Tizennyolc évesen Vera elment egy szombat esti pajtabálba, ahol a Yale fiataljai és fiatal hölgyek gyűltek össze, hogy párt találjanak maguknak. Ő és a vendég gitáros, Chesney Baker megakadtak egymás szemén. "Olyan jóképű fickó volt!" emlékezett vissza Vera. Rövid udvarlás után egy békebíró által összeházasodtak, és a Yale South B Street 326. szám alatt találtak egy hangulatos házat. De Verának minden álma a házastársi boldogságról szertefoszlott, amikor Chesney kihagyta a nászutat, hogy turnézni menjen, és Yale-ben hagyta őt. Ahelyett, hogy egyedül éljen, inkább visszament a szülei farmjára, ahol majdnem egy évig várta, hogy a férje visszatérjen.
Elidegenedésük 1929 októberében hirtelen véget ért, amikor a tőzsdekrach elsöpörte az emberek szórakoztatóipari költségvetését, Chesney szerény karrierjével együtt. Éppen karácsony előtt tönkrement és kilátástalanul tért haza, hogy feleségét hét hónapos terhesen találja, ami csak tovább fokozta aggodalmait. Hétfőn, december 23-án Vera életet adott Chesney Henry Baker Jr. Hirtelen úgy tűnt, hogy házasságának csalódásai nem számítanak. Vera Chettie körül alakította át az életét. Vett egy Brownie dobozos fényképezőgépet, és megszállottan fényképezni kezdte gyönyörű fiát–az egyik módja annak, hogy birtokolhassa minden mozdulatát. Csecsemőkorát egy fotóalbumban dokumentálta, melynek címe A drága baba . A "Baby’s Most Cherished Playthings," címszó alatt feljegyezte egy baba és egy Tinkertoy autó furcsa kombinációját, ami annak a szexuális kétértelműségnek az előjele, amelyről a fiú végül ismert lett. Amikor Chettie azt mormolta "I ov u," írta szépen a "Some of Baby’s First Sayings."
Vera rajongása újszülött fia iránt nem tudta eltörölni a borús jövőtől való félelmét. Azon bosszankodott, hogyan fognak túlélni jövedelem nélkül. Amikor Chesney végre munkát talált, az keserűen távol állt a szeretett gitárpengetéstől: régi kazánokat zúzott szét kalapáccsal egy olajmezőn óránként huszonöt centért. De még ez a munka is eltűnt, amikor a yale-i finomítók egymás után estek áldozatul a gazdasági válságnak. Az élet ott reménytelennek tűnt, és amikor Chettie körülbelül egyéves volt, a szülei fogták őt, és Oklahoma Citybe, az állam fővárosába mentek. A város pusztán a véletlen műve, hogy megmenekült a válság legsúlyosabb hatásaitól: alig néhány hónappal korábban egy olajkutat fúrtak ott, ami virágzó kőolajipart indított el. Számos közmunkaprojektet indítottak el, és ezekből jött létre az Oklahoma Arts Center és az Oklahoma City Symphony. Mindez a kulturális tevékenység arra késztette Chesney-t, hogy úgy gondolja, talán újra képes lesz játszani.
Verával kibéreltek egy kis házat a belvárosban, egy üzletekkel és gyárakkal szegélyezett utcában. Yale-hez képest Oklahoma City nagyvárosnak tűnt. A járókelők csodálkozva bámulták az állam első "felhőkarcolóját, " tizenkét emelet magas; ki-be áramlottak a First National Bank épületén, a Biltmore Hotelen, a YWCA-n és más modern épületeken. Gőzmozdonyok fújták a fehér felhőket, ahogy a Rock Island és Frisco vasútvonalakon csörtettek, amelyek a város közepén futottak keresztül. A város csillogása reménnyel töltötte el Bakeréket. Vera egy jégkrémgyárban talált munkát, míg Chesney a WKY rádióállomáson csatlakozott egy zenekarhoz, és reggel hatkor egy félórás hillbilly zenével nyitotta meg az adásnapot. Hegedűsök, egy dobos és a gitáros Chesney kék farmerben és mellényben egy álló mikrofon körül kuporogtak, és cowboycsizmájukkal dobolták az ütemet, miközben játszottak. Chesney gyakran elhozta a fiát, aztán otthon vigyázott rá, amíg Vera vissza nem tért, és nem hozott magával egy liternyi fagylaltot. Hétvégenként a zenekar a házban gyűlt össze, és egész éjjel jammeltek. Chesney számára az élet újra teljes volt.
Vera szerint a rádióban naponta csak egy órán át szólt a jazz és a swing. Ez idő alatt, mondta a Let’s Get Lostban , Chettie felmászott egy zsámolyra, és azzal az égető koncentrációval hallgatta, ami egy nap majd a játékát jellemzi. Néha romantikusan elmesélte az emléket, azt állítva, hogy a kétéves fia leugrott a székről, és dalokat játszott a trombitán; valójában még egy évtizedig nem nyúlt kürthöz. De már akkor is magába szívta a zenét, és 1980-ban azt mondta Lisa Galt Bondnak, hogy az első dallamát, a "Sleepytime Gal,"-t még kétéves kora előtt megtanulta az apjától.
Ahogy azt is elárulta, nem a zene volt az egyetlen dolog, aminek Chesney kitette őt. Egy 1960-as évekbeli bulvárcikkben, "A trombita és a tüske: A Confession by Chet Baker," című cikkében felidézte, hogy egy késő este az ágyban feküdt, és a nappali zárt ajtaja mögül hallotta, ahogy apja a haverjaival fecsegett. A gyerek kíváncsian odatotyogott, és bekukucskált a kulcslyukon. Az esemény leírása a szürreális határát súrolta. "Az öregem és a haverjai hátradőltek a fotelben, csukott szemmel," mondta. "Elaludtak, gondoltam, és furcsa, csodálatos álmokat álmodnak. A szoba tele volt fehér füsttel, amelynek szúrós szaga az ajtón keresztül is elért, és rosszul lettem tőle. " Az egyik férfi, emlékezett vissza, nem dohányzott, hanem tátott szájjal ült, és a levegőből szívta be a füstöt. "Szinte extázisban voltak," mondta Baker. "Nem mondtam semmit sem apámnak, sem anyámnak, úgy éreztem, hogy ezek az összejövetelek valami titkos, tiltott dolog. Az első este után még sokszor kémleltem apámat és a barátait a kulcslyukon keresztül, egyre jobban lenyűgözve és megrémülve.”"
Miután narkósként vált ismertté, elterjedt a pletyka, hogy Baker füvezni szokott a szüleivel. "Nem tudom, hogyan találták ki és terjesztették el ezt a történetet," jelentette ki dühösen Jerome Reece újságírónak 1983-ban, miután éveken át a riporterek fantáziájává tette az életét. "Apám hetente néhányszor más zenészekkel dohányzott a házban, de akkor még nagyon fiatal voltam. Micsoda nevetséges történet–anyám nagyon szigorú volt, és ellenezte mindezt."