Kahdeksantoistavuotiaana Vera meni lauantai-illan navettatansseihin, joihin Yalen nuoret miehet ja naiset kokoontuivat etsimään puolisoa. Hän ja vieraileva kitaristi Chesney Baker kiinnittivät toistensa huomion. "Hän oli niin komea kaveri!" Vera muisteli. Lyhyen seurustelun jälkeen rauhantuomari vihki heidät avioliittoon, ja he löysivät viihtyisän talon osoitteesta 326 South B Street Yalessa. Mutta kaikki Veran haaveet avio-onnesta murenivat, kun Chesney jätti häämatkan väliin lähteäkseen kiertueelle ja jätti hänet Yaleen. Yksin asumisen sijaan Vera palasi vanhempiensa maatilalle, jossa hän odotti lähes vuoden miehensä paluuta.
Heidän vieraantumisensa päättyi äkillisesti lokakuussa 1929, kun pörssiromahdus tuhosi ihmisten viihdebudjetit ja samalla Chesneyn vaatimattoman uran. Juuri ennen joulua hän palasi kotiin rahattomana ja vailla tulevaisuudennäkymiä löytääkseen vaimonsa seitsemännellä kuulla raskaana, mikä vain lisäsi hänen huoliaan. Maanantaina 23. joulukuuta Vera synnytti Chesney Henry Baker nuoremman. Yhtäkkiä hänen avioliittonsa pettymyksillä ei näyttänyt olevan väliä. Vera muokkasi elämänsä uudelleen Chettien ympärille. Hän osti Brownie-laatikkokameran ja alkoi pakkomielteisesti kuvata kaunista poikaansa–yksi tapa, jolla hän saattoi omistaa tämän jokaisen liikkeen. Hän dokumentoi pojan lapsuuden valokuva-albumiin nimeltä Rakas vauva . Otsikon "Baby’s Most Cherished Playthings," alla hän pani merkille nuken ja Tinkertoy-auton oudon yhdistelmän, joka enteili poikansa seksuaalista monitulkintaisuutta, josta hän lopulta tuli tunnetuksi. Kun Chettie mutisi "I ov u," hän kirjoitti sen siististi kohtaan "Some of Baby’s First Sayings."
Veran ihastuminen vastasyntyneeseen poikaansa ei pystynyt pyyhkimään pois hänen pelkoaan synkästä tulevaisuudesta. Hän tuskaili, miten he selviytyisivät ilman tuloja. Kun Chesney vihdoin löysi työtä, se oli katkerasti kaukana hänen rakastamastaan kitaransoitosta: hän hajotti vanhoja kattiloita lekalla öljykentällä kahdellakymmenelläviidellä sentillä tunnilta. Mutta tämäkin työ katosi, kun Yalen jalostamot joutuivat yksi toisensa jälkeen laman uhriksi. Elämä siellä tuntui toivottomalta, ja kun Chettie oli noin vuoden vanha, hänen vanhempansa ottivat hänet mukaansa ja lähtivät Oklahoma Cityyn, osavaltion pääkaupunkiin. Kaupunki oli sattumalta välttynyt romahduksen pahimmilta vaikutuksilta: vain kuukausia aiemmin siellä oli porattu öljylähde, joka käynnisti kukoistavan öljyteollisuuden. Useita julkisia hankkeita käynnistettiin, ja niistä syntyivät Oklahoma Arts Center ja Oklahoma Cityn sinfoniaorkesteri. Kaikki tämä kulttuuritoiminta sai Chesneyn ajattelemaan, että hän saattaisi pystyä jälleen soittamaan.
Hän ja Vera vuokrasivat pienen talon keskustasta, kauppojen ja tehtaiden reunustamalta kadulta. Yaleen verrattuna Oklahoma City tuntui suurkaupungilta. Jalankulkijat tuijottivat hämmästyneinä osavaltion ensimmäistä "pilvenpiirtäjää, " kaksitoista kerrosta korkeaa; he virtasivat sisään ja ulos First National Bankin rakennuksesta, Biltmore-hotellista, YWCA:sta ja muista moderneista rakennuksista. Höyryjunat puuskuttivat valkoisia pilviä puuskuttaessaan pitkin Rock Islandin ja Friscon rautateitä, jotka kulkivat kaupungin keskustan läpi. Kaupungin hohto täytti Bakerit toivolla. Vera löysi työpaikan jäätelötehtaalta, ja Chesney liittyi radioasema WKY:n bändiin, joka avasi lähetyspäivän kello 6 aamulla puolen tunnin hillbilly-musiikilla. Viulunsoittajat, rumpali ja kitaristi Chesney kokoontuivat farkkuihin ja liiveihin pukeutuneina seisovan mikrofonin ympärille ja tamppasivat cowboysaappaat soittaessaan tahtia. Usein Chesney toi mukanaan poikansa ja huolehti hänestä kotona, kunnes Vera palasi ja toi mukanaan litroittain jäätelöä. Viikonloppuisin bändi kokoontui talolle ja jammaili koko yön. Chesneyn elämä oli taas täydellistä.
Veran mukaan jazzia ja swingiä soitettiin radiossa vain tunti päivässä. Tuona aikana, hän sanoi Let’s Get Lostissa , Chettie kiipesi jakkaralle ja kuunteli palavalla keskittymisellä, joka jonain päivänä leimaisi hänen soittonsa. Joskus hän romantisoi muistoa väittämällä, että hänen kaksivuotiaalla pojallaan oli tapana hypätä tuolilta ja soittaa kappaleita trumpetilla; itse asiassa hän ei koskenut torveen vielä vuosikymmeneen. Mutta hän oli jo omaksunut musiikin, ja vuonna 1980 hän kertoi Lisa Galt Bondille, että hän oppi ensimmäisen sävelensä, "Sleepytime Gal,"isältään ennen kuin hän täytti kaksi vuotta.
Kuten hän myös paljasti, musiikki ei ollut ainoa asia, jolle Chesney altisti hänet. 1960-luvun iltapäivälehtiartikkelissa "The Trumpet and the Spike: A Confession by Chet Baker," hän muisteli makaavansa sängyssä myöhään eräänä iltana ja kuulleensa isänsä höpöttävän kavereidensa kanssa olohuoneen suljetun oven takaa. Uteliaana lapsi tassutteli sinne ja kurkisti avaimenreiästä. Hänen kuvauksensa tapahtumasta oli lähes surrealistinen. "Isäni ja hänen kaverinsa makasivat tuoleissaan silmät kiinni," hän sanoi. "He ovat menneet nukkumaan, ajattelin, ja he näkevät outoja, ihmeellisiä unia. Huone oli täynnä valkoista savua, ja sen pistävä haju saavutti minut oven läpi ja sai minut voimaan pahoin." Yksi mies, hän muisteli, ei tupakoinut, vaan hän istui suu auki ja hengitti savua ilmasta. "He olivat lähes ekstaasissa," Baker sanoi. "En sanonut mitään isälleni enkä äidilleni, koska tunsin, että nuo kokoontumiset olivat jotain salaista, kiellettyä. Tuon ensimmäisen illan jälkeen vakoilin monta muuta kertaa isääni ja hänen ystäviään avaimenreiästä, yhä vaikuttuneempana ja pelokkaampana."
Kun hän tuli tunnetuksi narkkarina, huhut levisivät, että Bakerilla oli tapana polttaa pilveä vanhempiensa kanssa. "En tiedä, miten tuo tarina keksittiin ja levitettiin," hän julisti vihaisena toimittaja Jerome Reece’lle vuonna 1983, sen jälkeen kun hän oli vuosikausia tehnyt elämästään mielikuvituksen toimittajille. "Isäni poltti muiden muusikoiden kanssa muutaman kerran viikossa kotonaan, mutta olin silloin hyvin nuori. Mikä naurettava tarina–äitini oli hyvin tiukka ja vastusti kaikkea sitä."