Alai

Nukleiinihapot ovat bioyhdisteitä, jotka ovat välttämättömiä eläville organismeille. Niitä esiintyy kahdessa muodossa – deoksiribonukleiinihappona (DNA) ja ribonukleiinihappona (RNA) – nämä polymeeriketjut koostuvat samoista peruselementeistä ja samankaltaisista monomeerisista nukleotideista, mutta niillä on kuitenkin erityisiä eroja, jotka liittyvät muotoon ja toimintaan.

Nukleiinihapon alkuaineet

Jokainen nukleotidimonomeeri ja näin ollen myös kukin nukleiinihappopolymeeri muodostuu viidestä alkuaineesta koostuvasta ryhmästä. Nämä alkuaineet sitoutuvat muodostaen monosakkarideja, fosfaattiryhmiä ja nukleobaaseja, joita kutsutaan myös typpiemäksiksi. Sekä RNA:ssa että DNA:ssa fosfaattiryhmä on samassa muodossa, mutta typpiemäksissä ja sokerimolekyyleissä on eroja. Nukleiinihappoketjun rakentamiseen tarvittavat viisi elementtiä ovat hiili, vety, happi, typpi ja fosfori. Fosforin lisääminen erottaa nukleiinihapon muista bioyhdisteiden luokista eli hiilihydraateista, lipideistä ja proteiineista.

Nukleiinihapon monomeerit

Nukleiinihapon monomeerien kemiallisista kaavoista käy ilmi kunkin alkuaineen määrät. Nukleotidimonomeerit on nimetty sen mukaan, minkä tyyppistä typpiemästä ne sisältävät. Vapaana näillä monomeereillä voi olla ylimääräisiä fosfaattiryhmiä, ja niitä voi esiintyä difosfaatti-, trifosfaatti- tai polyfosfaattimuodossa. RNA- tai DNA-polymeerin muodostuessa ylimääräiset fosfaattiryhmät vapautuvat, jolloin monosakkaridiin jää vain yksi fosfaattiryhmä. Riboosin tai deoksiriboosin ja fosfaattiryhmän yhdistelmä muodostaa sokeri-fosfaattirungon. Typen emäs on kiinnittynyt sokerimolekyyliin. Fosfaattiryhmän liittäminen sokerin ja typpiperäisen emäksen muodostamaan nukleosidiin muodostaa nukleotidin. Nukleotidimonomeerissa on siis erilaisia nimenomaisesti nimettyjä rakenteita – sokeri-fosfaattirunko, nukleosidi ja yksittäiset molekyylit, jotka koostuvat typpiemäksestä, pentoosisokerista ja fosfaattiryhmästä.

Nukleiinihapoissa pentoosisokereita on kahdessa eri muodossa, riboosina ja deoksiriboosina. Edellisessä on ylimääräinen happimolekyyli, joka yhdessä vedyn kanssa muodostaa hydroksyyliryhmän. Tämä ominaisuus puuttuu deoksiriboosista.

Typpiemäkset luokitellaan koon mukaan. Kaksirenkaiset muodot, joita kutsutaan puriineiksi, ovat suurempia ja pidempiä ja sisältävät viisi typpiatomia. Yksirenkaiset muodot, pyrimidiinit, sisältävät kahdesta kolmeen typpiatomia ja ovat pienempiä ja lyhyempiä. Tämä on tärkeää DNA:n kaksoisjuosteen ominaisuuden ja käännösprosessin kannalta, sillä vain tietyt typpiemäsparit ovat mahdollisia (Watson-Crick-parit). Nämä pitävät kaksi säiettä yhtä kaukana toisistaan. Muistitikku, joka auttaa muistamaan, mitkä nukleotidit kuuluvat mihinkin ryhmään, on lause ”Puhdas kuin kulta”; on sanomattakin selvää, että loput emäkset kuuluvat pyrimidiiniryhmään. Tämä kertoo myös sen, että adeniini ja guaniini eivät voi muodostaa yhdessä kaksoissidosta. RNA:ssa muut emäsyhdistelmät ovat mahdollisia, ja niitä kutsutaan muiksi kuin Watson-Crick-pareiksi.

Watson-Crick-pareissa suuremmat emäkset, adeniini ja guaniini, eivät koskaan pariudu keskenään. Samoin puriinit eivät yhdisty keskenään (sytosiini, tymiini ja urasiili). DNA:ssa adeniini parittuu vain tymiinin kanssa ja guaniini sytosiinin kanssa. RNA:ssa adeniini parittuu urasiilin ja guaniini sytosiinin kanssa.

Seuraavissa kuvissa on esitetty kunkin monomeerityypin kemiallinen rakenne, jossa monosakkaridin viisikulmainen muoto ja siihen kiinnittynyt fosfaattiryhmä ja tietty nukleobaasi on selvästi määritelty.

Adenosiinimonofosfaatti (AMP): C10H14N5O7P

Tämä kemiallinen kaava edustaa puriiniperäisen adeniinin (C5H5N5), riboosin (C5H10O5) ja fosforihapon (H3PO4) summaa, jossa molekyylisidosten paikoissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on RNA-muoto.

Deoksiadenosiinimonofosfaatti (dAMP): C10H14N5O6P

Tämä kemiallinen kaava edustaa puriiniperäisen adeniinin (C5H5N5), deoksiriboosin(C5H10O4) ja fosforihapon (H3PO4) summaa, jossa molekyylisidoskohdissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on DNA-muoto.

Guanosiinimonofosfaatti (GMP): C10H14N5O8P

Puriinin emäksen guaniinin (C5H5N5O), riboosin (C5H10O5) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidoskohdissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on RNA-muoto.

Deoksiguanosiinimonofosfaatti (dGMP): C10H14N5O7P

Puriinin emäksen guaniinin (C5H5N5O), deoksiriboosin (C5H10O4) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidosten paikoissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on DNA-muoto.

Uridiinimonofosfaatti (UMP): C9H13N2O9P

Pyrimidiini-emäksen urasiilin (C4H4N2O2), riboosin (C5H10O5) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidosten paikoissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Löytyy vain RNA:ssa.

Sytidiinimonofosfaatti (CMP): C9H14N3O8P

Pyrimidiini-emäksen sytosiinin (C4H5N3O), riboosin (C5H10O5) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidoskohdissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on RNA-muoto.

Deoksisytidiinimonofosfaatti (dCMP): C9H14N3O8P

Pyrimidiini-emäksen sytosiinin (C4H5N3O), deoksiriboosin (C5H10O4) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidosten paikoissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Tämä on DNA-muoto.

Tymidiinimonofosfaatti (TMP): C10H15N2O8P

Pyrimidiini-emäksen tymiinin (C5H6N2O2), deoksiriboosin (C5H10O4) ja fosforihapon (H3PO4) summa, jossa molekyylisidosten paikoissa tapahtuvissa kondensaatioreaktioissa menetetään kaksi vesimolekyyliä (2H20). Esiintyy vain DNA:ssa.