Het 100-jarige Mysterie van Benzeen
Het kostte de mens meer dan 100 jaar om de structuur van benzeen te bepalen en te bevestigen. Waarom duurde het zo lang? Waarom was er zo’n nieuwsgierigheid? De 1:1 verhouding van koolstof en waterstof in de empirische formule en de lage chemische reactiviteit van benzeen waren een paradox voor chemici in het begin van de 19e eeuw.
In 1825 isoleerde Michael Faraday een olieachtig residu van gaslampen. Faraday noemde deze vloeistof “bicarburet van waterstof” en mat het kookpunt op 80°C. Bovendien stelde Faraday vast dat de empirische formule CH was. Ongeveer negen jaar later synthetiseerde Eilhard Mitscherlich dezelfde verbinding uit benzoëzuur en kalk (CaO).
Tijdens het midden en het einde van de jaren 1800 werden verschillende mogelijke structuren (hieronder afgebeeld) voorgesteld voor benzeen.
Pas in de jaren 1930 werd de structuur van Kekule bevestigd door röntgen- en elektronendiffractie. Aan het eind van Kekule’s carrière onthulde hij dat de structuur in een visioen tot hem kwam na het genieten van een glas wijn bij het vuur in zijn favoriete stoel. Zijn inspiratie voor de structuur van benzeen was afkomstig van een ouroboros in de vlammen.
