Roger Sterling on Yhdysvaltain laivaston toisen maailmansodan veteraani, joka palveli Tyynellämerellä, muun muassa Okinawan taistelussa.
Firman nimessä oleva ”Sterling” viittaa Rogerin isään eikä Rogeriin. Hänen isänsä oli yrityksen vanhempi osakas, minkä vuoksi hänen nimensä esiintyy ennen Bertram Cooperin (Robert Morse) nimeä. Cooperin toimistossa olevassa kuvassa Roger on lapsena Cooperin rinnalla nuorena aikuisena. Samassa kohtauksessa Cooper viittaa kuvaan ja kutsuu Rogeria ”Peanutiksi”, mikä viittaa siihen, että Roger on tuntenut Cooperin suurimman osan elämästään. Toisella kaudella Bertram Cooper mainitsee, että ”edesmennyt rouva Cooper” esitteli Sterlingin tämän vaimolle Monalle (jota näyttelee Slatteryn tosielämän puoliso Talia Balsam), josta Sterling on eroamassa Donin entisen sihteerin, 20-vuotiaan Jane Siegelin (Peyton List) hyväksi. Bertram Cooperin sisko Alice Cooper oli lapsenvahtina Sterlingille, kun tämä oli lapsi.
Sterling on pahamaineinen naistenmies ja ahkera tupakoitsija ja juoppo (elää kuin olisi ”rantalomalla”), kunnes kaksi sydänkohtausta samana vuonna pakottavat hänet hidastamaan tahtia ainakin hetkeksi. Hän säilyttää huomattavan kiintymyksen sekä Sterling Cooperin työntekijöiltä (joihin hän on paljon enemmän yhteydessä kuin Bert Cooperiin) että perheeltään. Vuoteen 1962 mennessä Sterling on palannut töihin ja hänen nähdään hemmottelevan vanhoja tapojaan. Kolmannen kauden useat jaksot viittaavat siihen, että hän on aidosti onnellinen Janen kanssa: hän esimerkiksi torjuu vanhan liekin, joka yrittää elvyttää heidän suhteensa.
Mona menee myöhemmin uudelleen naimisiin, mikä suututtaa Rogerin äitinsä muistotilaisuudessa, kun tämä tuo uuden miehensä tilaisuuteen. Rogerilla ja Monalla on tytär Margaret (Elizabeth Rice), joka on hemmoteltu ja vaativa. Hän menee naimisiin hyvin sopivan nuoren miehen, Brooks Hargroven (Derek Ray) kanssa, joka kuuluu samaan luokkaan ja yhteiskuntaan, johon hänet kasvatettiin. Häät ajoitetaan vahingossa marraskuun 23. päivälle 1963, päivä sen jälkeen, kun presidentti John F. Kennedy on murhattu. Margaret saa tuolloin pojan, Elleryn, ja tapaa ajoittain isäänsä pyytääkseen rahaa. Kuitenkin 1960-luvun edetessä Margaret ”käynnistyy, virittyy ja sammuu”.
Hän karkaa perheensä luota ja muuttaa New Yorkin osavaltion pohjoisosassa sijaitsevalle yhteisölliselle maatilalle, jossa hänellä on puutarha, hän asuu ränsistyneessä vanhassa navettarakennuksessa ja harrastaa siveetöntä seksiä ja vähän suihkussa käymistä muiden kommuunin jäsenten kanssa. Hän torjuu Rogerin ja Monan yritykset ottaa hänet takaisin kotiin ja heittää Rogerin päin naamaa, että tämä hylkäsi hänet, joten nyt hän voi vuorostaan hylätä poikansa. Roger ja Mona käytännössä hylkäävät Margaretin ja auttavat kasvattamaan pojanpojan, ja heidät näytetään katsomassa hänen kanssaan Apollon kuuhun laskeutumista.
Sarjassa käsitellään ajoittain romanttista jännitettä Rogerin ja hänen entisen rakastajattarensa Joan Hollowayn (Christina Hendricks) välillä. Heidän tunteensa toisiaan kohtaan saavuttavat huippunsa, kun heidät eräänä iltana ryöstetään aseella uhaten. Tunteiden ja jännityksen vallassa Roger ja Joan harrastavat seksiä takakujalla, ja tämän kohtaamisen seurauksena Joan tulee raskaaksi. Vaikka aluksi hän ja Roger myöntävät, että he eivät voi saada lasta, ja Joan menee tekemään abortin, kauden finaaliin mennessä Joan on muuttanut mielensä ja kertoo miehelleen Gregille (Samuel Page) raskaudesta, mutta ei siitä, että Roger oli siitä vastuussa. Samaan aikaan Rogerin ja Janen avioliitto on hajoamassa.
He nalkuttavat jatkuvasti toisilleen, ja ainoa asia, jonka Roger sanoo hänelle, on se, kuinka hyvältä hän näyttää. Otettuaan Janen kanssa LSD:tä he molemmat vihdoin tajuavat, että heidän avioliittonsa on ohi. LSD-tripin jälkeen Roger alkaa ottaa työnsä ja elämänsä vakavammin. Hänen suhteensa molempiin ex-vaimoihinsa näyttää sujuvan melko hyvin, erityisesti Monan kanssa, joka auttaa häntä rakentamaan liikesuhteita avioeron jälkeenkin.
Gregin ja Joanin eron jälkeen Roger yrittää auttaa taloudellisesti tukemaan hänen ja Joanin poikaa, Keviniä, mutta Joan, joka pelkää Kevinin leimautumista, jos paljastuisi, että hän oli laittoman suhteen tuote, kieltäytyy. Sarjan lopussa Roger kuitenkin pyytää jälleen Joania antamaan Joanille luvan jakaa omaisuutensa pojanpoikansa Elleryn ja poikansa Kevinin kesken varmistaakseen, että pojasta huolehditaan Rogerin kuoleman jälkeen.
Kun Don aiheuttaa yritykselle nöyryyttävän virheen myöntämällä humalassa todellisen menneisyytensä Hersheyn suklaatuotteiden työntekijöille pidetyssä esittelytilaisuudessa, Roger on Joanin, Bertin ja Louisin kanssa samaa mieltä siitä, että Donin pitäisi ottaa pitkä virkavapaus selvittääkseen joitakin asioita itselleen. Sen jälkeen osakkaat sopivat päättävänsä Donin kohtalosta firmassa, mukaan lukien mahdollisesta irtisanomisesta. Roger tekee kuitenkin salaa sopimuksia Donin pitämiseksi, luultavasti katumuksesta samanlaisesta käytöksestä, joka maksoi yritykselle tilin Hondan kanssa, ja aloittaa Japanin-vastaisen tiradion.
Kun Don menee naimisiin sihteerinsä Megan Calvetin (Jessica Paré) kanssa, Roger tapaa tämän äidin Marien (Julia Ormond), ja heillä on lyhyt mutta intensiivinen suhde. Kun Marie palaa myöhään 7. kaudella auttamaan Megania muuttamaan pois Draperien asunnosta, hän pyytää Rogeria auttamaan laskun selvittämisessä muuttomiesten kanssa. Marien kehotuksesta he jatkavat suhdettaan. He menevät pian sen jälkeen naimisiin, ja heidät nähdään viimeisen kerran yhdessä kahvilassa Pariisissa sarjan lopussa.