Aujourd’hui, nous allons parler d’une terminologie que vous allez utiliser très souvent dans votre cours de chimie organique 1. Il s’agit de la définition des atomes de carbone primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires en chimie organique. On parle aussi du degré de substitution des carbones.
En bref, ces définitions sont attribuées aux atomes de carbone en fonction du nombre d’autres atomes de carbone auxquels ils sont reliés :
Les carbones primaires sont reliés à un seul carbone.
Les carbones secondaires sont reliés à deux atomes de carbone.
Les carbones tertiaires sont reliés à trois atomes de carbone.
Et si quatre carbones sont reliés à un carbone, alors c’est un carbone quaternaire.
Vous rencontrerez cette notation lorsque vous commencerez à apprendre les groupes fonctionnels et continuerez à l’utiliser dans la nomenclature des composés organiques et plus tard dans le semestre.
Commençons par examiner les alcanes. La première molécule de cette série est le méthane et comme il n’y a qu’un seul carbone, il n’est classé par aucune des définitions dont nous venons de parler.
Les carbones de l’éthane peuvent cependant être classés. Et pour cela, il faut compter le nombre de carbones qui sont directement reliés au carbone qui nous intéresse. On peut marquer ce carbone en rouge et entourer ceux qui lui sont reliés en bleu.
Notez que c’est une molécule symétrique et quel que soit le carbone que vous choisissez, ce sera un carbone primaire, sine il n’y aura qu’un seul carbone qui lui sera relié.
En partant du propane, on peut repérer un carbone primaire et un carbone secondaire. Les carbones CH3 sont primaires car ils ne sont reliés qu’au carbone CH2. Cependant, le carbone central (CH2) est relié à deux atomes de carbone, c’est donc un carbone secondaire.
L’isomère suivant du butane contient un carbone tertiaire. Le carbone central est relié à trois atomes de carbone des groupes CH3 :
Enfin, si quatre atomes de carbone sont reliés à un carbone, alors nous avons un carbone quaternaire :
Avant de passer à d’autres groupes fonctionnels, voyons comment le degré de substitution (1o, 2o, 3o) est également utilisé pour distinguer certains fragments dans la dénomination des molécules organiques. Par exemple, le butane a quatre isomères et donc quatre groupes alkyle isomères. Selon le carbone du butyle qui est relié à la chaîne mère, ou à un autre groupe, on a un n-butyle, un sec-butyle, et un tert-butyle.
Et ce sont simplement les abréviations du degré d’insaturation du carbone : secondaire-sec, tertiaire-tert.
Cette désignation des atomes de carbone est également appliquée aux carbocations, aux halogénures d’alkyle, aux alcools, aux amines et aux amides.
Les carbocations vont de la carbocation méthylique à la carbocation tertiaire. Le principe pour classer les atomes de carbone est le même. Il faut compter combien d’atomes de carbone sont reliés au carbone chargé positivement.
La carbocation quaternaire n’existe pas puisque les quatre carbones reliés satisfont l’octuor et que le carbone central ne peut pas avoir de charge formelle.
Cette classification sera particulièrement importante dans les réactions de substitution et d’élimination nucléophiles. Pour distinguer un halogénure d’alkyle primaire, secondaire ou tertiaire, il faut localiser le carbone qui est relié à l’halogène et compter combien d’atomes de carbone lui sont reliés :
Alcools primaires, secondaires et tertiaires
Selon le nombre d’atomes de carbone reliés à celui qui porte le groupe hydroxyle, les alcools sont également classés en primaires, secondaires et tertiaires :
Amines primaires, secondaires et tertiaires
Il y a une petite différence dans la façon de classer les amines ! Contrairement aux cas précédents, les amines sont classées en fonction du nombre de carbones connectés à l’azote :
Une autre différence avec les amines est que l’azote peut avoir quatre groupes connectés en utilisant le couple solitaire et en obtenant une charge formelle positive. On les appelle des sels d’ammonium quaternaire.
Amides primaires, secondaires et tertiaires
De même, les amides sont également classés en primaires, secondaires et tertiaires en fonction du nombre de carbones reliés à l’azote.
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