Tijdens Nat Turner’s opstand vermeden de rebellen de plantage van Giles Reese, ook al lag deze op de route, waarschijnlijk omdat Nat Cherry en de kinderen veilig wilde houden. Hoe dan ook, terwijl de autoriteiten op zoek waren naar Nat, gingen ze ook op zoek naar Cherry. Op 26 september 1831 publiceerde de Richmond Constitutional Whig een verhaal na de overval op de plantage van Reese, waarin stond dat hij “in het bezit was van enkele papieren die zijn vrouw onder de zweep had afgestaan”. The Authentic and Impartial Narrative publiceerde datzelfde jaar ook dat dagboekaantekeningen die aan Nat toebehoorden “in haar bezit waren na Nat’s ontsnapping.”
In zijn boek Nat Turner: Slave Revolt Leader schrijft auteur Terry Bisson ” vertrouwd met zijn meest geheime plannen en papieren. Na zijn slavenopstand werd ze geslagen en gemarteld in een poging om haar zijn plannen en verblijfplaats te laten onthullen.”
In een rapport van James Trezvant onmiddellijk na de opstand, werd Cherry genoemd als hebbende toegegeven dat Nat een plan voor de opstand “jarenlang” had “verteerd”.”
Cherry werd niet genoemd in Nat Turner’s bekentenis aan advocaat Thomas Ruffin Gray.