Henry Fieldingはイングランド南部のグラストンベリー近くで生まれ、ドーセットの両親の農場で育つ。 父親は陸軍の大佐（後に大将）、母方の祖父はクイーンズ・ベンチの判事であった。 1728年、ロンドンに渡ったフィールディングは、従兄弟のレディ・メアリー・ウォートリー・モンタグの勧めで文学の道に入り、作為、偽装、政治腐敗を風刺する詩や戯曲を執筆した。 同年末、オランダのライデン大学に進学したが、父親が小遣いを打ち切ったため、そこでの古典の勉強は終了した。 1730年にはロンドンに戻り、劇場を経営しながら戯曲を書き、その中には今でも有名な「Tom Thumb」がある。 しかし、1734年11月にシャーロット・クラドックと駆け落ちし、放蕩生活は終わりを告げた。
当時の野党の支持者であったフィールディングは、事実上の首相であるロバート・ウォルポールの政権を風刺し続ける。 しかし、ウォルポールは1737年に「演劇許可法」を制定し、侍従長の許可を得なければ新しい演劇を製作できないようにし、反撃に出た。 この法律により、風刺劇は事実上不可能となり、フィールディングの演劇界でのキャリアは事実上終わり、妻、二人の子供、そして無収入となった。
別の仕事を探すことを余儀なくされたフィールディングは、ミドルテンプルで法律を学び、3年で6年間の課程を修了した。 1740年に弁護士として開業し、懸命に働いたが、決して成功はしなかった。 1740年、サミュエル・リチャードソンの『パメラ』が出版された。この作品は、高潔な使用人の娘が、上品な主人の性的誘惑に抵抗し、次第に主人が彼女の美徳を認めて結婚して報いるというストーリーで、フィールディングの人生と小説の歴史において重要な役割を果たした。 この小説の感傷と偽善的な道徳規範がフィールディングの機知を刺激し、苦労人の法廷弁護士は、1741年に匿名でパロディ「Shamela」を出版した。 この下品な誹謗中傷に満足することなく、フィールディングは1742年に『シャメラ』に続いて『ジョセフ・アンドリュース』を発表した。この作品は、男女逆転したパメラのパロディとして始まったが、よりオリジナルなものに発展し、快活なコメディと持続する社会批判にあふれた完全小説となった。 1743年、フィールディングは、「偉人」、ホイッグ党、刑法制度などを荒々しく風刺した小説『ジョナサン・ワイルド』を含む『雑文集』を複数冊出版している。 この頃、フィールディング自身は、妻と娘が死に、自身も痛風に苦しみ、財政も逼迫していたため、暗い状態が続いていた。 その後2年間は、書籍や定期刊行物への執筆は一切行わず、弁護士業と妻の健康回復に時間を費やした。 この努力もむなしく、シャーロットは1744年に保養地のバースで亡くなり、フィールディングは悲しみに打ちひしがれた。 フィールディングがジャコバイトに反対する理由は、宗教的なものと政治的なものの2つがあった。 イングランド国王は英国国教会の最高指導者であり、チャールズ・エドワードはカトリック教徒であったため、彼の即位はこの最も国家主義的な教会にとって不都合であり、フィールディングは英国国教会の強固な支持者であった。 政治的には、フィールディングはホイッグ、つまりハノーファー継承の支持者であり、憎むべきウォルポールの後を別のホイッグ首相が継いだ今、フィールディングは野党を離れ、公家政権の擁護者となることができるのである。 そのため、1745年から1746年にかけて政治雑誌の編集者としてジャコバイトとその同盟者であるトーリーを非難し、ジャコバイトが敗北した後も政府の弁明者として活動を続けた。 その甲斐あって、1748年にはウェストミンスター、1749年にはミドルセックス郡の治安判事に任命された。 1747年、フィールディングはシャーロットの元女中メアリー・ダニエルと結婚し、彼女はフィールディングの子を身ごもった。 この行動は彼を嘲笑の的にしたが、フィールディングは後に2番目の妻を “誠実な友人、愛すべき仲間、そして優しい看護婦 “と表現している。 1749年には、彼の最高傑作である『トム・ジョーンズ』を出版した。この小説は、拾われた子供が財産を手に入れるというピカレスク小説である。 1751年に発表した『アメリア』では、人間の愚かさについて新たな暗い感覚を示した。 フィールディングはボウ・ストリートでの仕事を通じて社会的無秩序と親密な関係になり、判事の立場で提案した無秩序に対する厳しい救済策（労働施設や絞首台など）は、ジョセフ・アンドリュースやトム・ジョーンズに染み付いた広く明るい寛容さの倫理観からの転換を意味するものである。 しかし、フィールディングは自分自身にも厳しく、平和判事としての仕事は給料を生まないという事実にもかかわらず、あらゆる賄賂を拒否することで当時の他の判事の中で際立っていた。 また、ロンドン初の職業警察と呼ばれる「泥棒取り」の部隊、ボウ・ストリート・ランナーズを組織し、ロンドンの犯罪抑制に大きく貢献した
社会的・政治的職業に加えて、フィールディングは妹サラ・フィールディングの文学的野心も支援した。 彼女は1744年に『デイヴィッド・シンプルの冒険』という小説を発表し、1747年には『デイヴィッド・シンプルの主要登場人物の間の親しい手紙』という追加テキストを発表している。 サラはその後、1753年に『デイヴィッド・シンプル』の続編を執筆している。 ヘンリー・フィールディングは、これらの文章の序文を書いている。
サラは、フィールディングが自身の著作を発展させる上で、特に主要な女性キャラクターの育成と描写に影響を与えたと考えられている。 喘息、水腫、痛風を患ったフィールディングは1754年に引退し、療養のためにポルトガルへ渡った。 1755年に死後出版された『リスボン航海記』には、旅の遅さ、医者の無能さ、権力の乱用、そしてこれらの災難に遭遇したフィールディング自身の勇気と明るさが記されている。 彼は1754年10月にリスボンで死去した
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