Hamilton begon waarschijnlijk te werken toen hij 10 jaar oud was. Zijn moeder bezorgde hem een baan in een import-exportkantoor op St. Croix van Nicholas Cruger, die vanuit New York City naar Christiansted was verhuisd. Hamilton leerde het vak goed genoeg om de leiding over het kantoor te krijgen toen Cruger later ziek werd en enkele maanden in New York moest herstellen. Hamilton was toen 16 jaar oud; maar hij was vastbesloten om boven het winkelbedrijf uit te stijgen en ergens, op de een of andere manier, grootheid te bereiken. Zoals hij schreef aan een jeugdvriend, Edward Stevens, in 1769:
Mijn ambitie is overheersend dat ik de grov’ling en conditie van een klerk of iets dergelijks verafschuw, waartoe mijn fortuin mij &c. veroordeelt en ik zou bereid zijn mijn leven te riskeren, maar niet mijn karakter om mijn positie te verheffen. Ik ben ervan overtuigd, Ned, dat mijn jeugd mij uitsluit van enige hoop op onmiddellijke Preferment, noch verlang ik het, maar ik bedoel om de weg voor te bereiden voor de toekomst.
Stevens had onlangs St. Croix verlaten om medicijnen te studeren aan King’s College, de voorloper van Columbia in de koloniale periode. College leek echter uitgesloten voor Hamilton, en hij besloot zijn brief met de woorden: “Ik wou dat er een oorlog was.”
Geen oorlog, maar een orkaan
Hamilton’s fortuin kreeg een wending in 1772, niet door een oorlog, maar door een orkaan – plus de komst naar Christiansted van Hugh Knox, een Presbyteriaanse predikant, leraar, alumnus en stimulator van het College of New Jersey. Dit was het Presbyteriaans gestichte college dat uiteindelijk Princeton University werd.
Drie maanden nadat Knox zich in Christiansted had gevestigd, werden St. Croix en de naburige eilanden getroffen door een verwoestende orkaan. Hamilton schreef een verslag van wat hij had gezien, zoals gebouwen die met de grond gelijk werden gemaakt, mensen die werden gedood, en overlevenden die beschutting zochten tussen de puinhopen. Hij schreef ook over zijn eigen “overpeinzingen en gevoelens” in bewoordingen die suggereren dat hij een diep religieuze ervaring onderging tijdens de storm en gekastijd en vol ontzag voor de Heer uit de ramp tevoorschijn kwam. Deze uitbarsting van vroomheid kan dan wel hartverwarmend zijn geweest, maar het kan ook de bedoeling zijn geweest om indruk te maken op Knox, wat ook gebeurde. Knox besloot onmiddellijk dat Hamilton een slimme, godvrezende jongeman was die de alma mater van de geestelijke tot eer zou strekken. Hij stuurde het verslag van de orkaan naar de plaatselijke krant, en sympathieke lezers reageerden door geld te doneren om deze behoeftige tiener te helpen naar het Amerikaanse vasteland te komen voor een universitaire opleiding.
Cruger droeg ook op twee belangrijke manieren bij aan de onderneming. Hij richtte een trustfonds op om Hamilton te helpen zijn collegekosten te betalen. En hij zorgde ervoor dat Hamilton, althans tijdelijk, kon verblijven bij een kennis in New York. Die kennis was Hercules Mulligan, een kleermaker en anti-Engels politiek activist die Hamiltons ogen zou openen voor de grieven van de kolonisten in de tumultueuze periode die voorafging aan de Onafhankelijkheidsverklaring.
Hoe vroegrijp Hamilton ook was, hij kon niet rechtstreeks naar de universiteit omdat hij geen basiskennis had van Latijn en Grieks, die in die dagen bepalend waren voor de toelating. Zo bepaalde het College van New Jersey bijvoorbeeld dat “Niemand mag verwachten toegelaten te worden tot het College dan diegenen die, onderzocht door de president en docenten, in staat zullen worden bevonden om Vergilius en Tully’s Oraties in het Engels om te zetten, en om het Engels in echt grammaticaal Latijn om te zetten, en zo goed vertrouwd zijn met het Grieks dat ze elk deel van de vier Evangelisten in die taal, in het Latijn of Engels kunnen omzetten, en de grammaticale constructie van de woorden kunnen geven.”
Het soort toelatingsexamen dat Hamilton zou moeten afleggen, kan worden opgemaakt uit een brief die een student aan de hogeschool in 1774 schreef. “De studies waarop je geëxamineerd zult worden,” vertelde de student aan een broeder die zich aanmeldde voor toelating, “zijn Vergilius, Horatius, Cicero’s Oraties, Lucianus, Xenophon, Homerus, geografie en logica. Vier boeken van Vergilius’ Aeneis samen met de Bucolica en Georgica en vier boeken van Xenophon worden slechts gezocht; maar ik zou je willen aanraden als je naar de universiteit komt om het geheel van Xenophon te bestuderen …. Probeer goed Grieks en Latijn te lezen, want daar wordt hier veel naar gekeken, en wees nauwkeurig in aardrijkskunde; bestudeer als je kunt de vijf gewone regels van de rekenkunde, rente, korting, gelijkstelling van betalingen, ruilhandel, verlies en winst, kameraadschap, samengesteld kameraadschap, de dubbele regel van drie, vergelijkend rekenen, meetkundige progressie, gewone en decimale breuken, en de vierkantswortel.”
Studied from Dawn Past Midnight
Hamilton werd naar een privé-academie in Elizabethtown, New Jersey, gestuurd om de klassieken bij te spijkeren voor hij naar de universiteit ging. De leraar was Francis Barber, een 21-jarige, in Princeton geboren, afgestudeerde aan het College van New Jersey. Hamilton zou een zware dobber zijn geweest aan de academie, hij studeerde van ’s morgens vroeg tot na middernacht. Maar hij vond tijd om vriendschap te sluiten met drie College of New Jersey trustees die in de buurt woonden, waaronder de Whig theoreticus William Livingston, de toekomstige eerste gouverneur van de staat New Jersey. Terwijl Barber Hamilton de grote boeken van het verleden leerde, onderwees Livingston hem in de politieke kwesties van die tijd en prees de deugden van het republicanisme, zoals Hamilton later zou doen.