Henry Fielding a dél-angliai Glastonbury közelében született, és szülei dorseti farmján nőtt fel. Származása nem volt gazdag, de kifejezetten előkelő: másodunokatestvére Denbigh negyedik grófja lett, apja ezredes (később tábornok) volt a hadseregben, anyai nagyapja pedig a Queen’s Bench bírája. Henry első osztályú oktatása az Eton College-ban olyan klasszikus irodalmi ismeretekkel ruházta fel, amelyek hatással voltak a regényről alkotott elképzelésére.
1728-ban Fielding Londonba ment, és unokatestvére, Lady Mary Wortley Montagu tanácsára irodalmi karrierbe kezdett, verseket és színdarabokat írt, amelyekben a mesterkéltséget, a látszatot és a politikai korrupciót szatirizálta. Még abban az évben a hollandiai Leideni Egyetemre ment, de ottani klasszikus tanulmányai véget értek, amikor apja megvonta tőle a támogatást. 1730-ra visszatért Londonba, ahol színházakat igazgatott és színdarabokat írt, köztük a máig híres Tom Thumbot. Ez idő alatt kicsapongó életet élt, ami a Joseph Andrewsban szereplő Wilson életrajzát is meghatározhatja; a kicsapongó életnek azonban véget vetett, amikor 1734 novemberében megszökött Charlotte Cradockkal, azzal a nővel, akinek a képe későbbi regényeinek hősnőit ihlette.
A korabeli ellenzéki párt támogatójaként Fielding továbbra is szatirizálta Robert Walpole de facto miniszterelnök kormányát. Walpole azonban visszavágott az 1737-es színházi engedélyezési törvénnyel, amelynek értelmében új színdarabokat csak a Lord Chamberlain engedélyével lehetett előadni. A törvény gyakorlatilag lehetetlenné tette a színházi szatírát, és gyakorlatilag véget vetett Fielding színházi karrierjének, feleséggel, két gyermekkel és jövedelem nélkül hagyva őt.
Kénytelen volt más munka után nézni, ezért Fielding jogot tanult a Middle Temple-ben, és három év alatt elvégezte a hatéves tanfolyamot. 1740-ben kezdett el ügyvédként praktizálni, keményen dolgozott, de soha nem boldogult. Közben azonban mind Fielding életében, mind a regény történetében vízválasztó esemény történt: 1740-ben megjelent Samuel Richardson rendkívül népszerű és ellentmondásos Pamela című műve, amely egy erényes cselédlány történetét meséli el, aki ellenáll előkelő gazdája szexuális közeledésének, aki fokozatosan felismeri erényét, és feleségül veszi. A regény szentimentalizmusa és (állítólag) képmutató erkölcsi kódexe ösztönözte Fielding szellemességét, és a küzdő ügyvéd ennek megfelelően 1741-ben kiadta a Shamela névtelen paródiáját. Fielding nem elégedett meg ezzel az ízléstelen kizsigereléssel, 1742-ben a Shamelát a Joseph Andrews követte, amely egy nemileg megfordított Pamela-paródiaként kezdődik, de valami sokkal eredetibbé fejlődik, egy teljes mértékben megvalósult regénnyé, amely tele van vidám komédiával és tartós társadalomkritikával. 1743-ban Fielding kiadta többkötetes Miscellanies című művét, amely többek között a Jonathan Wild című regényt tartalmazta, egy komor szatírát a “nagy emberekről”, a Whig-pártról és a büntetőjogi rendszerről. Fielding saját egzisztenciája ebben az időben is sivár maradt, hiszen felesége és lánya haldoklott, ő maga bénító köszvényben szenvedett, pénzügyei pedig zordak voltak. A következő két évben nem írt több írást, sem könyv formájában, sem folyóiratokban, inkább ügyvédi praxisának és felesége egészségének helyreállítására tett erőfeszítéseinek szentelte idejét. Ezek az erőfeszítések hiábavalóak voltak, és Charlotte 1744-ben meghalt Bath üdülővárosában, Fieldinget pedig a gyász őrjöngésében hagyta.
1745-ben folytatta irodalmi pályafutását, amelyet a jakobita lázadással szembeni ellenállás inspirált, amelyben a Stuart-vonal támogatói a Károly Eduárd herceg, Jakab leszármazottjának, II. Fieldingnek két oka volt a jakobiták ellenzésére: vallási és politikai. Az angol uralkodó volt az anglikán egyház legfőbb feje, Edward Károly pedig katolikus volt; a trónra lépése ezért kellemetlen lett volna e leginkább államvallásos egyház számára, Fielding pedig az anglikán berendezkedés elkötelezett híve volt. Politikailag Fielding whig volt – vagyis a hannoveri trónutódlás híve -, és most, hogy a gyűlölt Walpole-t egy másik whig miniszterelnök követte, Fielding elhagyhatta az ellenzéket, és az Establishment-kormány védelmezője lett. Ennek megfelelően 1745 és 1746 között egy politikai folyóirat szerkesztőjeként elítélte a jakobitákat és tory szövetségeseiket, és még a jakobiták veresége után is a kormány apologétájaként folytatta. Jutalma az volt, hogy 1748-ban Westminster, 1749-ben pedig Middlesex megye békebírájává nevezték ki. Ezek a tisztségek a londoni Bow Street-i bírósági épületben helyezték el, amely egyben lakóhelyéül is szolgált.
1747-ben Fielding feleségül vette Charlotte korábbi cselédjét, Mary Danielt, aki terhes volt tőle. Ez a lépés nevetségessé tette őt, de Fielding később úgy jellemezte második feleségét, mint “hűséges barátot, kedves társat és gyengéd ápolónőt”. 1749-ben adta ki legnagyobb művét, a Tom Jones-t. Ez a pikareszk regény egy lelencről szól, aki egy vagyonhoz jut. Az 1751-ben megjelent Amelia az emberi ostobaság új, sötét érzékéről tanúskodik. Fieldinget a Bow Street-i munkája szoros kapcsolatba hozta a társadalmi rendetlenséggel, és az ilyen rendetlenségek szigorú orvoslása, amelyet bírói minőségében javasolt – a dologház és az akasztófa is -, fordulatot jelentett a Joseph Andrews-t és a Tom Jones-t átható széleskörű és vidám tolerancia etikájától. Fielding azonban ugyanilyen szigorú volt önmagával szemben, és annak ellenére, hogy békebírói munkájáért nem kapott fizetést, a kor többi elöljárója közül kiemelkedett azzal, hogy minden kenőpénzt elutasított. A londoni bűnözés visszaszorításához is nagymértékben hozzájárult a Bow-Street Runners megszervezésével, amely egy “tolvajfogó” osztag volt, amelyet London első hivatásos rendőrségének neveztek.
Társadalmi és politikai hivatása mellett Fielding támogatta fiatalabb nővére, Sarah Fielding irodalmi ambícióit is. A nő 1744-ben regényt adott ki The Adventures of David Simple címmel, amelyet 1747-ben egy kiegészítő szöveg követett Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple címmel. Sarah később, 1753-ban megírta a David Simple folytatását. Henry Fielding írta az előszavakat ezekhez a szövegekhez. Sarah Fielding történelmi életrajzokat és gyermekirodalmat is írt, végül tíz művet publikált, bár névtelenül, ahogy az akkoriban a női szerzőknél szokásos volt.
Úgy tartják, hogy Sarah nagy hatással volt arra is, hogy segítse Fieldinget saját írói munkásságának egyes területeinek fejlesztésében: különösen a főbb női karakterek kidolgozásában és ábrázolásában. A kerek erkölcsű Mrs. Miller és az erőteljes Mrs. Western megalkotásában van szakértelem, ami valószínűleg egy női kritikus, ha nem is női író hatásáról árulkodik.
Asztma, vízkór és súlyos köszvény kényszerítette Fieldinget 1754-ben visszavonulásra, és külföldre, Portugáliába ment lábadozni. Az 1755-ben posztumusz megjelent Journal of a Voyage to Lisbon (Napló egy lisszaboni utazásról) című műve az utazás lassúságáról, az orvosok alkalmatlanságáról, a hatalommal való visszaélésről, valamint Fielding saját bátorságáról és vidámságáról számol be, amellyel ezekkel a bajokkal szembenézett. Lisszabonban halt meg 1754 októberében.