William Browder, kuten hänet tuolloin tunnettiin, levytti ensimmäisen kerran Atco Recordsille Brian Stacy -nimellä vuonna 1966. Browder työskenteli johtajana RCA:lla 1970-luvun alussa, mutta allekirjoitti vuonna 1974 sopimuksen Melodyland (myöhemmin Hitsville) Recordsin kanssa, joka oli Motown Recordsin omistama lyhytikäinen country-levymerkki. Hän käytti taiteilijanimeä T.G. Sheppard välttääkseen vaarantamasta työtään RCA:lla, koska hän oli levyttänyt materiaalia eri etiketillä. Browderin mukaan ”T.G. taiteilijanimessäni on oikeastaan vain nimikirjaimet. Monilla ihmisillä on vuosien varrella ollut hauskaa laittaa mitä he haluavat nimikirjainten tarkoittavan, mutta ne eivät oikeastaan merkitse mitään, ne ovat vain nimikirjaimia.”
Hän levytti kappaleen ”Devil in the Bottle”, josta tuli Billboardin Hot Country Singles -listan ykköshitti ja myös Top 60 Pop -hitti vuonna 1975. Seuraaja, ”Tryin’ to Beat the Morning Home”, nousi myös listaykköseksi ja mursi Top 100:n kesällä 1975. Useat myöhemmät julkaisut vuosina 1975-77 pääsivät Top 10:een, kuten ”Motels and Memories” ja ”Show Me A Man”.
Vuonna 1977 Sheppard teki sopimuksen Warner Bros. Recordsin kanssa. Alkaen tuon kesän ”When Can We Do This Again” -kappaleesta, hänellä oli viidentoista peräkkäisen Top 10 -julkaisun sarja, mukaan lukien 10 No. 1 -kappaletta. Suurimpia olivat ”Last Cheater’s Waltz” (1979); ”I’ll Be Coming Back for More” ja ”Do You Wanna Go to Heaven” (1980); ”I Loved ’Em Every One” ja ”Party Time” (1981); ”Only One You”, ”Finally” ja ”War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Toinen suuri hitti tuli vuonna 1984: ”Slow Burn”. ”I Loved ’Em Every One” pääsi myös Yhdysvaltain pop-singlelistalla neljänkymmenen parhaan joukkoon. Vuonna 1984 hän levytti duettona Judy Collinsin kanssa Home Againin nimikkokappaleen, joka oli hänen viimeinen albuminsa Elektra Recordsille.
Vuonna 1985 hän siirtyi Warner Bros. levy-yhtiöltä Columbia Recordsille. Jäätyään vain niukasti pois top 20:stä kappaleella ”Fooled Around and Fell in Love” (remake Elvin Bishopin hitistä), hän palasi top 10:een, ja hänen suurin menestyksensä tänä aikana tuli vuoden 1986 kappaleella ”Strong Heart” (kuten kävi ilmi, viimeinen hänen No. 1 -hiteistään). Kolme muuta kappaletta nousi listakakkoseksi vuonna 1987: ”Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, ”You’re My First Lady” ja ”One for the Money”.
Sheppardin menestys jatkui noin vuoteen 1988 asti, jolloin juurevat neotraditionalistiset artistit alkoivat syrjäyttää Sheppardin kaltaiset kiillotetummat pop-country-artistit country-listoilla. Vuonna 1995 hän piti kahden vuoden tauon kiertueelta esiintyäkseen yksinomaan kahdeksan kuukautta vuodessa T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies -teatterissa, joka on nykyaikainen teatteri Great Smoky Mountainsin sydämessä. Kun teatteri myytiin vuonna 1997, hän palasi tien päälle. Hän jatkoi kiertämistä ja soittamista koko 1990-luvun, mutta ei allekirjoittanut uutta levytyssopimusta eikä julkaissut uutta materiaalia ennen vuotta 1997. Hänen vuonna 2002 julkaistu livejulkaisunsa T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, Sheppard esitti klassisia hittejään innostuneelle yleisölle kuuluisassa honky tonkissa Fort Worthissa, Texasissa. Sheppard julkaisi vuonna 2004 albumin Timeless, jolla hän lauloi big band -aikakauden kappaleita. 1980-luvun puolivälissä ja loppupuolella hän oli liitännäisponsorina Tim Richmondin ja Ken Schraderin NASCAR Cup -sarjassa ajaman Folgers Chevrolet -auton nro 25:ssä. Vuonna 1990 Folgersin sponsorointi siirtyi Roush Racingille ja kuljettaja Mark Martinille.
T.G. Sheppard kiertää tällä hetkellä ympäri vuoden, ja kahden vuosikymmenen tauon jälkeen hän julkaisi tammikuussa 2019 uuden singlen ”I Wanna Live Like Elvis”, ja uusi albumi on tarkoitus julkaista myöhemmin.
Sheppard oli Elvis Presleyn ystävä, ja hän isännöi omaa show’taan Sirius XM:n Elvis Radiossa. Sheppardin show luotiin korvaamaan levyjokerin ja Presleyn ystävän George Kleinin show’n uudet lähetykset Kleinin kuoltua vuonna 2019.