William Browder, akkori nevén Brian Stacy néven 1966-ban készített először lemezt az Atco Records számára. Browder az 1970-es évek elején az RCA vezetőjeként dolgozott, de 1974-ben leszerződött a Melodyland (később Hitsville) Recordshoz, a Motown Records tulajdonában lévő, rövid életű country kiadóhoz. A T.G. Sheppard művésznevet használta, hogy ne veszélyeztesse állását az RCA-nál, mivel egy másik kiadónál rögzített anyagot. Browder szerint: “A T.G. a művésznevemben tényleg és valóban csak kezdőbetűk. Az évek során sokan szórakoztak azzal, hogy mit akarnak a kezdőbetűkkel jelölni, de valójában nem jelentenek semmit, ezek csak kezdőbetűk.”
Felvette a “Devil in the Bottle” című dalt, amely a Billboard Hot Country Singles listájának első helyezettje lett, és 1975-ben Top 60-as popsláger is lett. A folytatás, a “Tryin’ to Beat the Morning Home” szintén az első helyre került, és 1975 nyarán megdöntötte a Top 100-as listát. Számos további kiadványa 1975-77 között a Top 10-be került, mint a “Motels and Memories” és a “Show Me A Man”.
1977-ben Sheppard leszerződött a Warner Bros. Records-hoz. Az azon a nyáron megjelent “When Can We Do This Again”-től kezdve tizenöt egymást követő Top 10-es kiadványa volt, köztük 10 No. 1 dal. A legnagyobbak közé tartozott a “Last Cheater’s Waltz” (1979); az “I’ll Be Coming Back for More” és a “Do You Wanna Go to Heaven” (1980); az “I Loved ‘Em Every One” és a “Party Time” (1981); az “Only One You”, a “Finally” és a “War Is Hell (On the Homefront Too)” (1982). Egy másik nagy sláger 1984-ben érkezett: a “Slow Burn”. Az “I Loved ‘Em Every One” szintén elérte az amerikai pop kislemezlista első negyven helyét. 1984-ben Judy Collins-szal duettben rögzítette az Elektra Records utolsó albumának, a Home Againnek a címadó dalát.
1985-ben a Warner Bros.-tól a Columbia Recordshoz igazolt. Miután a “Fooled Around and Fell in Love” (Elvin Bishop slágerének remake-je) épphogy lemaradt a top 20-ról, visszatért a top 10-be, legnagyobb sikerét ebben az időszakban az 1986-os “Strong Heart” hozta (mint kiderült, ez volt az utolsó No. 1 slágere). Három további dal is a 2. helyen végzett 1987-ben: a “Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)”, a “You’re My First Lady” és a “One for the Money”.
Sheppard sikere körülbelül 1988-ig tartott, amikor a gyökeres neo-tradicionalista előadók kezdték háttérbe szorítani a Sheppardhoz hasonló csiszoltabb pop-country előadókat a country listákon. 1995-ben kétéves szünetet tartott a turnézástól, hogy évente nyolc hónapon át kizárólag a T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies-ban, a Great Smoky Mountains szívében található korszerű színházban léphessen fel. Amikor a színházat 1997-ben eladták, visszatért a turnéra. Az 1990-es években továbbra is turnézott és koncertezett, de nem írt alá új lemezszerződést, és 1997-ig nem adott ki új anyagot. A 2002-es élő kiadványa, a T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s című lemezén Sheppard klasszikus slágereit adta elő a Texas állambeli Fort Worth híres honky tonkjában a lelkes közönségnek. Sheppard 2004-ben kiadta a Timeless című albumot, melyen a big band korszak dalaiból énekelt. Az 1980-as évek közepén-végén társszponzora volt a 25-ös számú Folgers Chevrolet-nek, amelyet Tim Richmond és Ken Schrader vezetett a NASCAR Cup Series-ben. 1990-ben a Folgers szponzorációja átkerült a Roush Racinghez és a versenyző Mark Martinhoz.
T.G. Sheppard jelenleg egész évben turnézik, és két évtizedes szünet után 2019 januárjában új kislemezt adott ki “I Wanna Live Like Elvis” címmel, egy új albumot pedig egy későbbi időpontban fog kiadni.
Sheppard Elvis Presley barátja volt, és saját műsorát vezeti a Sirius XM Elvis Radio műsorán. Sheppard műsora a lemezlovas és Presley barátja, George Klein műsorának új adásai helyett jött létre Klein 2019-ben bekövetkezett halála után.