幼少期（1971-1998）編集
金正男は1971年5月10日に北朝鮮の平壌で、金正日第2代最高指導者との間にできた4人の女性のうちの1人、宋恵林との間に生まれた。 金正日は父・金日成の反対を押し切って宋との関係を秘密にしようとしたため、当初、正男を学校に行かせず、宋の姉・宋恵蘭の家に預け、家庭教師をつけていた。 北朝鮮リーダーシップウォッチによると、正男は北朝鮮を離れてソ連のモスクワにいる祖母を訪ね、1988年に帰国するまでロシアとスイスのインターナショナルスクールで幼少期を過ごした。
金正男は父親に似た性格だったと伝えられ、おばは「短気で、繊細で、芸術に才能がある」と表現している。 叔母は2000年に「父の跡を継ぐことを望んでいない」とも語っている。 金正日と同様、映画にも興味を持ち、幼い頃から脚本や短編映画を書いた。
金正男は1995年から何度も日本を密かに訪問している。
1998-2001年：後継者編集
1998年に金正男は将来の指導者として北朝鮮公安部の上級職に任命された。 また、情報技術（IT）産業の育成を担当する北朝鮮コンピューター委員会のトップに任命されたとも伝えられている。 2001年1月、彼は父に同行して上海を訪れ、IT産業について中国当局者と会談しました。
2001: 東京ディズニーランド事件編集
2001年5月、金正男は日本で成田国際空港到着時に、女性2人と息子と見られる4歳の男の子を伴い、逮捕されました。 彼は、「胖熊（太った熊）」という中国の偽名を使って、ドミニカの偽造旅券で渡航していたのです。 拘束後、中国に強制送還されたが、彼は東京ディズニーランドに行くために日本に旅行していると言った。 この事件により、父親が予定していた中国訪問を恥ずかしさのあまりキャンセルしてしまった。
2001-2005: 好感度ダウン編集部
東京事件までは、金正男は父の後に国の指導者になると期待されていた。 2003年2月、朝鮮人民軍は “尊敬する母は親愛なる指導者最高司令官同志に最も忠実で忠実な臣民 “というスローガンを掲げて宣伝活動を開始した。 これは、高英姫を賞賛していると解釈され、彼女の息子である金正哲や金正恩を宣伝するためのキャンペーンの一環であると思われた。
軍の忠誠心は、北朝鮮で金ファミリーが力を持ち続けるための真の基盤なので、これは金正男の将来にとって重大な進展であった。 2003年末、金正男がマカオに住んでいることが報じられ、この考えはさらに強まった。
金正恩は、父親が中国を公式訪問している間、責任者として残された。 また、2010年3月の北朝鮮による韓国船沈没事件は、金正日が末っ子の金正恩に後継者を確保するために行ったものだとも言われている。
金正男の人気喪失は、東京事件が原因だと考えられていた。 しかし、金正男氏自身は、改革を唱えたために寵愛を失ったと主張している。 金正男は東京新聞の編集者に宛てた電子メールで、スイスで教育を受けた後、「改革と市場開放を主張」し、父親から「資本主義者に変わった」と判断されたと書いている。 この頃の金正男は、「国際的なプレイボーイに最も近い」とも評され、「ギャンブルと酒、そして時折の商取引の手配」で評判になった。 金正男は、金一族の中で唯一、北朝鮮以外のメディアと直接話した人物である。
金正男は中国と友好的な関係にあると考えられていた。 もし北朝鮮の指導部が崩壊し、伝統的に同盟国である中国がその顧客国に後継者を求めた場合、外部のアナリストは彼を金正恩の後継者候補とみなした
2005-2017。 Rise of Kim Jong-unEdit
朝日新聞は、金正男がミュンヘンの弟金正哲に会うために旅行中、2006年7月にブダペスト・フェリヘギ国際空港で暗殺未遂から生還したと報じた。 韓国の報道によると、ハンガリー政府はこの事件に対し、ウィーンの北朝鮮大使館に抗議し、再発防止を要請したという。 2007年2月1日付のサウスチャイナ・モーニング・ポスト紙は、金正男氏が3年ほど前からマカオに家族で潜伏しており、マカオと中国の両政府を困惑させていると報じた
韓国テレビとサウスチャイナ・モーニング・ポスト紙は2007年に金正男氏のポルトガル旅券を伝えた。 しかし、ポルトガル当局とマカオのポルトガル領事Pedro Moitinho de Almeidaは、金正男がそのような文書を持っているとすれば、それは偽造であると述べた。
2009年1月、金正男は父親の後に北朝鮮の権力を握ることに「関心がない」とし、それは父親だけが決めることだと述べた。
2010年6月には、マカオでホテルのエレベーター待ちの間にAP通信との短いインタビューに応じた。 彼は、最近マスコミが噂していたようなヨーロッパへの亡命は「予定にない」と述べた。 金正男氏は2007年までマカオのコロアン島南端のマンションに住んでいた。 2010年10月、匿名の韓国政府関係者は、金正男は「数ヶ月」マカオに住んでおらず、中国と「別の国」を行き来していると報告した。
2010年9月末、異母弟の金正恩が後継者に指名された。 2011年12月24日、金正日総書記の死去に伴い、金正恩が最高指導者に指名された。
2012年1月1日、金正男が2011年12月17日にマカオから平壌に密航したと報じられ、同日、父の死を知り、金正恩が父に最後の敬意を払う際に同行したと推定された。 2012年1月14日、金正男は北京でマカオ行きの中国国際航空便を待っているところを目撃された。
金正男に何度もインタビューした日本人ジャーナリスト五味洋治が2012年に発表した「父、金正日、そして私」という本の中で、金正男は、金正恩のリーダーシップは失敗すると予想しており、それは彼があまりにも経験不足で若いことを理由にしている、と述べている。 また、「改革がなければ北朝鮮は崩壊し、そのような変化が起きれば体制は崩壊する」とも述べた。
韓国情報筋によると、金正恩は異母兄を殺害するよう常命していた。 2012年、金正男は再び暗殺未遂に遭い、同年末、異母兄に命乞いの手紙を送った。 2012年末、マカオを出て1年後にシンガポールに姿を現した。 韓国当局は、2010年7月に金正男氏への襲撃計画を告白した北朝鮮工作員、金英修を起訴しており、金正恩による暗殺の標的となった疑いがあるとしてマカオを離れた。