Henry Fielding werd geboren in de buurt van Glastonbury in Zuid-Engeland, en groeide op op de boerderij van zijn ouders in Dorset. Zijn afkomst was niet weelderig, maar wel beslist deftig: zijn achterneef zou de vierde graaf van Denbigh worden, zijn vader was kolonel (en later generaal) in het leger, en zijn grootvader van moeders kant was rechter bij de Queen’s Bench. Henry’s eersteklas opleiding aan het Eton College begiftigde hem met een kennis van de klassieke literatuur die van invloed zou zijn op zijn concept van de roman.
In 1728 ging Fielding naar Londen en begon op aanraden van zijn nicht Lady Mary Wortley Montagu aan een literaire carrière. Hij schreef gedichten en toneelstukken waarin hij kunstgrepen, bedrog en politieke corruptie satireerde. Later dat jaar ging hij naar de Universiteit van Leiden in Nederland, maar zijn klassieke studies daar eindigden toen zijn vader zijn toelage stopzette. Tegen 1730 was hij terug in Londen, waar hij theaters leidde en toneelstukken schreef, waaronder het nog steeds beroemde Tom Thumb. In die tijd leidde hij een losbandig bestaan, dat de basis kan vormen voor de biografie van het personage Wilson in Joseph Andrews; aan zijn losbandige leven kwam echter een einde toen hij in november 1734 wegliep met Charlotte Cradock, de vrouw wier beeltenis de heldinnen van zijn latere romans zou inspireren.
Als aanhanger van de toenmalige oppositiepartij bleef Fielding de regering van de feitelijke eerste minister Robert Walpole satirisch bejegenen. Walpole sloeg echter terug met de Theatrical Licensing Act van 1737, waarbij geen nieuwe toneelstukken mochten worden geproduceerd voordat ze een vergunning hadden gekregen van de Lord Chamberlain. De wet maakte theatrale satire vrijwel onmogelijk en maakte een einde aan Fieldings carrière in het theater, waardoor hij achterbleef met een vrouw, twee kinderen en geen inkomen.
Gedwongen om ander werk te zoeken, ging Fielding rechten studeren in de Middle Temple en voltooide een zesjarige studie in drie jaar. Hij begon in 1740 rechten te studeren, werkte hard maar werd nooit succesvol. Ondertussen vond er echter een keerpunt plaats in Fieldings leven en in de geschiedenis van de roman: de publicatie in 1740 van Samuel Richardsons razend populaire en controversiële Pamela, het verhaal van het verzet van een deugdzaam dienstmeisje tegen de seksuele avances van haar deftige meester, die haar deugdzaamheid gaandeweg erkent en beloont door met haar te trouwen. De sentimentaliteit van de roman en de (vermeende) hypocriete morele code waren een aansporing voor Fieldings geestigheid, en de worstelende advocaat publiceerde daarom in 1741 Shamela, een anonieme parodie. Fielding was nog niet tevreden met deze vunzige hekeling en in 1742 volgde hij Shamela op met Joseph Andrews, dat begint als een naar geslacht omgedraaide Pamela-parodie, maar uitgroeit tot iets veel originelers, een volledig uitgewerkte roman vol levendige komedie en aanhoudende maatschappijkritiek. In 1743 publiceerde Fielding zijn meerdelige Miscellanies, waaronder de roman Jonathan Wild, een sombere satire op o.a. “grote mannen”, de Whig-partij en het strafrechtsysteem. Fieldings eigen bestaan bleef in deze tijd somber, want zijn vrouw en dochter lagen op sterven, hijzelf leed aan verlammende jicht en zijn financiën waren slecht. De volgende twee jaar schreef hij niets meer, noch in boekvorm, noch in tijdschriften, en besteedde hij zijn tijd aan zijn advocatenpraktijk en zijn pogingen om de gezondheid van zijn vrouw te herstellen. Deze pogingen waren tevergeefs, en Charlotte stierf in 1744 in de badplaats Bath, Fielding uitzinnig van verdriet achterlatend.
Hij hervatte zijn literaire carrière in 1745, geïnspireerd door het verzet tegen de Jacobitische Opstand, waarin aanhangers van de Stuart-lijn aandrongen op de claim van prins Charles Edward, de afstammeling van James II. Fieldings redenen om zich tegen de Jacobieten te verzetten waren tweeledig, zowel religieus als politiek. De Engelse vorst was het opperste hoofd van de Kerk van Engeland, en Charles Edward was katholiek; zijn toetreding zou daarom ongemakkelijk zijn geweest voor deze meest statistische kerk, en Fielding was een fervent aanhanger van het Anglicaanse establishment. Politiek gezien was Fielding een Whig – dat wil zeggen, een voorstander van de Hanoveriaanse opvolging – en nu de verfoeide Walpole was opgevolgd door een andere Whig premier, kon Fielding de oppositie verlaten en werd hij een verdediger van de gevestigde regering. Als redacteur van een politiek tijdschrift van 1745 tot 1746 stelde hij de Jacobieten en hun Tory bondgenoten aan de kaak, en zelfs na de nederlaag van de Jacobieten bleef hij als apologeet voor de regering optreden. Zijn beloning was een benoeming tot vrederechter voor Westminster in 1748 en voor het graafschap Middlesex in 1749. Deze functies brachten hem onder in een gerechtsgebouw dat tevens dienst deed als zijn woning, in Bow Street, Londen.
In 1747 was Fielding getrouwd met Charlotte’s vroegere dienstmeisje, Mary Daniel, die zwanger van hem was geweest. Deze stap had hem het mikpunt van spot gemaakt, maar Fielding zou zijn tweede vrouw later beschrijven als “een trouwe vriendin, een beminnelijke metgezel en een tedere verzorgster”. In 1749 publiceerde hij Tom Jones, zijn grootste werk, een picareske roman over een vondeling die aan een fortuin komt. Amelia, dat in 1751 volgde, getuigt van een duister nieuw gevoel voor menselijke dwaasheid. Fieldings werk in Bow Street had hem op intieme voet gebracht met sociale wanorde, en de strenge remedies voor die wanorde die hij voorstelde in zijn hoedanigheid als magistraat – maatregelen die het werkhuis en de galg omvatten – markeerden een ommekeer ten opzichte van de ethiek van brede en opgewekte tolerantie die Joseph Andrews en Tom Jones bezielde. Fielding was echter even streng voor zichzelf, en ondanks het feit dat zijn werk als vrederechter hem geen salaris opleverde, viel hij op tussen andere magistraten van die tijd in zijn weigering van alle steekpenningen. Hij leverde ook een grote bijdrage aan de onderdrukking van de misdaad in Londen door de Bow-Street Runners op te richten, een team van “dievenvangers” dat wel de eerste professionele politiemacht van Londen wordt genoemd.
Naast zijn sociale en politieke roeping steunde Fielding ook de literaire ambities van zijn jongere zus, Sarah Fielding. Zij publiceerde in 1744 een roman genaamd The Adventures of David Simple, en volgde met een aanvullende tekst in 1747, Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Sarah schreef later een vervolg op David Simple in 1753. Henry Fielding schreef de voorwoorden van deze teksten. Sarah Fielding schreef ook historische biografieën en kinderliteratuur, en publiceerde uiteindelijk tien werken, zij het anoniem, zoals gebruikelijk was bij vrouwelijke auteurs in die tijd.
Aangenomen wordt dat Sarah ook invloedrijk was in het helpen van Fielding bij het ontwikkelen van gebieden van zijn eigen schrijven: met name de ontwikkeling en uitbeelding van zijn belangrijkste vrouwelijke personages. Er is een expertise in de creatie van de ronduit morele Mrs Miller en de krachtige Mrs Western, waaruit waarschijnlijk de invloed van een vrouwelijke criticus blijkt, zo niet van een vrouwelijke schrijver.
Astma, waterzucht en zware jicht dwongen Fielding in 1754 met pensioen te gaan, en hij ging naar het buitenland om te herstellen in Portugal. Zijn Journal of a Voyage to Lisbon (Dagboek van een reis naar Lissabon), postuum gepubliceerd in 1755, beschrijft de traagheid van het reizen, de onbekwaamheid van artsen, het machtsmisbruik, en Fieldings eigen moed en opgewektheid om deze kwalen het hoofd te bieden. Hij stierf in Lissabon in oktober 1754.