By Leave a Comment on Ifluence factors on critical micelle concentration determination using pyrene as a probe and a simple method of preparing samples

Introduction

Critical micelle concentration（CMC）は広い応用範囲を持つ界面活性剤の重要なパラメータであり、その定量的な測定には、ピレンをプローブとしたミセル濃度測定に関する影響因子が重要である。 界面活性剤のCMC値は、その分子構造に関係するだけでなく、環境にも敏感であり、供給元にも関係する。 そのため、実用化および研究においてCMC値を測定する必要がある。 現在のCMC測定法の中で、有機プローブの蛍光変化を利用した蛍光法は、高感度かつ高速応答であることから、非常に注目されている。 しかし、CMCの測定では、蛍光変化が見えない、あるいは蛍光が鋭くないため、異なる濃度の界面活性剤と一定量のプローブを含む一連の試料を調製し、蛍光分光光度計で測定する必要があります。 試料の調製には一般的に2つの方法（方法IとII）がある。 CMC付近/CMCで蛍光の変化が非常にシャープに見えれば、CMC値を直接観察することができる。 2011年、我々は、強い会合誘起発光（AIE）特性、すなわち溶液中では発光しないが会合体では強い蛍光を発する一連の新規C6-非置換テトラヒドロピリミジン（THP）を合成するための効率的な5成分反応を開発した。 AIE特性は、Tangのグループによって発見・命名されたもので、従来の蛍光体が抱えていた凝集による消光の問題を解決し、AIE原子を含むコポリマーやその応用など、幅広い分野で大きな利点を示している。 THP は、界面活性剤ミセル中では全く発光しないが、希薄な界面活性剤溶液中では強い AIE を示すという特性から、CMC のユニークな高感度可視蛍光ターンオン（CMC で最も強い蛍光を示す）プローブとして開発した（蛍光強度変化に基づく既知の CMC プローブでは CMC で蛍光ターンオフ変化、すなわち CMC で最も弱い蛍光を示す）。 最近、我々はTHPの1つがCMC滴定の優れた指標として使用できることを発見し、異なる種類の界面活性剤のCMC滴定を簡単かつ試料と時間を節約して実現することに、初めて成功した。

CMC測定のための高感度蛍光ターンオンプローブ（THP）の開発過程で、希薄な界面活性剤溶液では凝集誘起発光（AIE）、界面活性剤ミセルでは発光しないという特性を持つTHPには方法I、IIが適していないことがわかり、新しい方法（方法 III ）を開発した。 方法ⅢはTHPに適しているだけでなく，微量の色素を試料に添加する必要がないため，操作手順や誤差が少ないという利点もある。 そこで，AIE 特性を持たない他の CMC プローブについても，Method III が適するかどうか検討した。 CMC測定用蛍光プローブとしてピレンが最もよく使われていることを考慮し，方法I～IIIで試料を調製し，ピレンをプローブとしたCMC測定に影響を与える要因について詳細に検討した。 ピレンをプローブとして用いたCMC測定は、界面活性剤濃度とピークIおよびIIIにおける蛍光強度の比（IFIII/IFI）の線形関係に基づいている。 しかし，予想に反して，界面活性剤溶液中のピレンのIFIII/IFI値は，励起光エネルギーを変化させる測定条件に対して異常に敏感であることが分かった。 さらに、供給元の異なる界面活性剤の中には、CMC値が異なるだけでなく、界面活性剤溶液中のIFIII/IFI値が著しく異なるものがあることを見出し、CMC値の異なる同一界面活性剤を識別する非常に簡単で有用な方法として利用できることがわかった。

実験編

2.1. Materials and instruments

この論文で使用したすべての化学物質は、市販のサプライヤーから入手し、さらに精製することなく使用した。 界面活性剤CHAPSはEnergy Chemicalから購入した；ドデシル硫酸ナトリウム（SDS）はGuangzhou Weijia Technology Co, Ltd、SERVA Electrophoresis GmbHおよびShanghai Meryer Chemical Technology Co, Ltd.; cetrimonium bromide (CTAB) は Tianjin Damao Chemical Reagent Factory および Aladdin から，Triton X-100 は Aladdin から，BS-12 は Shanghai Shengxuan Biology Chemical Co., Ltd. から購入した（これらの界面活性剤の分子構造については電子補足資料 を参照）． 測定はすべて25±1℃で行った。 水は脱イオン処理により精製し，ミリポア精製により18 MΩ cm-1より高い抵抗率に濾過した。 励起スペクトルおよび発光スペクトルは、FluoroMax-4分光蛍光光度計（無記号、発光波長373nm、励起波長334nm、励起・発光スリット幅：2・2nmまたは3・3nm、試料調製後直ちに決定）を用いて測定した＜4658＞＜1987＞2． ピレンエタノール原液(0.5mM)の調製

100ml容フラスコにピレン(Mr=202.3)約10.1mgとエタノール約80mlを加え、よく振って溶かし、エタノールで目いっぱい満たした

2.3. 方法Iによる試料の調製

一定量の界面活性剤原液とピレン原液を100mlメスフラスコに加え、よく振って少なくとも30分間保持してから水を加えて一定濃度のピレン（0.2〜1μM）を含む濃厚界面活性剤溶液（2CMC程度）を調製した。 次に、濃縮界面活性剤溶液の異なる量を異なる5ml容フラスコに加え、濃縮界面活性剤溶液と同じ濃度のピレンを含む水をこれらのフラスコに満たし、

2.4. 方法IIによる試料の調製

異なる容量の5ml容フラスコに異なる容量の界面活性剤原液とピレン飽和水溶液2mlを加え、よく振って少なくとも30分間保持した後、これらのフラスコを水で満たし、

2.5を行った。 方法IIIによる試料の調製

方法IIIは、我々の以前の研究で報告されたものである。 一般に、まず方法Iとして、一定濃度のピレン(0.5-1.5μM)を含む濃縮界面活性剤溶液(2CMC程度)を調製した後、方法IIIとして、ピレンを含む水溶液(2CMC程度)を調製しました。 次に，ピレンを含む濃縮界面活性剤溶液の異なる体積を5ml容フラスコに加え，これらのフラスコを水で満たしながら，ピレンを含む濃縮界面活性剤溶液の異なる体積を5ml容フラスコに加えた。 ピレンをプローブとしたドデシル硫酸ナトリウムの臨界ミセル濃度測定に及ぼす影響因子と試料調製法I

ピレンをプローブとしたCMC測定に影響を及ぼす因子を調べるため、一般に用いられる陰イオン性界面活性剤SDSのCMC値を異なる条件で測定し、一般に用いられる方法I、すなわち一定量のピレン（0.5mg）を含む濃SDS溶液（10mM）により、試料調製法を行った。5 µM)を含む水で異なる濃度のSDS溶液に希釈し，ピレンを0.5 µM含む水で希釈した。 試料保持時間の影響を調べるため，調製した試料を瞬時，0.5時間および24時間後にそれぞれ蛍光分光分析装置で測定した。 その結果、サンプルキープ時間はピレンの励起および発光スペクトルに影響を与えず（図1a-c）、決定したSDSのCMC平均値および標準偏差は6.53 ± 0.12 mMであることがわかりました。 この標準偏差は、ピレンをプローブとして用いた場合に報告されている±0.4 mMよりもはるかに小さい値です。 図1dには2つの交点がある。 2つ目の交点よりも1つ目の交点がCMC値に相当する。 これは、SDS 濃度の増加に伴い、CMC 以下ではモノマー中に SDS が存在し、CMC でモノマー中の SDS 濃度が最大となりミセルを形成し始めると同時に、CMC 以下では SDS モノマーの影響により IFIII/IFI 値が滑らかに増加し、CMC から第二交点では溶液からミセルへのピレン移動が速くなり IFIII/IFI 値が急激に増加するためである。 SDS濃度9mM以上では、溶液中のピレン濃度が非常に低く、溶液からミセルへのピレンの移動量が少ないため、IFIII/IFI値はほとんど変化しない。

Figure 1.

Figure 1. SDSのCMC測定におけるサンプルキープ時間の影響。 (a-c) 濃度(4 -10 mM)の異なるSDS溶液中で0, 0.5, 24時間保持したピレン(0.5 µM)の励起スペクトル（左）と発光スペクトル（右）、（d）（a-c）のSDS濃度とピレンのIFIII/IFI値との関係。

サンプルキープ時間はCMC測定に影響を与えないため、ピレンをプローブとしてSDSのCMC測定に影響を与える他の要因を調べるために、方法Iで作成したサンプルをすぐに測定した。 ピレンの濃度（cpyr）の影響に関する検討を図2aおよび電子補足資料、図S1に示す。 実験結果から、cpyr が 0.2, 0.5, 1.0 µM の場合（水への溶解度に限定し、それ以上の cpyr は調査していない）、これらの決定した CMC 値の平均値および標準偏差は 6.66 ± 0.18 mM で、偏差は報告値（± 0.4 mM）よりも小さくなっていることがわかった。 このことから、0.2-1.0 µM の範囲では、ピレンは CMC 値に影響を与えないことがわかった。 このことは、ピレン（0.5 µM）存在下と非存在下で、導電法で測定したSDSのCMC値がほぼ同じ（7.15 mMと7.21 mM）であることからも明らかです（導電法で求めたSDSのCMC値の平均偏差は± 0.1 mM）。 (電子補足資料、図S2)。 なお、ピレンはSDSのCMC測定に影響を及ぼさないが、ピレンをプローブとする蛍光法で測定したCMC値（6.64 mM、電子補足資料、図S2b）は導電法で測定したCMC値（7.15 mM、電子補足資料、図S2c）より低くなっていることが注目される。 このケースは図2の報告と同じである。

Figure 2. (a-d) ピレンをプローブとしたSDSのCMC測定におけるピレン濃度(cpyr)、蛍光分光器のスリット幅、サンプル測定数(N)、サンプル保持時間のそれぞれの影響。 試料は方法I (a-c) (cpyrは0.5 µM)または方法II (d)で作成した。

得られた多くのIFIII/IFI値のうち、いくつかは通常の値より著しく高く、困惑させられた。 そこで、IFIII/IFIの異常変化の要因を探ってみたところ、ピレンのIFIII/IFI値は分光器のスリット幅を大きくすると大きく上昇するが、決定されたCMC値は測定誤差範囲内であることが判明した（図2b）。 ピレンの濃度による蛍光強度の増加は、IFIII/IFI 値の変化をほとんど引き起こさないことから（図 2a；電子補足資料、図 S1）、分光器のスリット幅を拡大したときに IFIII/IFI 値が増加したのは、ピレンを励起する光エネルギーの増強であり、ピレンの蛍光スペクトルの測定数（N）が増えれば、つまりピレンを励起するエネルギーが増加すれば IFIII/IFI 値も増えると推論されます。 これは実験結果からも証明されており、Nが1倍から9倍になるとIFIII/IFI値は0.648から0.763に増加した（図2c）。 これらの結果は、得られたIFIII/IFI値のいくつかが異常に高い理由をよく説明している。

以上の結果から、適切なピレン濃度（0.2-1.0μM）では、図1d、2aおよび2bのすべての決定したSDS値のCMC平均値と標準偏差は6.60 ± 0.13 mMであることがわかった。

3.2. 方法IIで調製した試料を介したドデシル硫酸ナトリウムの臨界ミセル濃度測定

上記のピレンをプローブとするCMC測定の最適化条件を用いて、SDSとピレン飽和水溶液2mlの濃度の異なる一連の試料を方法IIで調製し、直ちに蛍光分光計で測定しました。 予想に反して、方法IIで調製した試料から求めたCMC値（図2dの0分間保持した試料から求めたCMC値）は、方法Iで調製した試料から求めた値（6.60 ± 0.13 mM）よりはるかに低い（5.86 mM）ことが分かりました。 CMC値への影響要因を検討した結果、異なる容量の5mlメスフラスコに濃縮界面活性剤溶液とピレン飽和水溶液2mlを加えた後、これらのフラスコに水を満たし、混合物をよく振って少なくとも30分間保持すべきことがわかった（図2d；電子補足資料、図S4）。 30分と120分保存した試料のCMC値はほぼ同じ（6.22 mMと6.30 mM）であったが、60分保存した試料のCMC値は著しく高い（6.81 mM）。 これらの結果は，30分保持した試料でも測定可能であること，1回目の相互作用から2回目の相互作用までのIFIII/IFI値はあまり安定ではなく，測定条件に影響されやすいことを示している。 また、II法で調製した試料から求めたSDSの平均CMC値および偏差は6.44±0.32mMであり、I法で調製した試料から求めた値よりも標準偏差が大きかった＜4658＞＜1987＞3.3. 方法IIIで調製した試料によるドデシル硫酸ナトリウムの臨界ミセル濃度測定

方法III（一定量のプローブを含む濃縮界面活性剤溶液を、SDSとピレンの濃度が異なる一連の試料に純溶媒で希釈）が、ピレンをCMCプローブとして用いる試料の調製に適しているかを評価するために、SDSのCMC測定に影響を与える要因を詳細に検討した。 得られた実験結果から、方法IIIで調製した試料は直ちに定量できること（図3a）、ピレンは濃SDS溶液中でcpyrが0.5〜1.5 µMのとき影響を及ぼさないこと（図3b）を示した。 これらの決定した試料におけるピレンの励起スペクトルおよび発光スペクトルを電子補足資料、図S5およびS6に示す。 図 3 で決定した 6 つの CMC 値の平均値および標準偏差は 6.70 ± 0.05 mM であり、方法 I および II で調製した試料から測定した値 (±0.13 および 0.32 mM) よりはるかに小さい偏差を示しました。 図3bの実験結果から、濃SDS溶液中のエタノール濃度が0.3%以下の場合、エタノールはCMC測定に影響を与えないことが推論されます。 これは、cpyrが1μMから1.5μMに増加するということは、エタノールの濃度が0.2%から0.3%に増加することを意味するが、決定されたCMC値はほとんど同じである（図3b）

図3.

図3. ピレンをプローブとしたSDSのCMC測定におけるサンプルキープ時間（a）およびピレン濃度（b）の影響。 試料はIII法で調製し、(a)のピレン濃度は10mM SDS溶液で1μMである。

3.4. 方法IおよびIIIで調製した試料からの他の種類の界面活性剤の臨界ミセル濃度測定

さらに、方法IIIがピレンをCMCプローブとして用いた試料の調製に適しているかを確認するため、方法IおよびIIIで調製した試料から陽イオン界面活性剤のCTAB、双性イオン界面活性剤のCHAPS、非イオン界面活性剤のTriton X-100およびBS-12のCMC値を決定した。 方法I/IIIで調製した試料中のピレンの励起および発光スペクトルを電子補足資料、図S7およびS8/S9およびS10に示す。 異なる種類の界面活性剤の決定されたCMC値を表1に示す。 方法IとIIIで調製した試料から決定されたCMC値は、SDSを除いてほぼ同じである。 これらの結果は，ピレンをプローブとした各種界面活性剤のCMC測定用試料の調製には，III法が適していることを示している。

0.7 ± 0.2 ～ 0.88

0.7 ± 0.2 ～ 0.88

Table 1. 方法I～IIIで調製した試料から測定した各種界面活性剤のCMC値。
界面活性剤 CMC/mM method III conda reportedb
method I method II
SDSc 6.60 ± 0.13 6.44 ± 0.32 6.70 ± 0.05 7.21 2.9 to 7.9 ± 0.4
SDS’d 5.36 5.35 5.39 6.0 7.9 ± 0.5 7.0 ± 0.5 6.0 ± 0.5 7.0 ± 0.522
CTABe 0.64 0.62
CTAB′f 0.80 CHAPS 7.01 7.09 7.4～7.5
BS-12 2.5 2.5> 2.5> 2.5> 2.5> 2.020 2.24 1.1g
Triton X-100 0.18 0.16 0.08 to 0.37 ± 0.09

aconductive method.

bCMC value determined using pyrene as probe.

cWeijia or SERVA reagent.

aconductive method.

6721

dMeryer reagent.

eDamao reagent.

fAladdin reagent.

g surface tension methodで求めたCMC値

3.5. ドデシル硫酸ナトリウムとセトリモニウムブロマイドの異なる供給元がそれらの臨界ミセル濃度値とIFIII／IFI値に及ぼす影響

興味深いことに、異なる供給元のSDSとCTABは異なるCMC値（表1）を有するだけでなく、異なるIFIII／IFI値（図4eとf）、特に4mM SDSと0.5 mM CTABであり、CMC値の異なる界面活性剤を区別する簡単な方法として使用できる。 SDS や CTAB の CMC 値の違いは、純度によるものかもしれない。 また、ピークIとIIIの輪郭や波長も異なっている（図4a、bのピークIの頂点の比較、図4c、dのピークIとIIIの波長の比較）。 SDS’の導電法およびピレンをプローブとした蛍光法によるCMC測定（試料は方法I～IIIで調製）を電子補足資料、図S11～14に示す。 図4のピレンの発光スペクトルから、界面活性剤濃度の変化に伴うピレンの蛍光強度の変化は、方法IとIIで調製した試料では不規則であるが、方法IIIで調製した試料では規則的であることに気づくかもしれない。 これは、方法IIIでは省略され、方法IおよびIIでは必要とされる微量のピレンの各サンプルへの添加が、必然的にピレン濃度の異なる誤差を引き起こし、その結果ピレンの蛍光強度の不規則な変化をもたらすためである

図4。

図4. ピレンの蛍光特性に対するSDSとCTABの異なる供給源とそのCMC値への影響。 (a-d) それぞれSDS、SDS’、CTAB、CTAB’溶液中におけるピレンの発光スペクトル。 (e,f) それぞれSDS/SDS’、CTAB/CTAB’の濃度とIFIII/IFI値との関係。 試料は方法I (a-c) または方法III (d) で調製した。

結論

ピレンをプローブとしてCMC決定に影響を与える要因を調べ、CMC決定のための試料調製の方法I-IIIを比較検討した。 一般的に用いられているI・II法は，AIE特性を持たないCMCプローブのみに適した方法であり，我々がAIE特性を持つCMCプローブ用に開発したIII法は，各試料への微量添加が省略できるため，操作手順や誤差が少ないという利点があった。 その結果、以下のことが判明した。 (i) 各試料への微量の CMC 染料の添加を省略し、操作手順と誤差を少なくした方法 III は、CMC プローブとして AIE 特性のないピレンを用いた試料の調製に適しているだけでなく、最も優れた方法（最も簡単で、標準偏差が最も小さい）であることが示された。 (ii) 濃縮界面活性剤溶液とピレンの混合液を希釈する前に、少なくとも30分間静置する必要がある。 (iii) ピレンの IFIII/IFI 値は、スリット幅や測定回数など、励起ピレンの光エネルギーに関連した測定条件に異常に敏感である。 (iv) SDSとCTABは供給元が異なるとCMC値が異なるだけでなく、4 mM SDSと0.5 mM CTAB溶液中のピレンのIFIII/IFI値が非常に大きくなり、供給元の異なるSDSやCTABを簡単に見分けることができる。 D.H.は実験の一部を実施し、データの分析と解釈および記事執筆に参加した。X.H.とF.L.はデータの取得、分析および解釈に参加した。Q.Z.は構想、設計、データの分析と解釈および記事執筆に貢献した。

競合利益

競合利益がないことを宣言します。

謝辞

広東大学生科学技術革新育成特別基金（pdjh2019b0102）からの財政支援に大変感謝しています。

脚注

本論文は、委託、査読プロセス、受理までの編集面を含め、王立化学会によって編集された。

†これらの著者はこの原稿に等しく寄与した。

電子補足資料はhttps://doi.org/10.6084/m9.figshare.c.4862268でオンラインで入手可能。

© 2020 The Authors.

原著者および出典を明記した上で、無制限の使用を認めるクリエイティブ・コモンズ表示ライセンスhttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/の条件に従って英国協会により出版されたものです。

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