ヘッドリーは、1985年にNBCのシットコム「The Cosby Show」のエピソードに出演し、女優デビューを飾りました。 その後、「マイアミ・バイス」、「クオンタム・リープ」、「マトロック」などに出演しています。 1988年、ロマンティック・コメディ映画『カミング・トゥ・アメリカ』で、エディ・マーフィの相手役として女性主役に抜擢された。 この映画は興行的に成功し、全世界で 288,752,301 ドルの興行収入を記録した。 翌年には、ABC の短命ドラマシリーズ「ギデオンオリバー」でルイス・ゴセット・ジュニアと共演した。 その後、テレビ映画『コジャック』シリーズで共演。 1991年、ABCの昼メロ「オール・マイ・チルドレン」に警察官のミミ・リード役で出演。 第25回NAACPイメージ賞では、昼のドラマシリーズで優秀女優賞にノミネートされたが、ビクトリア・ロウェルに敗れた。 1991年から1994年まで「All My Children」にレギュラー出演し、1995年と2005年に同シリーズに復帰した。 同ドラマを降板後、「New York Undercover」、「Walker, Texas Ranger」、「Cosby」にゲスト出演した。 1996年には、ペニー・マーシャル監督のコメディドラマ『The Preacher’s Wife』に脇役として出演している。 1997年、FOXの短命ドラマシリーズ「413 Hope St.」でリチャード・ラウンドトゥリーと共に主役を演じる。 このシリーズはわずか10エピソードで打ち切られたが、その演技でNAACPイメージ賞のドラマシリーズ部門の優秀女優賞にノミネートされた
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