Shakur egyike volt annak a hat Fekete Felszabadítási Hadsereg-tagnak, akik 1981-ben kiraboltak egy páncélautót. 1,6 millió dollár készpénzt loptak el egy Brink’s páncélautóból a New York állambeli Nanuet Mall bevásárlóközpontban, megölték a Brink’s egyik őrét, Peter Paige-et, súlyosan megsebesítettek egy másik Brinks-őrt, Joseph Trombino-t, majd megöltek két Nyack-i rendőrt, Edward O’Grady-t és Waverly Brownt (a New York-i Nyack-i rendőrség első fekete tagját). Trombino felépült az incidens során szerzett sérüléseiből, de 2001-ben a szeptember 11-i támadásokban meghalt.
Shakur, a csoport feltételezett vezetője hat évig menekült az elfogás elől, így ő volt az utolsó, akit a rablással kapcsolatos vádak alapján bíróság elé állítottak. Az 1980-as években Shakur és Marilyn Buck ellen vádat emeltek a Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO) vádjával. Szabadlábon tartózkodása alatt, 1982. július 23-án ő lett a 380. személy, akit az FBI felvett a tíz legkeresettebb szökevény listájára. Az FBI 1986. február 12-én Kaliforniában tartóztatta le. Shakurt és Buckot 1987-ben állították bíróság elé, és 1988. május 11-én elítélték.
Bár a szövetségi feltételes szabadlábra helyezést az 1984-es büntetés-végrehajtási reformtörvény értelmében eltörölték, Shakur elítélése mentesült, mivel a törvény rendelkezései csak 1987-ben léptek hatályba. Így az elítélése idején hatályos szabályok szerint az eredeti hatvanéves büntetéséből harminc év letöltése után, azaz 2016-ban esedékes volt számára a kötelező feltételes szabadlábra helyezés megállapítása. Az Egyesült Államok feltételes szabadlábra helyezési bizottsága azonban 2016-ban és 2018-ban is elutasította a szabadlábra helyezését.
Börtönbüntetése óta megalapította a Dare 2 Struggle nevű New York-i székhelyű szervezetet, amely A 2Pac Tribute címmel tízéves tiszteletalbumot adott ki Tupac Shakur tiszteletére: Dare 2 Struggle 2006-ban a zeneipari veterán Morey Alexander First Kut Records és a kanadai aktivista Deejay Ra Lyrical Knockout Entertainment nevű cégén keresztül. Az albumon olyan előadók szerepelnek, mint Mopreme Shakur, Outlawz és Imaan Faith. Mint Shakur elmondta, a CD-t azért hozták létre, hogy motiválja, inspirálja és kihívás elé állítsa a feketéket, hogy küzdjenek az akadályok ellen. Egy rádiós PSA-t is felvett Deejay Ra “Hip-Hop Literacy” kampányához, amely Tupacról szóló könyvek olvasására buzdít. Shakurral interjút készítettek az Oscar-díjra jelölt Tupac című dokumentumfilmben: Resurrection című filmben, amelyben leírta, hogyan írt Tupac-kal egy “Thug Life Handbook”-ot, amelyben drog- és erőszakellenes üzenetet fogalmazott meg.