Shakur was een van de zes leden van het Zwarte Bevrijdingsleger die in 1981 de overval op een gepantserde auto pleegden. Ze stalen 1,6 miljoen dollar in contanten uit een gepantserde wagen van Brink’s in het winkelcentrum Nanuet in Nanuet, New York, waarbij een bewaker van Brink’s, Peter Paige, werd gedood, een andere bewaker van Brinks, Joseph Trombino, ernstig werd verwond en vervolgens twee politieagenten van Nyack, Edward O’Grady en Waverly Brown (het eerste zwarte lid van de politieafdeling van Nyack, New York), werden gedood. Trombino herstelde van de verwondingen die hij bij dit incident opliep, maar werd in 2001 gedood bij de aanslagen van 11 september.
Shakur, de vermeende aanvoerder van de groep, ontkwam zes jaar lang aan gevangenneming en was dus de laatste die terechtstond op beschuldiging in verband met de overval. In de jaren ’80 werden Shakur en Marilyn Buck aangeklaagd voor de Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Terwijl hij op vrije voeten was, werd hij op 23 juli 1982 de 380ste persoon die door de FBI aan de lijst van de Tien Meest Gezochte Voortvluchtigen werd toegevoegd. Hij werd op 12 februari 1986 in Californië door de FBI gearresteerd. Shakur en Buck werden in 1987 berecht en op 11 mei 1988 veroordeeld.
Hoewel de federale voorwaardelijke vrijlating werd afgeschaft op grond van de Sentencing Reform Act van 1984, waren Shakur’s veroordelingen vrijgesteld omdat de bepalingen van de Act pas in 1987 van kracht werden. Volgens de regels die ten tijde van zijn veroordeling van kracht waren, was hij dus aan een verplichte voorwaardelijke vrijlating toe na het uitzitten van dertig van zijn oorspronkelijke straf van zestig jaar, die in 2016 kwam. De United States Parole Commission weigerde echter zijn vrijlating in 2016 en 2018.
Sinds zijn opsluiting richtte hij een in New York gevestigde organisatie op genaamd Dare 2 Struggle die een tienjarig tribute-album voor Tupac Shakur uitbracht genaamd A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle in 2006 via muziekindustrie veteraan Morey Alexander’s First Kut Records en de Canadese activist Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. Op het album staan artiesten als Mopreme Shakur, Outlawz, en Imaan Faith. Zoals Shakur het uitlegt, is de cd gemaakt om zwarte mensen te motiveren, te inspireren en uit te dagen om tegen hun obstakels te vechten. Hij nam ook een radio PSA op voor Deejay Ra’s “Hip-Hop Literacy” campagne, waarin hij het lezen van boeken over Tupac aanmoedigde. Shakur werd geïnterviewd in de Oscar-genomineerde documentaire Tupac: Resurrection, waarin hij beschreef hoe hij samen met Tupac een “Thug Life Handbook” schreef, met daarin een anti-drug en anti-geweld boodschap.