Alai

Bevezetés

A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek két monoszacharid alegységből állnak. A monoszacharidok forrásaként működnek. Néha a monoszacharidok alternatívájaként is használják őket, mivel számos közös tulajdonságuk van.

A jegyzet ezen részében a diszacharidok szerkezetét, osztályozását és tulajdonságait tárgyaljuk. Néhány fontos diszacharidot is részletesen tanulmányozni fogunk.

Képződés

Amint korábban említettük, a diszacharidok két monoszacharid alegység egyesítésével jönnek létre. A két hasonló vagy különböző monoszacharid molekula egy glikozidos kötésen keresztül kapcsolódik egymáshoz, és így egy diszacharidot alkotnak. Mivel ebben a kondenzációs folyamatban egy vízmolekula szabadul fel, ezért dehidratációs reakciónak is nevezik.

Szerkezet

A diszacharid szerkezete nagyban hasonlít a monoszacharidokéhoz. Ezek is több hidroxilcsoportból és egy funkciós csoportból állnak, amely lehet aldehid vagy keton. Az egyetlen különbség a két molekulát összekötő glikozidos híd jelenléte.

Glikozidos híd

A glikozidos hídban vagy kötésben két különböző molekula két szénatomja egy oxigénatom segítségével kapcsolódik össze. Az oxigénatom a glikozidos kötésben két különböző monoszacharidmolekula két különböző szénatomját összekötő hídként működik.

Besorolás

A redukálóerő alapján a diszacharidokat két kategóriába sorolják.

• Redukáló
• Nem redukáló

Redukáló diszacharidok

A redukálószerek redukálószerként viselkedhetnek, és a redoxireakcióban elektronokat adhatnak a recipienseknek. Ezekben a diszacharidokban az egyik monoszacharid megtartja szabad funkciós csoportját, amely részt vehet a redoxireakcióban. A glikozidos kötés kialakításakor csak az egyik monoszacharid funkciós csoportja fogy el. A redukáló diszacharidra példa a maltóz.

Nem redukáló diszacharidok

Ezek a diszacharidok nem viselkednek redukálószerként, mert nincs szabad aldehid- vagy ketonos funkciós csoportjuk. A glikozidos kötés kialakulása során mindkét monoszacharid funkciós csoportja elhasználódik. A szacharóz egy példa a nem redukáló diszacharidra.

Tulajdonságok

A következők a diszacharidok általános tulajdonságai;

• Vízoldhatóság

A nagyszámú hidroxilcsoport jelenléte miatt a diszacharidok könnyen oldódnak vízben. Ezek a hidroxilcsoportok vizes oldatban oldódva hidrogénkötéseket képeznek a vízmolekulákkal.

• Polaritás

A diszacharidok poláris vegyületek. A diszacharidok polaritása a szénatomhoz kapcsolódó bőséges hidroxilcsoportoknak és hidrogénatomoknak köszönhető. A diszacharidok minden egyes hidroxilcsoportja részben negatív, míg minden egyes hidrogénatom részben pozitív töltést hordoz.

• Íz

A monoszacharidokhoz hasonlóan ezeknek is édes az ízük. Háztartásunkban és az iparban gyakrabban használt édesítőszerek, mint a monoszacharidok. Ilyen például a szacharóz, más néven asztali cukor.

• Diffúziós képesség

A diszacharidok nagy molekulák, amelyek mérete nagyobb, mint a sejtmembránokban lévő pórusok vagy nyílások mérete. Így nem tudnak átjutni a sejtmembránokon. Monoszacharidokra kell lebontani őket ahhoz, hogy egyik sejtből a másikba eljussanak.

Mivel a diszacharidok általános szerkezetét és tulajdonságait tanulmányoztuk, most ugorjunk rá néhány, a természetben előforduló gyakori és fontos diszacharid tárgyalására.

Szacharóz

A szacharóz a legfontosabb szénhidrát, amely a diszacharidok osztályába tartozik. Asztali cukor vagy nádcukor néven is ismert. Molekulaformulája C12H22O11.

Szerkezete

Egy glükóz- és egy fruktózmolekulából áll, amelyeket glikozidos kötés köt össze. Ez a glikozidos kötés a glükóz 1-es és a fruktóz 2-es szénatomja között jön létre. Két molekula funkciós csoportjai között jön létre.

A szacharózban lévő fruktózmolekula béta orientációjú, míg a glükózmolekula alfa orientációjú. Alfa orientációban az anomer szén OH-csoportja a gyűrű 6. szénnel ellentétes oldalán helyezkedik el. Béta orientációban viszont az anomer szén OH-csoportja a gyűrűnek a 6. szénnel azonos oldalán helyezkedik el. (Az anomerikus szén az aldehid vagy keton funkciós csoport szénatomja).

A szacharózban lévő glikozidos kötést tehát alfa-1 béta-2 glikozidos kötésnek nevezzük.

Tulajdonságok

A szacharóz a következő tulajdonságokkal rendelkezik.

• Édesebb, mint a glükóz.
• Vízben oldódik.
• Megjelenésében fehér kristályos szilárd anyag.
• Nem redukáló cukor, mert nincs szabad funkciós csoportja, amely redukálószerként működhetne.
• Dextrorotáló, ami azt jelenti, hogy képes a fényt a megfelelő irányba elhajlítani, ha áthalad rajta.
• Hidrolízis során glükózt és fruktózt ad.

Források

A szacharózt elsősorban gyümölcsökből és nektárokból nyerik. A szacharóz mennyisége az érő gyümölcsökben magas, de a gyümölcsök érésével csökken. A szacharóz nagy mennyiségben van jelen a cukornádban. Ez az oka annak, hogy nádcukornak is nevezik.

Edesztés

A szacharózt az emberi szervezetben a vékonybélben egy invertáz vagy szukráz nevű enzim emészti meg. Ez az enzim a szacharózt glükóz- és fruktózmolekulákra bontja, amelyek felszívódnak a vérbe és a májba kerülnek anyagcsere céljából.

Felhasználások

A következőkben a szacharóz kereskedelmi, valamint háztartási felhasználását ismertetjük.

• Asztali cukorként használják
• Édességekben és desszertekben édesítőszerként használják.
• Invertcukorszirup készítésére használják.

Az invertcukorszirup akkor készül, ha a szacharózt víz jelenlétében felmelegítik. Glükózból és fruktózból áll egyenlő mennyiségben, amelyek kémiailag nincsenek összekötve. Az iparban gyakrabban használják édesítőszerként, mert édesebb, mint a szacharóz, a glükóz vagy a fruktóz.

Laktóz

A laktóz egy másik fontos, az emberek által gyakran fogyasztott diszacharid. Tejcukor néven is ismert. Molekuláris képlete megegyezik a szacharózéval, azaz C12H22O11.

Szerkezet

A laktóz glükóz és galaktóz molekulákból áll, amelyek glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Ez egy C1-C4 glikozidos kötés, mivel a glükóz első szénatomját a galaktóz negyedik szénatomjához köti.

A laktózban mind a glükóz-, mind a galaktózmolekulák alfa orientációjúak. Ezért a köztük lévő glikozidos kötést alfa 1-4 glikozidos kötésnek is nevezik.

Tulajdonságok

A laktóz kristályos fehér szilárd anyag, amely a következő tulajdonságokkal rendelkezik;

• Vízben oldódik, de oldhatósága kisebb, mint a szacharózé.
• Kevésbé édesebb, mint a szacharóz.
• Ez is dextrorotáló, a fénysugarakat jobbra forgatja.

Források

A szacharózzal ellentétben a laktóz tisztán állati eredetű. Kizárólag az emlősök tejelő emlőmirigyei állítják elő. A szintéziséhez szükséges enzim csak a laktációs fázisban aktív. A laktóz a tejben és tejtermékekben, például a tehéntejben, kecsketejben, emberi tejben stb. leggyakrabban előforduló cukor.

emésztése

Az emberi szervezetben a vékonybélben található laktáz enzim emészti meg. A glükóz- és galaktózmolekulák ezután a májba kerülnek további anyagcserére.

Felhasználások

• A csecsemőtápszeres tejekben cukorként használják
• A gyógyszeriparban összetevőként
• Az italiparban a tömény medve édesítésére használják

Laktózérzékenység

A laktózérzékenység olyan betegség, amely egyes embereknél tej vagy tejtermékek fogyasztása után alakul ki. Néhány embernek eleve laktáz enzim van az emésztőrendszerében, és így nem tudja megemészteni a laktózt. Amikor az ilyen emberek tejet vagy tejterméket fogyasztanak, az emésztetlen laktóz a tápcsatornában marad. A laktóz ozmotikus hatása vízfelszívódási zavarokat okoz, és a betegnél hasmenés jelentkezik. A laktózintoleranciához kapcsolódó egyéb jelek és tünetek a puffadás, görcsök, puffadás, hányás stb.

Laktulóz

A laktulóz orvosilag fontos mesterséges diszacharid. A természetben nem létezik, mesterségesen a gyógyszeripar állítja elő.

Szerkezet

Galaktóz és fruktóz molekulákból áll, amelyek béta 1-4 glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. A laktulózban mind a galaktóz-, mind a fruktózmolekulák béta orientációjúak.

Használatok

Az emberi szervezet tavak enzimje emészti a laktulózt. Gyógyászatilag két betegségben használják; székrekedésben és máj encephalopathiában.

A laktulóz segít enyhíteni a székrekedést ozmotikus hatása révén, amely megakadályozza a vízmolekulák felszívódását a gyomor-bélrendszerben.

A máj enkefalopátiában is előnyös, mivel az ammóniát ammóniumionok formájában csapdába ejti. A bélflóra a laktulózt erjedés útján tejsavvá alakítja. Az így kialakuló savas környezet az ammóniamolekulákat ammóniumionokká alakítja át. Ezek az ammóniumionok nem tudnak felszívódni a vérbe, és a széklettel együtt ürülnek ki.

Maltóz

A maltóz egy olyan diszacharid, amely a természetben nem fordul elő bőségesen. Molekuláris képlete megegyezik a laktózéval és a szacharózéval, azaz C12H22O11.

Szerkezet

A maltóz egy diszacharid, amely a glükóz két alegységéből áll. Mindkét glükózmolekula 1-4 glikozidos kötéssel kapcsolódik egymáshoz. Ez a kötés az egyik glükózmolekula 1-es szénatomját a második glükózmolekula 4-es szénatomjához köti.

Az első glükózmolekula alfa orientációjú. A második glükózmolekula megtartja aldehid funkciós csoportját, és lehet alfa vagy béta orientációjú.

Tulajdonságok

A maltóz a következő tulajdonságokkal rendelkezik;

• A glükóz szabad aldehidcsoportja miatt redukáló cukor.
• Vízben oldódik.
• Édes íze van.
• Hidrolízis hatására két glükózmolekula keletkezik.

Források

A természetben csak ritkán, néhány gyümölcsben fordul elő. A malátacukor fő forrása a “maláta”, amelyet akkor kapunk, ha a gabonaszemeket hosszú ideig vízben tartjuk. Az emberi szervezetben a maltóz a keményítő emésztése során képződik. Ez a keményítő fő bomlásterméke.

Emelesztés

A maltózt az emberi bélben egy maltáz nevű enzim képes megemészteni. Az emésztés során a maltózból két glükózmolekula keletkezik, amelyeket a májban tovább feldolgoznak.

Trehalóz

A trehalóz egy olyan diszacharid, amely gyakran megtalálható rovarokban, baktériumokban, gombákban és más szervezetekben. A gombákkal való társulása miatt mükózként is ismert.

Szerkezet

Két glükózmolekulából áll, amelyeket 1-1 glikozidos kötés köt össze. Ennek a glikozidos kötésnek a kialakításában mindkét glükózmolekula aldehidcsoportjai vesznek részt.

A trehalózban mindkét glükózmolekula alfa orientációjú.

Tulajdonságok

A trehalóz tulajdonságai megegyeznek a többi diszacharidéval, kivéve a redukáló erőt. A trehalóz a szacharózhoz hasonlóan nem redukáló cukor, mivel nem rendelkezik szabad funkciós csoporttal.

Edesztés

A trehalóz a trehaláz enzim jelenlétének köszönhetően könnyen emészthető az emberi bélben. A trehalózt két glükózmolekulára bontja.

Összefoglaló

A diszacharidok a szénhidrátok azon osztálya, amely két monoszacharid alegységből áll.

A monoszacharidokhoz hasonlóan ezek is több hidroxilcsoporttal rendelkeznek. Az aldehid vagy keton funkciós csoport jelen lehet bennük vagy nem.

Két monoszacharid közötti kondenzációs reakció eredményeként jönnek létre.

A diszacharidok szerkezetében is van egy glikozidos kötés, amely összetartja a két monoszacharid alegységet.

A redukáló képességtől függően osztályozzák őket;

• redukáló diszacharidok
• nem redukáló diszacharidok

Minden diszacharidnak a következő tulajdonságai vannak;

• Poláris vegyületek
• A hidrogénkötésnek köszönhetően vízben könnyen oldódnak
• Édes ízük van
• Nem tudnak a sejtmembránokon keresztül diffundálni

Fontos diszacharidok a szacharóz, a laktóz, a laktulóz, a maltóz és a trehalóz.

A szacharóz közönséges cukor, amely glükózból és fruktózból áll.

• Ez nem redukáló cukor.
• Jelen van a gyümölcsökben, bogyós gyümölcsökben, nektárban stb.
• A háztartásokban és az iparban is édesítőszerként használják.
• Invertcukorszirup készítésére használják.

A laktóz tejcukor, amely csak az emlősök tejében van jelen.

• Glükózból és galaktózból áll.
• A laktóz redukáló cukor.
• A laktózintolerancia egy fontos orvosi jelenség, amelyhez kapcsolódik.

A laktulóz egy szintetikus diszacharid, amelyet orvosilag székrekedés és májzsugorodás esetén alkalmaznak.

A maltóz a természetben ritkábban előforduló diszacharid.

• A keményítőemésztés bomlásterméke.
• Egy redukáló cukor, amely két glükózmolekulából áll.
• Az emberi szervezetben a maltáz enzim segítségével emészthető.

A trehalóz a rovarokban, gombákban, baktériumokban és egyes növényekben megtalálható diszacharid.

• Két glükózmolekulából áll, amelyek 1-1 glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
• A trehalóz a szacharózhoz hasonlóan délre redukáló cukor.
• Az emberi szervezetben is megemészthető a vékonybél sejtjeiben jelen lévő trehaláz enzim által.