In 1994 werd Paramount Communications, de eigenaar van Madison Square Garden, overgenomen door Viacom, dat op zijn beurt de eigendommen van MSG verkocht aan Cablevision en ITT Corporation, die elk voor 50% eigenaar waren. ITT verkocht zijn aandeel aan Cablevision drie jaar later.
In 1999, kreeg Dolan een grotere rol in het beheer van Cablevision’s sport eigendommen en is nu de primaire manager van deze activa. Tot de teams onder zijn beheer behoren met name de New York Knicks van de National Basketball Association, de New York Rangers van de National Hockey League, de New York Liberty van de Women’s National Basketball Association en de Hartford Wolf Pack van de American Hockey League.
Als voorzitter van Madison Square Garden houdt hij toezicht op de dagelijkse activiteiten van de professionele sportteams en de regionale sportnetwerken, waaronder MSG Network en MSG Plus. Hij fungeert ook als gouverneur van de Knicks en Rangers naar hun respectieve competities.
Controverses
New York Knicks
Net als de Rangers presteerden de Knicks in het begin van de jaren 2000 abysmally. In tegenstelling tot de Rangers, hebben ze nog niet volledig te herstellen, die fans vooral de schuld van Dolan’s management misstappen. Hoewel de Knicks in 1999 de NBA Finals haalden, hebben ze tot het seizoen 2012-13 geen winnend seizoen geboekt. Bovendien hadden de Knicks de play-offs niet gehaald van het seizoen 2003-04 tot het seizoen 2010-11, die beide eindigden in de eerste ronde vier wedstrijden sweeps voor de Knicks. In 2007, bekritiseerde NBA commissaris David Stern Dolan’s management van de Knicks, zeggende “ze zijn geen model van intelligent management.” Een alom bekritiseerde beslissing was om shooting guard Allan Houston een 6-jarig, $100 miljoen maximum contract te geven in 2001, toen geen enkel ander team Houston meer dan $75 miljoen had geboden. Houston ging met pensioen vanwege een blessure na slechts vier seizoenen en met meer dan $ 40 miljoen resterend op zijn contract.
In 2003, huurde Dolan Isiah Thomas in als Team President van Basketball Operations en General Manager om de in opspraak geraakte executive Scott Layden te vervangen. Thomas maakte agressieve stappen om het Knicks team te verbeteren door middel van handel, de NBA Draft, en free agency. Ondanks het talent dat Thomas importeerde, presteerde het team niet aan de verwachtingen en Thomas was vaak het mikpunt van de frustratie van Knick fans; Dolan was ook aan de ontvangende kant van de woede van de Knicks fans voor zijn toewijding aan Thomas ondanks de soms twijfelachtige beslissingen van Thomas.
Na het seizoen 2004-05, tekenden de Knicks hoofdcoach Larry Brown voor een 5-jarig, $ 50 miljoen contract. Na slechts één (verliezend) seizoen werd Brown ontslagen en kocht de ploeg Browns contract af voor 18 miljoen dollar. Brown liep weg met een totaal van $28 miljoen voor het coachen van de Knicks voor slechts één jaar.
Na het ontslaan van Larry Brown, nam Isiah Thomas de taken van hoofdcoach van de Knicks op zich. Tijdens een geënsceneerd interview op MSG Network, de laatste keer dat Dolan vragen van de media beantwoordde, gaf Dolan Thomas een ultimatum om “duidelijke vooruitgang” te tonen of mogelijk ontslagen te worden. In de tweede helft van het seizoen 2006-07, met de Knicks binnen bereik van een play-off plek, tekende Dolan Thomas voor een meerjarige contractverlenging. De ploeg viel vervolgens uit de strijd en Dolan werd in vele kringen bekritiseerd voor zijn verlenging van Thomas’ contract. Het volgende seizoen ontnam Dolan Thomas zijn front office taken omdat Thomas de Knicks slechts één keer naar de play-offs had gebracht tijdens zijn ambtstermijn. Nieuwe team President Donnie Walsh verwijderde Thomas als hoofdcoach aan het einde van het seizoen.
Andere coaches die ook een kort leven hadden als hoofdcoaches van de Knicks zijn Don Chaney (2001-2003) en Lenny Wilkens (2003-2005). Net als Thomas en Brown, bleven ze op de loonlijst van de Knicks na hun vertrek van de bank als gevolg van meerjarige contracten getekend met de eigenaar (en in het geval van Chaney, 2 afzonderlijke contractverlengingen).
In 2007, werd Dolan genoemd als een gedaagde in een seksuele intimidatie rechtszaak ingediend door een voormalige Knicks executive, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders beschuldigde Dolan van het ontslaan van haar uit wrok nadat ze had geklaagd over seksuele intimidatie van Isiah Thomas. De rechtbank oordeelde in het voordeel van Brown-Sanders en Dolan moest 3 miljoen dollar betalen van de 11 miljoen dollar schikking. MSG was verantwoordelijk voor het betalen van de rest van de schikking.
In juli 2012, Dolan geconfronteerd met kritiek voor het toestaan van populaire Knicks point guard Jeremy Lin om te tekenen met de Houston Rockets zonder het evenaren van hun 25,1 miljoen dollar bod.
In februari 2015 reageerde Dolan op een brief van Irving Bierman, een 73-jarige, levenslange Knicks-fan, die Dolan’s eigendom van de Knicks bekritiseerde en zijn leiderschap in twijfel trok met een ziedende brief van hemzelf, waarin hij de fan vertelde om “root voor de Nets omdat de Knicks je niet willen” en dat Bierman “een triest persoon” was en waarschijnlijk een “alcoholist misschien”. Dolan sprak later met de pers over de kwestie, maar verontschuldigde zich niet, zei alleen dat de brief een geval van “tit for tat” was en verklaarde het incident “voorbij”. De nieuw benoemde NBA-commissaris Adam Silver heeft Dolan niet berispt of bestraft, maar in plaats daarvan het incident verder onder het tapijt geveegd door Dolan een “volbloed New Yorker” te noemen die “een onaardige e-mail ontving en reageerde met een onaardige e-mail”.
Op 9 februari 2017 werd voormalig Knicks-speler Charles Oakley verwijderd uit Madison Square Garden tijdens een Knicks-Clippers-wedstrijd na een woordenwisseling met MSG-beveiliging. Oakley beweert dat Dolan hem heeft genegeerd, zo niet verbannen. Oakley merkte later op 11 maart 2019 op dat Dolan iedereen probeert te pesten omdat hij geld en macht heeft, door te stellen dat er weinig reden was voor verzoening met hem na het incident. Een soortgelijk incident vond twee dagen eerder plaats waarbij een fan opmerkte dat Dolan “het team moet verkopen,” terwijl Dolan dreigde met een ban voor de fan in kwestie.
In maart 2019 dreigde Dolan met een ban richting een fan in Madison Square Garden nadat hij “verkoop het team” naar Dolan had geschreeuwd. ESPN besprak de situatie op tv, waarbij hij de redenering achter zijn besluitvorming daar in twijfel trok en zei dat Adam Silver Dolan ofwel zijn excuses moet laten aanbieden aan de fan of, ironisch genoeg, het team daadwerkelijk moet verkopen. Sommige fans van het team reageerden op de verontwaardiging door gratis t-shirts weg te geven met de tekst “St. Patty zegt Ban Dolan” op hun 17 maart wedstrijd tegen de Los Angeles Lakers, hoewel sommige van de shirts in beslag werden genomen door de beveiliging voordat fans de arena binnenkwamen.
New York Rangers
Na het winnen van de Stanley Cup in 1994, zagen de Rangers een daling in de prestaties in het kielzog van Dolan’s toegenomen rol in het managen van het team en slaagden er niet in om de play-offs te halen vanaf het seizoen 1997-98 tot de 2004-05 NHL lockout, ondanks het leiden van de competitie in salarisadministratie in de meeste van die jaren. Dit was de langste play-off droogte in de geschiedenis van de franchise, deels te wijten aan twijfelachtige, dure free-agent contracten, zoals Eric Lindros, Pavel Bure, en Theo Fleury. Ondanks de roep van fans en media om Glen Sather, de algemeen manager van de ploeg, te ontslaan voor de tekortkomingen van de organisatie, werd Sather behouden. Echter, sinds het einde van de NHL lock-out in 2005, heeft Dolan Sather toegestaan om vanaf de grond opnieuw op te bouwen, wat heeft geleid tot een opleving van de club en de organisatie, wat leidde tot een reis naar de Eastern Conference finales in 2012, hun eerste sinds 1997, en naar de Stanely Cup Finals in 2014. Echter, toen Dolan sprak over de Stanley Cup kansen van het team in januari 2012, nam Rangers hoofdcoach John Tortorella het niet eens met zijn opmerkingen. “Ik heb mijn eigenaar hier praten over een Stanley Cup. Dat is een hoop onzin,” zei Tortorella in een reactie. “We moeten het één spel tegelijk nemen.”
New York Liberty
Op 5 mei 2015 kondigde Dolan aan dat Isiah Thomas zou dienen als president van de Liberty van de WNBA. Gezien Thomas’ geschiedenis als zowel een mislukte president / manager van de Knicks en Thomas die betrokken was bij het Anucha Browne-Sanders seksuele intimidatie incident, werd Dolan’s oordeel in twijfel getrokken door veel fans en leden van de pers.
Los Angeles Clippers Arena
In een lopende rechtszaak tussen de Madison Square Garden Company en de stad Inglewood, Californië, zou Dolan proberen te voorkomen dat hij wordt afgezet in de zaak. De Los Angeles Clippers willen een nieuwe arena bouwen, die rechtstreeks zou concurreren met The Forum, dat eigendom is van de Madison Square Garden Company. In december 2018 werd de Madison Square Garden Company door de Clippers gedagvaard omdat zij probeerden de bouw van een concurrerende arena te voorkomen. In maart 2019 onthulden gelekte e-mails dat Irving Azoff probeerde de Los Angeles Lakers terug te lokken naar The Forum nadat hun huurcontract in het Staples Center was afgelopen. Ondanks dat er niets van het voorstel kwam, werd Azoff’s voorstel om The Forum te herbestemmen gezien als een manier om te voorkomen dat de Clippers hun eigen arena in Inglewood zouden bouwen en ervoor te zorgen dat de Madison Square Garden Company een oneerlijk voordeel kreeg ten opzichte van rivaal AEG, die al een deel van de Lakers bezit. In de zomer van 2019 doken er details op met betrekking tot Dolan’s tactieken die werden gebruikt om de bouw van de concurrerende arena te voorkomen. De Madison Square Garden Company had geld uitgegeven om te proberen de burgemeestersverkiezingen van Inglewood te beïnvloeden als een manier om te proberen de bouw van de arena tegen te houden. Ze hadden ook gemeenschapsgroepen gefinancierd om hun oppositie tegen de arena te helpen.