HÁTTÉR
Elv:
A metil-szalicilát (télizöld olaj) egy szerves észter. Amikor egy sav (amely a -COOH csoportot tartalmazza) reakcióba lép egy alkohollal (egy -OH csoportot tartalmazó vegyülettel) észtert képez. A reakciótípust kondenzációs reakciónak is nevezhetjük, mivel a H2O kis molekulája a reakciópartnerekből eltávolodik, míg a reakciópartnerek megmaradt részei a főtermékké kondenzálódnak. Ezt a reakciót észteresítésnek is nevezik, mivel a reakció terméke egy észter, egy COOR-csoportot tartalmazó vegyület.1
Cél:
Szalicilsavból metilszalicilát előállítása.
Reakció:
Mechanizmus:
Használat:
Az izom- és ízületi fájdalmak kezelésére használják.
Szükséganyagok
Kémiai anyagok: Szalicilsav
Száraz metanol
Kénsavkoncentrátum
Széntetraklorid
Magnézium-szulfát stb.
Készülék: Kerek fenekű lombik – 500 ml,
Reflux kondenzátor
Thermométer
Separációs tölcsér
Beaker
Buchner. tölcsér
Mérőhenger
Szűrőpapír
MŰKÖDÉS
Vegyünk 28 g (0.2 mol) szalicilsavat, 64 g (81 ml, 2 mol) száraz metanolt és 8 ml tömény kénsavat egy 500 ml-es kerek aljú lombikban. Tegyünk néhány apró porózus porcelánforgácsot, állítsunk a lombikra egy refluxkondenzátort, és forraljuk az elegyet óvatosan 5 órán át. desztilláljuk le a felesleges alkoholmennyiséget vízfürdőn, és hagyjuk kihűlni. Öntsük a maradékot egy elválasztótölcsérben lévő kb. 250 ml vízbe, és öblítsük át a lombikot néhány ml vízzel, amelyet szintén az elválasztótölcsérbe öntünk. Ha az észter és a víz sűrűsége közötti viszonylag csekély különbség miatt nehézséget okoz az alsó észterréteg és a víz éles elválasztása, adjunk hozzá 10-15 ml szén-tetrakloridot (2), és a reakcióelegyet ebben a tölcsérben állva erőteljesen rázzuk, a szén-tetrakloridban lévő metil-szalicilát nehéz oldata élesen és gyorsan elválik az elválasztótölcsér alján. Óvatosan futtassuk le az alsó réteget, dobjuk el a felső vizes réteget, a metil-szalicilátot tegyük vissza a tölcsérbe, és erős nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal rázzuk addig, amíg minden szabad sav eltávolításra kerül, és nem keletkezik többé szén-dioxid. Egyszer mossuk át vízzel, és szárítsuk meg egy kis száraz, kúpos lombikba öntve, amely kb. 5 g magnézium-szulfátot tartalmaz. Zárjuk le a lombikot, rázzuk kb. 5 percig, és hagyjuk állni legalább fél órán át, időnkénti rázogatással. Szűrjük a metilszalicilát-oldatot egy kis bordázott szűrőpapíron keresztül közvetlenül egy 360 °C-os hőmérővel és légkondenzátorral ellátott csendesítőfejjel ellátott, kerek aljú lombikba. Tegyünk néhány forrásban lévő forgácsot és desztilláljunk légfürdőből; a hőmérsékletet először lassan emeljük, amíg az összes szén-tetraklorid át nem ment, majd hevítsük erősebben. A metil-szalicilátot (színtelen, kellemes illatú olaj, “télizöld olaj”) 221-224 °C-on gyűjtjük; a hozam 25 g (81%). Az észter csökkentett nyomáson is desztillálható; a b.p. 115 °C/20 mmHg, és egy 2 °C-os frakciót kell gyűjteni.
Kalkuláció:
Itt a limitáló reagens a szalicilsav; ezért a hozamot a levett mennyiségéből kell kiszámítani.
Salicilsav molekuláris képlete = C7H6O3
Metil-szalicilát molekuláris képlete = C8H8O3
Salicilsav molekulatömege = 138 g/mol
Metil-szalicilát molekulatömege = 152 g/mol
elméleti hozam:
138 g szalicilsavból 152 g metil-szalicilát keletkezik
Ezért 28 g szalicilsavból ……. keletkezik. …….? (X) g metil-szalicilát
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
elméleti hozam = 30.84 g
gyakorlati hozam = —– g
%-os hozam = (gyakorlati hozam)/(elméleti hozam) × 100
Összefoglalás
A metil-szalicilátot szintetizáltuk és a százalékos hozamot………..%
találtuk.