaa pystyssä. Katto oli jättimäinen keinotekoisesti valaistu lasimaalauksinen kattoikkuna. Nykyisessä aulassa on alaslaskettu katto, joka peitti koko yläkerran. Alkuperäiset uurretut pylväät on peitetty.
Cafe Rouge -ravintola oli pääaulan ulkopuolella. Siinä oli ollut bändikatsomo, jossa esiintyivät kuuluisat esiintyjät, kuten Benny Goodman, Count Basie, Duke Ellington, Andrew Sisters, Dorsey Brothers ja Glenn Miller. Glenn Millerillä oli hyvin läheinen suhde hotelliin. Hän oli usein esiintyjä sekä hotellin vieras. Hän vietti hotellissa myös häämatkansa. Glenn Millerin hittikappale ”Pennsylvania 6-5000” oli kirjoitettu hotellin puhelinnumerosta. Hotellin puhelinnumero PE 6-5000 on pisimpään yhtäjaksoisesti käytössä ollut puhelinnumero. Cafe Rouge ei ole enää käytössä. Siihen ei pääse hotellista käsin. Cafe Rouge on tällä hetkellä varastokäytössä, mutta se on kuitenkin säilyttänyt kaikki koristeensa ja alkuperäisen kauneutensa.
Roof Garden -ravintola ei ole enää käytössä. Nykyään se tunnetaan nimellä Penn Top Ballroom. Penn Top Ballroom ei enää muistuta Roof Gardenia paitsi huoneen muodon ja kattojen osalta.
Tanssisali ei ole enää tanssisali. Se toimii nykyisin NEP Studiosin tiloissa ja on lavasteena esimerkiksi Sherri-ohjelmille. Ballroom on riisuttu täysin, eikä se muistuta enää entistä itseään.
Ylijääneet kahvilat, lounget ja luksushuoneet on joko suljettu lukittujen ovien tai valeseinien taakse tai niitä käytetään muuhun.
Hotellin omistaa tällä hetkellä Vornado Realty Trust. Heillä on suunnitelmia rakentaa hotellin paikalle 1 216 jalan lasitorni. Jättimäinen torni tulee estämään näkymät Empire State Buildingille tietyistä kulmista. Hotellia ei nimetty maamerkiksi Vornadon antamien lahjusten ja korruption vuoksi. Ironista kyllä, LPC perustettiin Penn Stationin purkamisen vuoksi, ja silti hotellilta, joka on tehty Penn Stationia varten, on evätty maamerkkiluokitus. Rakennus on huonokuntoinen, ja tämä on tehty tarkoituksella. Vornado on sitä mieltä, että jos newyorkilaiset vihaavat hotellia, kukaan ei vastusta purkamista. He ovat oikeassa, sillä hotelli muuttui maailman ylellisimmästä ja suosituimmasta hotellista hotelliksi, jota vastaan nostettiin miljoonien dollareiden oikeusjuttu lutikatartunnan vuoksi. Jos hotelli Pennsylvania pelastettaisiin, se voitaisiin jokseenkin helposti palauttaa alkuperäiseen kauneuteensa.
Tärkeä linkki- www.savehotelpenn.org
Erityiskiitokset Steven Leporelle, Gregory Jonesille ja Save Hotel Pennsylvania Foundationille.