Alai

Headley 1985-ben debütált színészként az NBC The Cosby Show című sitcomjának egyik epizódjában. Headley később szerepelt a Miami Vice, a Quantum Leap és a Matlock című filmekben. 1988-ban megkapta a női főszerepet Eddie Murphyvel szemben a Coming to America című romantikus vígjátékban. A film kasszasiker volt, világszerte összesen 288 752 301 dolláros bevételt hozott. A következő évben Headley főszerepet kapott Louis Gossett, Jr. mellett az ABC rövid életű drámasorozatában, a Gideon Oliverben. Még ugyanebben az évben társszereplője volt a Kojak című televíziós filmsorozatnak. 1991-ben Headley csatlakozott az ABC nappali szappanopera, az All My Children szereplőihez, ahol Mimi Reed rendőrtisztet alakította. A 25. NAACP Image Awards-on megkapta a NAACP Image Award for Outstanding Actress in a Daytime Drama Series jelölést, de alulmaradt Victoria Rowell-lel szemben. 1991 és 1994 között állandó szereplője volt az All My Children című sorozatnak, majd 1995-ben és 2005-ben visszatért a sorozatba. Miután elhagyta a szappanoperát, vendégszerepelt a New York Undercover, a Walker, Texas Ranger és a Cosby című sorozatokban. 1996-ban mellékszerepet kapott a Penny Marshall által rendezett The Preacher’s Wife (A prédikátor felesége) című vígjáték-drámafilmben. 1997-ben Headley főszerepet kapott a FOX rövid életű drámasorozatában, a 413 Hope St. című sorozatban Richard Roundtree mellett. A sorozatot mindössze tíz epizód után törölték, de Headley az alakításáért megkapta a NAACP Image Award for Outstanding Actress in a Drama Series jelölést.