一般的な求核置換反応を考えてみましょう。
2番目の矢印は、常に離脱基の方に向かう電子のペアを示しています。
良い離脱基は弱塩基です。
弱塩基は強い共役酸を持っています。 そのため、#”p “K_”a “#の表を見れば、弱塩基を特定できる。
注意。 p “K_”a “#の値は平衡の位置を測定するものである。 しかし、離脱基能は反応速度に基づくものである。
一般に、塩基が弱いほど、脱離基は良くなる。
例外がある。
例外：フッ素は弱い脱離基です。 電荷密度が高いため、比較的分極しにくい。 遷移状態のエネルギーを下げるために、脱離基は極性である必要があります。 S”_”N “2# の反応で F- が離脱するのを見ることはありません。
質問です。 なぜ水は良い脱離基なのでしょうか？
Answer#color(white)(ll)#: そうではありません!
説明：
#”R-OH ⇌ R”^”+” + underbrace(“OH”^”-“)_color(red)(“conj. base of H”_2 “O”)#
Water is a weak acid, so the hydroxide ion is a strong base.これは、水が弱い酸で、ヒドロニウムイオンが強い塩基になることを表しています。 このため、平衡の位置はずっと左側にあります。
アルコールをプロトン化すると、
#”R-“stackrelcolor(blue)(+)(“O”) “H”_2 ⇌”R”^”+” underbrace(“OH”_2)_color(red)(“conj. H”_3 “O”^”+」）#
水はヒドロニウムイオン（水中に存在し得る最強の酸）の共役塩基であり、したがって水は弱塩基である。
ヒドロニウムイオンの形の水は優れた脱離基です。
何が良い脱離基を作るかについてのビデオです。