Jim McCaffrey IIIは大学生の時に食料品店で働き始めました。 1980年、フィラデルフィアの北東部にデリカテッセンをオープン。 1986年、息子のジム・マカフリー四世とともに、ペンシルバニア州ヤードリーに「McCaffrey’s Food Market」を開店。 1992年、ニュージャージー州プリンストンに新しい店舗をオープン。

1996年、McCaffrey’sはニュージャージー州ウェストウィンザーに新しい場所を拡大しました。

2004年2月29日、ペンシルバニア州ヤードリーのスーパーマーケットの顧客が、建物の南壁に隣接した茂みや葉から炎が出ているのに気づきました。 ペンシルバニア州バックス郡Lower Makefield Townshipの警察官2人が午後4時12分ごろ煙を発見し、地元の消防署に連絡しました。 Glen Hamilton巡査とJason Braim巡査が店内に入り、店内にいた約200人の顧客と従業員の避難を手伝いました。 Edgewood Village Shopping Centerの真向かいにあるYardley-Makefield消防団が現場に到着するまで35分近くかかり、送水を開始するまでさらに17分かかったと報道されています。 火災は午後5時ごろにおさまりましたが、建物と屋根に大きな損傷を与えました。

火災後すぐに、McCaffrey’sはEdgewood Village Shopping Centerの駐車場に1万平方フィートのテントを建てました。 電気、冷蔵、配管を備えたその仮設店舗では、フルサービスのデリ、惣菜、インストアベーカリー、精肉部門に加え、限られた食料品も扱っていました。

2012年7月15日、マカフリーはペンシルバニア州のニュータウンで、かつてジェヌアルディーズのスーパーマーケットがあった場所に店舗をオープンさせました。

2016年4月21日、McCaffrey’sはペンシルバニア州Doylestownの元Ford Motor Companyカーディーラー跡地にSimply Freshという13000平方フィートの小さいグルメマーケット・コンセプトを新たにオープンさせました。

2016年7月22日、McCaffrey’sはペンシルバニア州ブルーベルに、元Super Freshで、ビアガーデンとグルメ惣菜ステーションを備えた50,000平方フィートのスーパーマーケットをオープンしました

2020年1月9日に、McCaffrey’sはペンシルバニア州ニューホープの新しい店舗で拡張されました。 また、2020年9月には、ペンシルベニア州ヤードリーのMcCaffrey’sのオリジナル店舗で22年間働いてきた長年の仲間、Murray Davidsonの退職が地元メディアで取り上げられました(

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