背景
原理：
サリチル酸メチル（冬緑油）は有機エステルです。 酸（-COOH基を含む）とアルコール（-OH基を含む化合物）が反応すると、エステルが形成されます。 反応の種類は、H2Oの小さな分子が反応物から排除され、反応物の残りのビットが主な生成物を与えるために一緒に凝縮するので、縮合反応として知られている場合があります。 この反応の生成物はCOOR基を含む化合物であるエステルであるため、この反応はエステル化とも呼ばれる1。
目的：
サリチル酸からサリチル酸メチルを調製する。
反応:
機構:
使用:
筋肉痛や関節痛に使用する。
条件
化学物質: サリチル酸
ドライメタノール
濃硫酸
四塩化炭素
硫酸マグネシウムなど
器具: 丸底フラスコ – 500 ml。
還流冷却器
温度計
分取漏斗
ビーカー
ブフナー
温度計
Measuring cylinder
Filter paper
PROCEDURE
28g (0.2mol）のサリチル酸、64g（81ml、2mol）の乾燥メタノールおよび8mlの濃硫酸を500mlの丸底フラスコに入れる。 多孔質磁器の小片を数個入れ、還流冷却器をフラスコにセットし、混合物を5時間穏やかに沸騰させる。 残渣をセパラブルロートに入れた水約250 mlに注ぎ、セパラブルロートに注いだ水数 mlでフラスコをすすぐ。 エステルと水の密度差が比較的小さく、下層のエステル層と水の分離が困難な場合は、10～15 ml の四塩化炭素 (2) を加え、反応混合物を立てて激しく振とうすると、四塩化炭素中のサリチル酸メチルの重い溶液が分離ロートの底で素早く急激に分離されます。 下層を慎重に流し、上層の水層を捨て、サリチル酸メチルを漏斗に戻し、強炭酸水素ナトリウム溶液で、遊離酸がすべて除去され二酸化炭素の発生がなくなるまで振とうする。 水で一度洗い、硫酸マグネシウム約5gを入れた小さな乾いた円錐フラスコに注ぎ、乾燥させる。 フラスコを止め、約5分間振り、時々振りながら少なくとも30分間静置する。 サリチル酸メチル溶液を小さなフルート濾紙で濾過し、360℃の温度計と空気コンデンサーを取り付けた丸底フラスコに直接入れる。 沸騰したチップを入れ、エアバスを用いて蒸留する。最初はゆっくりと温度を上げ、四塩化炭素がすべて通過した後、強く加熱する。 221-224℃でサリチル酸メチル（心地よい香りの無色のオイル、「ウィンターグリーンのオイル」）を回収する；収量は25g（81％）。 このエステルは減圧下で蒸留してもよい。B.P.は115℃/20mmHgで、2℃のフラクションを回収する。
サリチル酸の分子式=C7H6O3
サリチル酸メチルの分子式=C8H8O3
サリル酸の分子量=138g/mole
サリル酸メチルの分子量=152g/mole
理論上の収率である。
サリチル酸138gはサリチル酸メチル152gを形成する
したがって、サリチル酸28gは………を形成する。? (X) g サリチル酸メチル
X =( 152 ×28)/138 = 30.84 g
理論収量 = 30.84 g
実用収率＝—– g
収率％＝（実用収率）／（理論収率）×100
CONCLUSION
Methyl salicylateを合成して収率％は・・・％
と判明した。