Dexfenfluramine, op de markt gebracht als dexfenfluraminehydrochloride onder de naam Redux, is een serotonerg anorectisch geneesmiddel: het vermindert de eetlust door de hoeveelheid extracellulaire serotonine in de hersenen te verhogen. Het is het d-enantiomeer van fenfluramine en lijkt qua structuur op amfetamine, maar heeft geen psychologisch stimulerende effecten.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC code

  • A08AA04 (WHO)

Rechtsstatus

Rechtsstatus

  • VS: Schedule IV
  • Uit de handel genomen

Farmacokinetische gegevens

Proteïnebinding

36%

Eliminatie half-levensduur

17-20 uur

Identifiers

  • (S)-N-Ethyl-1–propan-2-amine

CAS Nummer

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chemische en fysische gegevens

Formula

C12H16F3N

Molaire massa

231.262 g-mol-1

3D-model (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Key:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verifiëren)

Dexfenfluramine is in het midden van de jaren negentig enkele jaren lang door de Amerikaanse Food and Drug Administration goedgekeurd om af te vallen. Na veelvuldige bezorgdheid over de cardiovasculaire bijwerkingen van het geneesmiddel trok de FDA de goedkeuring in 1997 echter in. Nadat het in de VS was verwijderd, werd dexfenfluramine ook op andere wereldmarkten uit de handel genomen. Het werd later vervangen door sibutramine, dat, hoewel het aanvankelijk als een veiliger alternatief voor zowel dexfenfluramine als fenfluramine werd beschouwd, in 2010 eveneens van de Amerikaanse markt werd gehaald.

Het medicijn werd ontwikkeld door Interneuron Pharmaceuticals, een bedrijf dat mede werd opgericht door Richard Wurtman, gericht op het op de markt brengen van ontdekkingen van wetenschappers van het Massachusetts Institute of Technology. Interneuron gaf het patent in licentie aan Wyeth-Ayerst Laboratories. Hoewel bij het uitbrengen van het produkt enig optimisme heerste dat het een nieuwe aanpak zou kunnen inluiden, bleven er bedenkingen bestaan bij neurologen, waarvan er tweeëntwintig bij de FDA een verzoek indienden om de goedkeuring uit te stellen. Hun bezorgdheid was gebaseerd op het werk van George A. Ricaurte, wiens technieken en conclusies later in twijfel werden getrokken.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.