Nat Turner lázadása idején a lázadók elkerülték Giles Reese ültetvényét, bár útba esett, valószínűleg azért, mert Nat biztonságban akarta tudni Cherryt és a gyerekeket. Ettől függetlenül, miközben a hatóságok Natot keresték, Cherry-t is megkeresték. 1831. szeptember 26-án a Richmond Constitutional Whig a Reese ültetvényének kifosztása után közölt egy cikket, amelyben az állt, hogy “birtokában van néhány irat, amelyet a felesége adott át, a korbács alatt”. A The Authentic and Impartial Narrative ugyanebben az évben azt is közzéteszi, hogy a Nathoz tartozó naplóbejegyzések “Nat szökése után az ő birtokában voltak.”
Nat Turner című könyvében Nat Turner: Slave Revolt Leader szerző Terry Bisson azt írja ” rábízták a legtitkosabb terveit és iratait. A rabszolgalázadás után megverték és megkínozták, hogy rávegyék, fedje fel a terveit és hollétét.”
A felkelést közvetlenül követő James Trezvant által készített jelentésben Cherry említi, hogy bevallotta, Nat “évekig emésztette” a felkelés tervét.”
Cherry nem szerepel Nat Turner Thomas Ruffin Gray ügyvédnek tett vallomásában.