1994-ben a Madison Square Garden tulajdonosát, a Paramount Communications-t felvásárolta a Viacom, amely viszont eladta az MSG ingatlanjait a Cablevisionnak és az ITT Corporationnek, amelyek egyenként 50%-os tulajdonrésszel rendelkeztek. Az ITT három évvel később eladta részesedését a Cablevisionnak.
1999-ben Dolan nagyobb szerepet kapott a Cablevision sporttulajdonainak irányításában, és jelenleg ő az elsődleges vezetője ezeknek az eszközöknek. Az ő fennhatósága alá tartozó csapatok közé tartozik mindenekelőtt a National Basketball Association New York Knicks, a National Hockey League New York Rangers, a Women’s National Basketball Association New York Liberty és az American Hockey League Hartford Wolf Pack.
A Madison Square Garden elnökeként felügyeli a profi sportcsapatok és a regionális sporthálózatok, köztük az MSG Network és az MSG Plus napi működését. Emellett a Knicks és a Rangers kormányzója a saját ligáiknak.
Viták
New York Knicks
A Rangershez hasonlóan a Knicks is siralmasan teljesített a 2000-es évek elején. A Rangersszel ellentétben a mai napig nem sikerült teljesen talpra állniuk, amiért a szurkolók leginkább Dolan menedzsment hibáit okolják. Bár a Knicks 1999-ben bejutott az NBA döntőjébe, a 2012-13-as szezonig nem tudtak nyerő szezont felmutatni. Ráadásul a Knicks a 2003-04-es szezontól a 2010-11-es idényig nem jutott be a rájátszásba, amelyek mindkettő a Knicks első körös négymeccses söprésével ért véget. 2007-ben David Stern, az NBA biztosa kritizálta Dolan vezetését a Knicksnél, mondván, hogy “nem az intelligens menedzsment mintaképei”. Az egyik széles körben kritizált döntés az volt, hogy 2001-ben 6 éves, 100 millió dolláros maximum szerződést adott a dobóhátvéd Allan Houstonnak, amikor egyetlen más csapat sem ajánlott neki 75 millió dollárnál többet. Houston sérülés miatt mindössze négy szezon után visszavonult, és több mint 40 millió dollár volt hátra a szerződéséből.
2003-ban Dolan felvette Isiah Thomast a csapat kosárlabda-elnökének és általános igazgatójának, hogy leváltsa a bajba jutott Scott Layden vezetőedzőt. Thomas agresszív lépéseket tett a Knicks játékoskeretének átalakítása és fejlesztése érdekében cserék, az NBA Draft és a szabadügynökök révén. A Thomas által behozott tehetségek ellenére a csapat nem teljesített a várakozásoknak megfelelően, és Thomas gyakran volt a Knicks-szurkolók frusztrációjának célpontja; Dolan is a Knicks-szurkolók haragjának céltáblája volt, amiért Thomas mellett elkötelezte magát, annak ellenére, hogy Thomas néha megkérdőjelezhető döntéseket hozott.
A 2004-05-ös szezon után a Knicks 5 éves, 50 millió dolláros szerződést kötött Larry Brown vezetőedzővel. Mindössze egy (vesztes) szezon után Brownt kirúgták, és a csapat 18 millió dollárért kivásárolta Brown szerződését. Brown összesen 28 millió dollárral távozott, amiért mindössze egy évig volt a Knicks edzője.
A Larry Brown kirúgása után Isiah Thomas vette át a Knicks vezetőedzői feladatait. Az MSG Networkön adott megrendezett interjú során, amikor Dolan utoljára válaszolt a média kérdéseire, Dolan ultimátumot adott Thomasnak, hogy mutasson “nyilvánvaló fejlődést”, vagy esetleg kirúgják. A 2006-07-es szezon második felében, amikor a Knicks már karnyújtásnyira volt a rájátszást érő helytől, Dolan többéves szerződéshosszabbítást írt alá Thomasnak. A csapat ezt követően kiesett a versenyből, Dolant pedig sokan szidalmazták Thomas szerződéshosszabbítása miatt. A következő szezonban Dolan megfosztotta Thomast a vezetőedzői posztjától, mivel Thomas a hivatali ideje alatt mindössze egyszer juttatta a Knickst a rájátszásba. A csapat új elnöke, Donnie Walsh a szezon végén menesztette Thomast vezetőedzői posztjáról.
A többi edző, akik szintén rövid ideig voltak a Knicks vezetőedzői posztján, Don Chaney (2001-2003) és Lenny Wilkens (2003-2005). Thomashoz és Brownhoz hasonlóan ők is a Knicks fizetési listáján maradtak a kispadról való távozásuk után a tulajdonossal kötött többéves szerződések (Chaney esetében 2 külön szerződéshosszabbítás) miatt.
2007-ben Dolan-t alperesként nevezték meg egy szexuális zaklatási perben, amelyet egy korábbi Knicks-vezető, Anucha Browne-Sanders nyújtott be. Browne-Sanders azzal vádolta Dolant, hogy rosszindulatból kirúgta őt, miután panaszt tett Isiah Thomas szexuális zaklatására. A bíróság Brown-Sanders javára döntött, Dolannak pedig 3 millió dollárt kellett fizetnie a 11 millió dolláros egyezségből. Az MSG volt felelős a megegyezés fennmaradó részének kifizetéséért.
2012 júliusában Dolan kritikával szembesült, amiért megengedte, hogy a Knicks népszerű irányítója, Jeremy Lin aláírjon a Houston Rocketshez anélkül, hogy 25,1 millió dolláros ajánlatot tett volna.
2015 februárjában Dolan egy 73 éves, élethosszig tartó Knicks-szurkoló, Irving Bierman levelére, amelyben kritizálta Dolan tulajdonosi szerepvállalását a Knicksben és megkérdőjelezte a vezetését, saját forrongó levelével válaszolt, amelyben azt mondta a szurkolónak, hogy “szurkoljon a Netsnek, mert a Knicksnek nem kellesz”, Bierman pedig “szomorú ember” és valószínűleg “talán alkoholista”. Dolan később a sajtóval is foglalkozott az üggyel, de nem kért bocsánatot, csak annyit mondott, hogy a levél egy “tit for tat” eset volt, és kijelentette, hogy az incidensnek “vége”. Az újonnan kinevezett NBA-komisszár, Adam Silver nem dorgálta vagy büntette meg Dolant, hanem tovább söpörte az incidenst a szőnyeg alá azzal, hogy Dolant “tökéletes New York-i embernek” nevezte, aki “kapott egy barátságtalan e-mailt, és egy barátságtalan e-maillel válaszolt”.
2017. február 9-én a Knicks korábbi játékosát, Charles Oakleyt egy Knicks-Clippers mérkőzés alatt eltávolították a Madison Square Gardenből, miután összeveszett az MSG biztonsági szolgálatával. Oakley azt állítja, hogy Dolan semmibe vette, ha nem is kiközösítette őt. Oakley később, 2019. március 11-én megjegyezte, hogy Dolan mindenkit megpróbál megfélemlíteni, mert pénze és hatalma van, kijelentve, hogy az incidens után nagyon kevés oka volt a vele való kibékülésre. Hasonló incidens történt két nappal korábban is, amikor egy szurkoló megjegyezte, hogy Dolannak “el kellene adnia a csapatot”, Dolan pedig kitiltással fenyegette meg a szóban forgó szurkolót.
2019 márciusában Dolan kitiltással fenyegetett meg egy szurkolót a Madison Square Gardenben, miután az “add el a csapatot” kiabálta Dolan felé. Az ESPN televízióban tárgyalta a helyzetet, megkérdőjelezve az ottani döntésének indoklását, és azt mondták, Adam Silvernek hagynia kell, hogy Dolan vagy bocsánatot kérjen a szurkolótól, vagy ironikus módon valóban eladja a csapatot. A csapat néhány szurkolója úgy reagált a felháborodásra, hogy a Los Angeles Lakers elleni március 17-i mérkőzésen ingyen pólókat osztogatott “St. Patty Says Ban Dolan” felirattal, bár a pólók egy részét a biztonságiak elkobozták, mielőtt a szurkolók beléptek volna az arénába.
New York Rangers
A Stanley Kupa 1994-es megnyerése után a Rangers teljesítménye visszaesett, miután Dolan egyre nagyobb szerepet vállalt a csapat irányításában, és az 1997-98-as szezontól a 2004-05-ös NHL lockoutig nem jutott be a rájátszásba, annak ellenére, hogy a legtöbb évben vezette a liga fizetési listáját. Ez volt a franchise történetének leghosszabb rájátszásszünete, részben a megkérdőjelezhető, drága szabadügynök-szerződések miatt, mint például Eric Lindros, Pavel Bure és Theo Fleury. Annak ellenére, hogy a szurkolók és a média felszólította a csapat általános igazgatóját, Glen Sathert, hogy rúgják ki a szervezet hiányosságai miatt, Sathert megtartották. Az NHL lockout 2005-ös megoldása óta azonban Dolan megengedte Sathernek, hogy az alapoktól kezdve újjáépítse a csapatot, ami a klub és a szervezet megújulásához vezetett, ami 2012-ben a Keleti Konferencia döntőjébe jutott, 1997 óta először, 2014-ben pedig a Stanely Kupa döntőjébe. Amikor azonban Dolan 2012 januárjában a csapat Stanley Kupa-esélyeiről beszélt, a Rangers vezetőedzője, John Tortorella vitába szállt a megjegyzéseivel: “A tulajdonosom itt fent a Stanley Kupáról beszél. Ez egy rakás baromság” – mondta Tortorella válaszul. “Meccsről meccsre kell haladnunk.”
New York Liberty
2015. május 5-én Dolan bejelentette, hogy Isiah Thomas lesz a WNBA Liberty elnöke. Figyelembe véve Thomas múltját, aki egyrészt a Knicks sikertelen elnöke/menedzsere volt, másrészt Thomas belekeveredett az Anucha Browne-Sanders szexuális zaklatási ügybe, Dolan ítélőképességét sok szurkoló és a sajtó képviselői megkérdőjelezték.”
Los Angeles Clippers Arena
A Madison Square Garden Company és a kaliforniai Inglewood városa között folyó perben Dolan állítólag megpróbálja elkerülni, hogy az ügyben kihallgassák. A Los Angeles Clippers egy új arénát szeretne építeni, amely közvetlen konkurenciát jelentene a Madison Square Garden Company tulajdonában lévő The Forumnak. A Madison Square Garden Company 2018 decemberében viszontkeresetet nyújtott be a Clippers ellen, amiért megpróbálta megakadályozni a konkurens aréna építését. 2019 márciusában kiszivárgott e-mailekből kiderült, hogy Irving Azoff megpróbálta visszacsábítani a Los Angeles Lakerst a The Forumba, miután lejárt a Staples Centerben kötött bérleti szerződésük. Annak ellenére, hogy a javaslatból nem lett semmi, Azoff javaslatát a The Forum átalakítására úgy tekintették, hogy így akarta megakadályozni, hogy a Clippers saját arénát építsen Inglewoodban, és biztosítani, hogy a Madison Square Garden Company tisztességtelen előnyhöz jusson a rivális AEG-vel szemben, amely már a Lakers egy részét birtokolja. 2019 nyarán részletek derültek ki Dolan taktikájával kapcsolatban, amellyel megakadályozta a konkurens aréna megépítését. A Madison Square Garden Company pénzt költött arra, hogy megpróbálta befolyásolni az inglewoodi polgármester-választást, így próbálva megakadályozni az aréna megépítését. Emellett közösségi csoportokat is finanszíroztak, hogy segítsék az aréna ellenzését.