Alai

Inleiding

Disacchariden zijn de koolhydraten die zijn opgebouwd uit twee monosaccharide subeenheden. Zij fungeren als een bron van monosacchariden. Soms worden ze ook gebruikt als alternatief voor monosacchariden, omdat ze verschillende gemeenschappelijke eigenschappen hebben.

In dit deel van de aantekeningen zullen we de structuur, classificatie en eigenschappen van disacchariden bespreken. We zullen ook enkele belangrijke disacchariden in detail bestuderen.

Vorming

Zoals eerder gezegd, worden disacchariden gemaakt wanneer twee monosaccharide subeenheden worden gecombineerd. De twee gelijksoortige of verschillende monosaccharidemoleculen worden via een glycosidebinding aan elkaar gehecht om een disaccharide te vormen. Omdat bij dit condensatieproces een watermolecuul vrijkomt, wordt het ook wel een dehydratatiereactie genoemd.

Structuur

De structuur van disacchariden lijkt veel op die van een monosaccharide. Ze bestaan ook uit meerdere hydroxylgroepen en een functionele groep die een aldehyde of een keton kan zijn. Het enige verschil is de aanwezigheid van een glycosidische brug die de twee moleculen verbindt.

Glycosidebrug

In een glycosidebrug of -binding worden de twee koolstofatomen van twee verschillende moleculen samengevoegd met behulp van een zuurstofatoom. Het zuurstofatoom fungeert als een brug die de twee verschillende koolstofatomen van twee verschillende monosaccharidemoleculen in een glycosidische binding verbindt.

Classificatie

Gebaseerd op het reducerend vermogen, worden disacchariden in twee categorieën ingedeeld.

• Reducerende
• Niet-reducerende

Reducerende disachariden

Zij kunnen fungeren als reductoren en kunnen elektronen afstaan aan de ontvangers in de redoxreactie. In deze disacchariden behoudt één van de monosacchariden zijn vrije functionele groep die aan de redoxreactie kan deelnemen. De functionele groep van slechts één monosacharide wordt verbruikt bij de vorming van de glycosidebinding. Een voorbeeld van reducerende disacharide is maltose.

Niet-reducerende disachariden

Deze disachariden gedragen zich niet als een reductiemiddel omdat ze geen vrije aldehydische of ketonische functionele groep hebben. De functionele groepen van beide monosachariden worden verbruikt in het proces van glycosidebindingvorming. Sucrose is een voorbeeld van een niet-reducerende disacharide.

Eigenschappen

Volgende zijn de gemeenschappelijke eigenschappen van disachariden;

• Wateroplosbaarheid

Door de aanwezigheid van een groot aantal hydroxylgroepen zijn disachariden gemakkelijk oplosbaar in water. Deze hydroxylgroepen vormen waterstofbruggen met de watermoleculen wanneer ze in waterige oplossingen worden opgelost.

• Polariteit

Disachariden zijn polaire verbindingen. De polariteit van disacchariden is te danken aan de overvloedige hydroxylgroepen en waterstofatomen die aan het koolstofatoom zijn verbonden. Elke hydroxylgroep in een disaccharide draagt een gedeeltelijke negatieve lading, terwijl elk waterstofatoom een gedeeltelijke positieve lading draagt.

• Smaak

Zoals monosachariden hebben ze ook een zoete smaak. Zij worden in onze huishoudens en industrieën vaker als zoetstof gebruikt dan de monosachariden. Sucrose, ook wel tafelsuiker genoemd, is daar een voorbeeld van.

• Diffusievermogen

Disacchariden zijn grote moleculen met een grootte die groter is dan de grootte van de poriën of openingen die in de celmembranen aanwezig zijn. Zij kunnen de celmembranen dus niet passeren. Zij moeten worden afgebroken tot monosacchariden om van de ene cel naar de andere te worden getransporteerd.

Nadat we de algemene structuur en eigenschappen van disacchariden hebben bestudeerd, laten we nu overgaan tot de bespreking van enkele veel voorkomende en belangrijke disacchariden die in de natuur worden aangetroffen.

Sucrose

Sucrose is het belangrijkste koolhydraat dat tot de klasse der disachariden behoort. Het is ook bekend als tafelsuiker of rietsuiker. De molecuulformule is C12H22O11.

Structuur

Het is opgebouwd uit een glucose- en een fructosemolecuul die door een glycosidebinding aan elkaar zijn verbonden. Deze glycosidebinding wordt gevormd tussen de koolstof 1 van glucose en de koolstof 2 van fructose. Zij wordt gevormd tussen de functionele groepen van twee moleculen.

De fructosemolecule in sucrose heeft een beta-oriëntatie terwijl de glucosemolecule een alfa-oriëntatie heeft. Bij alfa-oriëntatie is de OH-groep van de anomere koolstof georiënteerd op de kant van de ring die tegenover die van de 6e koolstof ligt. Bij de bèta-oriëntatie daarentegen bevindt de OH-groep van de anomere koolstof zich aan dezelfde kant van de ring als de 6e koolstof. (De anomere koolstof is het koolstofatoom van de aldehydische of ketonische functionele groep).

Dus wordt de glycosidebinding in sucrose alpha-1 beta-2 glycosidebinding genoemd.

Eigenschappen

Sucrose heeft de volgende eigenschappen.

• Het is zoeter dan glucose.
• Het is oplosbaar in water.
• Het is een witte kristallijne vaste stof qua uiterlijk.
• Het is een niet-reducerende suiker omdat er geen vrije functionele groep beschikbaar is die als reductiemiddel kan fungeren.
• Het is dextroroterend, wat betekent dat het licht in de juiste richting kan buigen als het erdoorheen wordt geleid.
• Het levert bij hydrolyse glucose en fructose op.

Bronnen

Sucrose wordt voornamelijk verkregen uit vruchten en nectars. De hoeveelheid sacharose is hoog in de rijpende vruchten, maar neemt af naarmate de vruchten rijper worden. Sucrose is in grote hoeveelheden aanwezig in suikerriet. Dit is de reden waarom het ook rietsuiker wordt genoemd.

Vertering

In het menselijk lichaam wordt sucrose in de dunne darm verteerd door een enzym dat invertase of sucrase wordt genoemd. Dit enzym breekt sucrose in glucose- en fructosemoleculen die in het bloed worden opgenomen en naar de lever worden vervoerd voor metabolisatie.

Gebruiken

Hieronder volgen de commerciële en huishoudelijke toepassingen van sucrose.

• Het wordt gebruikt als tafelsuiker
• Het wordt gebruikt als zoetstof in suikerwerk en desserts.
• Het wordt gebruikt om invertsuikerstroop te maken.

Ingekeerde suikerstroop wordt gemaakt door sacharose te verhitten in de aanwezigheid van water. Het bestaat uit glucose en fructose in gelijke hoeveelheden die niet chemisch met elkaar zijn verbonden. Het wordt vaker gebruikt in industrieën als zoetstof omdat het zoeter is dan sucrose, glucose of fructose.

Lactose

Lactose is een andere belangrijke disacharide die algemeen door de mens wordt geconsumeerd. Het is ook bekend als melksuiker. De molecuulformule is dezelfde als die van sacharose, namelijk C12H22O11.

Structuur

Lactose is opgebouwd uit glucose- en galactosemoleculen die via een glycosidebinding aan elkaar zijn gebonden. Het is een C1-C4-glucosidebinding, aangezien de eerste koolstof van glucose is verbonden met de vierde koolstof van galactose.

Zowel de glucose- als de galactosemoleculen hebben in lactose een alfa-oriëntatie. Daarom wordt de glycosidebinding tussen hen ook wel alfa 1-4 glycosidebinding genoemd.

Eigenschappen

Lactose is een kristallijne witte vaste stof met de volgende eigenschappen;

• Het is oplosbaar in water, maar de oplosbaarheid is minder dan sucrose.
• Het is minder zoet dan sacharose.
• Het is ook dextroroterend, het draait lichtstralen naar rechts.

Bronnen

In tegenstelling tot sacharose, is lactose zuiver dierlijk van oorsprong. Het wordt alleen aangemaakt door de melkklieren van zoogdieren. Het enzym dat nodig is voor de synthese ervan, is alleen actief tijdens de lactatiefase. Lactose is de meest voorkomende suiker in melk en melkproducten zoals koemelk, geitenmelk, menselijke melk, enz.

Verteerd

Het wordt in het menselijk lichaam verteerd door het enzym lactase dat in de dunne darm aanwezig is. De glucose- en galactosemoleculen worden vervolgens naar de lever gestuurd voor verdere stofwisseling.

Toepassingen

• Het wordt gebruikt in zuigelingenvoeding melk als suiker
• Het wordt gebruikt in de farmaceutische industrie als ingrediënt
• Het wordt gebruikt in de drankenindustrie om stout beer te zoeten

Lactose-intolerantie

Lactose-intolerantie is een medische aandoening die zich bij sommige mensen ontwikkelt na consumptie van melk of melkproducten. Sommige mensen hebben van nature een tekort aan het enzym lactase in hun spijsverteringsstelsel en kunnen lactose dus niet verteren. Wanneer dergelijke mensen melk of melkproducten consumeren, blijft de onverteerde lactose in het spijsverteringskanaal achter. Het osmotische effect van lactose veroorzaakt de malabsorptie van water en de patiënt krijgt diarree. Andere tekenen en symptomen die in verband worden gebracht met lactose-intolerantie zijn een opgeblazen gevoel, krampen, winderigheid en braken, enz.

Lactulose

Lactulose is een medisch belangrijke kunstmatige disacharide. Het bestaat niet in de natuur en wordt kunstmatig gemaakt door de farmaceutische industrie.

Structuur

Het is opgebouwd uit galactose- en fructosemoleculen die aan elkaar vastzitten door beta 1-4 glycosidebinding. Zowel de galactose- als de fructosemoleculen hebben bèta-oriëntatie in lactulose.

Toepassingen

Het menselijk lichaam lakt enzymen af om lactulose te verteren. Het wordt medisch gebruikt bij twee aandoeningen; constipatie en hepatische encefalopathie.

Lactulose helpt constipatie te verlichten door zijn osmotisch effect dat de absorptie van watermoleculen in het maagdarmkanaal voorkomt.

Het is ook heilzaam bij hepatische encefalopathie omdat het de ammoniak vasthoudt in de vorm van ammoniumionen. De darmflora zet lactulose om in melkzuur door middel van fermentatie. Het zure milieu dat zo ontstaat, zet ammoniakmoleculen om in ammoniumionen. Deze ammoniumionen kunnen niet in het bloed worden opgenomen en worden samen met de ontlasting uitgescheiden.

Maltose

Maltose is een disacharide die in de natuur niet overvloedig voorkomt. Zijn molecuulformule is dezelfde als die van lactose en sucrose, namelijk C12H22O11.

Structuur

Maltose is een disacharide die bestaat uit twee subeenheden van glucose. Beide glucosemoleculen zijn verbonden via een 1-4-glycosidebinding. Deze binding verbindt de koolstof 1 van het ene glucosemolecuul met koolstof 4 van het tweede glucosemolecuul.

Het eerste glucosemolecuul heeft een alfa-oriëntatie. Het tweede glucosemolecuul behoudt zijn aldehydische functionele groep en kan zowel een alfa- als een bèta-oriëntatie hebben.

Eigenschappen

maltose heeft de volgende eigenschappen;

• Het is een reducerende suiker als gevolg van vrije aldehydische groep van glucose.
• Het is oplosbaar in water.
• Het heeft een zoete smaak.
• Bij hydrolyse levert het twee glucosemoleculen op.

Bronnen

Het komt in de natuur slechts zelden voor in sommige vruchten. Een belangrijke bron van maltose is “mout”, dat wordt verkregen wanneer de granen lange tijd in water worden bewaard. In het menselijk lichaam wordt maltose gevormd tijdens de vertering van zetmeel. Het is het belangrijkste afbraakproduct van zetmeel.

Vertering

Maltose kan in de menselijke darm worden verteerd door een enzym dat maltase wordt genoemd. Bij de vertering levert maltose twee glucosemoleculen op, die in de lever verder worden verwerkt.

Trehalose

Trehalose is een disacharide die veel voorkomt in insecten, bacteriën, schimmels, en andere organismen. Het is ook bekend als mycose voor zijn associatie met schimmels.

Structuur

Het bestaat uit twee glucosemoleculen die met elkaar verbonden zijn door een 1-1 glycosidebinding. De aldehydische groepen van beide glucosemoleculen nemen deel aan het maken van deze glycosidebinding.

Beide glucosemoleculen hebben een alfa-oriëntatie in trehalose.

Eigenschappen

De eigenschappen van trehalose zijn dezelfde als die van andere disachariden, behalve het reducerend vermogen. Trehalose is een niet-reducerende suiker zoals sucrose, omdat het geen vrije functionele groep heeft.

Vertering

Trehalose kan gemakkelijk in de menselijke darm worden verteerd door de aanwezigheid van trehalase-enzym. Het breekt trehalose af in twee moleculen glucose.

Samenvatting

Disacchariden zijn de klasse van koolhydraten die uit twee monosaccharide subeenheden bestaan.

Zoals monosacchariden hebben ook zij meerdere hydroxylgroepen. De aldehydische of ketonische functionele groep kan al dan niet in hen aanwezig zijn.

Zij worden gevormd als gevolg van een condensatiereactie tussen twee monosachariden.

Disacchariden hebben ook een glycosidebinding in hun structuur die de twee monosaccharidesubeenheden bij elkaar houdt.

Afhankelijk van het reducerend vermogen worden ze ingedeeld als;

• Reducerende disachariden
• Niet-reducerende disachariden

Alle disachariden hebben de volgende eigenschappen gemeen;

• Het zijn polaire verbindingen
• Ze zijn goed oplosbaar in water door waterstofbruggen
• Ze hebben een zoete smaak
• Ze kunnen niet door celmembranen diffunderen

Belangrijke disachariden zijn sucrose, lactose, lactulose, maltose, en trehalose.

Sucrose is een gewone suiker die bestaat uit glucose en fructose.

• Het is een niet-reducerende suiker.
• Het komt voor in fruit, bessen, nectar enz.
• Het wordt gebruikt als zoetstof, zowel thuis als in de industrie.
• Het wordt gebruikt om omgekeerde suikerstroop te maken.

Lactose is melksuiker die alleen in melk van zoogdieren voorkomt.

• Het is opgebouwd uit glucose en galactose.
• Lactose is een reducerende suiker.
• Lactose-intolerantie is een belangrijk medisch verschijnsel dat ermee samenhangt.

Lactulose is een synthetische disacharide die medisch wordt gebruikt bij constipatie en hepatische encefalopathie.

Maltose is een minder voorkomende disacharide die in de natuur voorkomt.

• Het is een afbraakproduct van de vertering van zetmeel.
• Het is een reducerende suiker die bestaat uit twee glucosemoleculen.
• Het kan in het menselijk lichaam worden verteerd door het enzym maltase.

Trehalose is een disacharide die voorkomt bij insecten, schimmels, bacteriën en sommige planten.

• Het is opgebouwd uit twee glucosemoleculen die door 1-1 glycosidebinding aan elkaar zijn verbonden.
• Trehalose is een middagreducerende suiker zoals sacharose.
• Het kan ook in het menselijk lichaam worden verteerd door het trehalase enzym dat aanwezig is op cellen van de dunne darm.